En química orgánica, la vinilación es el proceso de unir un grupo vinilo () a un sustrato. Muchos compuestos orgánicos contienen grupos vinilo, por lo que el proceso ha despertado un gran interés, especialmente porque el alcance de la reacción incluye grupos vinilo sustituidos. Las reacciones pueden clasificarse según el origen del grupo vinilo.
Las vinilaciones son importantes en síntesis orgánica porque el doble enlace C=C del grupo vinilo puede utilizarse después para realizar otras reacciones. Se emplean, por ejemplo, en la preparación de polímeros, productos farmacéuticos y otros compuestos orgánicos.
Reactivos vinílicos nucleofílicos El vinil litio y el bromuro de vinil magnesio son fuentes de "", que se adicionan a cetonas y aldehídos.
El vinilsiloxano y los vinilboranos también se han utilizado como fuentes de equivalentes de aniones vinilo. Este tipo de reacciones requieren catalizadores como los basados en paladio.
Vinilación con alquenos La reacción de Heck acopla un haluro insaturado con un alqueno. Se requiere una base y un catalizador de paladio. Esta reacción es una forma de sustituir alquenos. centro|miniaturadeimagen|400x400px| La reacción de Heck en la producción de naproxeno.
Vinilación con acetileno Tal como lo desarrolló originalmente Walter Reppe, el acetileno participa en una variedad de reacciones catalizadas por metales o bases para producir derivados de vinilo. Los alcoholes, tioles y aminas secundarias se adicionan al acetileno para dar los éteres vinílicos, los sulfuros vinílicos y las aminas vinílicas, respectivamente. 300x300px
En presencia de catalizadores metálicos, el monóxido de carbono y el acetileno reaccionan para dar ácido acrílico o ésteres acrílicos. La reacción neta es la vinilación del monóxido de carbono. 400x400px 400x400px
Acetato de vinilo La preparación de ésteres vinílicos generalmente requiere métodos indirectos porque el alcohol vinílico no es un reactivo adecuado. El acetato de vinilo, que está disponible a escala industrial, puede utilizarse para producir otros ésteres de vinilo. El proceso a veces se denomina transvinilación. Los ésteres superiores del acetato de vinilo se han utilizado en la síntesis de formiato de vinilo.
Alternativamente, los éteres vinílicos pueden prepararse a partir de alcoholes mediante transesterificación catalizada por iridio de ésteres vinílicos, especialmente el acetato de vinilo ampliamente disponible: ROH + CH2=CHOAc → ROCH=CH2 + HOAc
Véase también En la hidrovinilación, el etileno se añade "a través" de un doble enlace de alqueno.
Referencias
Categoría:Compuestos vinilicos