miniatura|Coliflor púrpura que contén antocianinas. miniatura|A petunidina-3-O-glicósido é un exemplo de antocianina, formada pola antocianina petunidina unida a un azucre, a glicosa. As antocianinas (do grego ἄνθος, anthos, 'flor' e κυάνεος/κυανοῦς, kuáneos/kuanoû, 'azul escuro'), tamén chamadas antocianos ou antocianósidos, son pigmentos vacuolares hidrosolubles que, dependendo do pH, poden ter cor vermella, púrpura, azul ou negra. Son glicósidos formados por un glícido (azucre) unido a un derivado flavonoide (unha aglicona), que durante a súa hidrólise renden agliconas coloreadas chamadas antocianidinas. antocianina = azucre + antocianidina

En 1835, o farmacéutico alemán Ludwig Clamor Marquart deulle o nome de Anthokyan a un composto químico que lle daba ás flores unha cor azul no seu tratado "Die Farben der Blüthen" e de aí deriva o seu nome. Entre as plantas comestibles ricas en antocianinas están os arandos, framboesa, arroz negro e soia negra, entre moitos outros que son vermellos, azuis, púrpuras ou negros. Algunhas das cores das follas outonais derivan de antocianinas (outras de pigmentos fotosintéticos secundarios).

As antocianinas son pigmentos de plantas que pertencen a unha clase maior de compostos chamados flavonoides sintetizados pola vía do fenilpropanoide. Aparecen en todos os tecidos das plantas superiores, incluíndo as follas, talos, raíces, flores e froitos. As antocianinas derivan das antocianidinas ao engadirlles azucres. Son inodoros e moderadamente adstrinxentes.

Aínda que as antocianinas están aprobadas como colorantes extraídos de fontes naturais de alimentos e bebidas na Unión Europea, esta reavaliándose o seu uso como aditivo alimentario (E-163), xa que necesita maior verificación, aínda que o panel de expertos da Autoridade de Seguridade Alimentaria Europea indica que cos datos dos que se dispón "as exposicións estimadas dos usos actuais e niveis de uso destes extractos é improbable que sexan unha preocupación para a seguridade". Non hai probas concluíntes de que as antocianinas teñen efectos sobre a bioloxía (nin malos nin bos) nin tampouco sobre doenzas humanas.

Plantas ricas en antocianinas miniatura|As antocianinas danlle a estes pensamentos a súa pigmentación púrpura

Coloración

Nas flores a coloración que lle proporciona a acumulación de antocianinas pode atraer unha ampla variedade de polinizadores animais, mentres que en froitos, esa coloración pode axudar a dispersar as sementes ao atraer animais herbívoros a froitos potencialmente comestibles que teñen cores vermellas, azuis ou púrpuras.

Fisioloxía vexetal

As antocianinas poden ter un papel protector contra as temperaturas extremas. As plantas de tomate protéxense contra o estrés polo frío porque as antocianinas contarrestan as especies reactivas do oxíxeno, orixinando unha baixa taxa de morte celular nas folas.

Absorción de luz miniatura|Superposición de espectros das clorofilas a e b co da oenina (malvidina 3O glicósido), unha antocianidina típica, mostrando que, mentres que as clorofilas absorben nas partes azul e amarela/vermella do espectro visible, a oenina absorbe maiormente na parte verde do espectro, onde as clorofilas non absorben nada en absoluto.

O padrón de absorbancia para a cor vermella das antocianinas pode ser complementario do das clorofilas verdes en tecidos fotosinteticamente activos como as follas novas de Quercus coccifera. Pode protexer as follas dos ataques dos herbívoros que poden ser atraídos pola cor verde.

Distribución das antocianinas

As antocianinas encóntranse dentro de vacúolos celulares, principalmente en flores e froitos, pero tamén en follas, talos e raíces. Nestas partes atópanse predominantemente en capas celulares externas, como as da epiderme e as célula do mesofilo periférico das follas.

O máis frecuente é que aparezan na natureza como glicósidos de cianidina, delfinidina, malvidina, pelargonidina, peonidina e petunidina. Un 2% de todos os hidrocarburos fixados na fotosíntese son convertidos en flavonoides e os seus derivados, como as antocianinas. Non todas as plantas conteñen antocianinas; nas Caryophyllales (incluíndo cactos, remolachas e amarantos) son substituídos por betalaínas. As antocianinas e betalaínas nunca se atoparon xuntas na mesma planta.

Algunhas veces en horticultura fanse cruzamentos procurando un alto contido en antocianina, obtendo variedades de plantas ornamentais e agrícolas como os pementos morróns, que poden ter un atractivo estético e culinario pouco común.

En flores

As antocianinas están presentes nas flores de moitas plantas, como as flores azuis dalgunhas especies e cultivares de Meconopsis. As antocianinas tamén se encontran en varios tipos de tulipáns, como Tulipa gesneriana, Tulipa fosteriana e Tulipa eichleri.N. Marissen, W. G. van Doorn and U. van Meeteren, International Society for Horticultural Science

En alimentos

Fonte de alimento Contido en antocianina en mg por 100 gAzaí 410Grosella negra 190–270Aronia 1.480Amoras Marion 317Empetrum nigrum 4.180Rubus leucodermis 589Framboesa 365Arando silvestre 558Cereixa 122Ameixa Queen Garnet 277Grosella vermella 80–420Arroz negro 60 Feixón negro 213Millo azul (millo) 71Millo violeta 1.642Follas de millo violeta 10× máis que nos grans de milloTomate púrpura2,83 ± 0,46Uva Concord 326Uva Norton 888Lombarda (fresca) c. 150Lombarda (seca) c. 1442

miniatura|Sección transversal dunha lombarda. miniatura|Froitos de Aronia melanocarpa, unha rica fonte de antocianinas.

Plantas ricas en antocianinas son as especies de Vaccinium, como a arandeira, arandeira vermella e arandeira silvestre; as especies de Rubus inclúen o Rubus leucodermis, framboeseiro e amoras; tamén abundan na groselleira negra, cerdeira, pel de berenxena, arroz negro, Dioscorea alata, pataca doce, uva Concord, Vitis rotundifolia, lombarda e pétalos de violeta. Os pexegueiros de carne vermella e as mazás Pink Pearl conteñen antocianinas. As antocianinas son menos abundantes en plátanos, espárragos, chícharos, fiúncho, peras e patacas, e poden estar totalmente ausentes en certos cultivares de Ribes verdes.

A cantidade maior rexistrada de antocianinas atopouse na cuberta das sementes de soia negra (Glycine max L. Merr.), que contén aproximadamente 2 g por 100 g de produto, nos grans e cascas de millo e na pel e polpa de Aronia melanocarpa L. (ver táboa). Debido ás diferenzas fundamentais na orixe da mostra, preparación e métodos de extracción para determinar o contido en antocianinas, os valores presentados na táboa non son directamente comparables.

A natureza, os métodos da agricultura tradicional e o cruzamento de plantas produciron varias plantas pouco comúns que conteñen antocianinas, como as patacas azuis ou vermellas e o brócoli púrpura ou vermello, cores que tamén se poden dar en certas coles, coliflores, cenoiras e millo. Os tomates de xardín foron sometidos a un programa de cruzamento usando liñas de introgresión de organismos modificados xeneticamente (pero non se incorporan ao tomate púrpura final) para definir a base xenética da coloración púrpura na especie silvestre que orixinalmente era de Chile e as Illas Galápagos. A variedade "Indigo Rose" estivo a disposición da industria agrícola e da xardinaría doméstica desde 2012. Variedades de tomate con alta cantidade de antocianinas duplican a súa duración en bo estado nas tendas e inhiben o crecemento despois de colleitados do mofo patóxeno Botrytis cinerea.

Algúns tomates foron modificados xeneticamente con factores de transcrición procedentes de Antirrhinum para producir altos niveis de antocianinas nos froitos. As antocianinas poden encontrarse tamén en olivas maduradas naturalmente, e son en parte responsables das cores vermellas e púrpuras dalgunhas olivas.

Nas follas de plantas comestibles

O contido de antocianinas nas follas de plantas moi coloreadas como o millo azul, a arandeira ou a arandeira rubia é unhas dez veces maior que nos grans ou froitos comestibles de ditas plantas.

O espectro de cor das follas pode analizarse para avaliarmos a cantidade de antocianinas que contén. A madureza do froito, a calidade e tempo de colleita poden avaliarse baseándose na análise de dito espectro.

Cor das follas no outono

miniatura|As cores vermellas e púrpuras das follas outonais das arandeiras silvestres europeas son o resultado da produción de antocianinas. As cores das follas outonais vermellas, pírpuras e as súas combinacións mesturadas derivan da presenza de antocianinas. A diferenza dos carotenoides (que tamén lle dan cor ás follas outonais), as antocianinas non están presentes na folla durante a estación de crecemento, senón que se producen activamente contra o final do verán. Desenvólvense ao final do verán no zume interno das follas, orixinándose por complexas interaccións de factores do exterior e interior da planta. A súa formación depende da degradación de azucres en presenza de luz a medida que o nivel de fosfato na folla se reduce. Os niveis de cores laranxa no outono son o resultado dunha combinación de antocianinas e carotenoides.

As antocianinas están presentes aproximadamente nun 10% das especies de árbores en rexións temperadas, aínda que en certas áreas como, por exemplo, Nova Inglaterra nos EUA, ata o 70% das especies de árbores poden producir antocianinas.

Seguridade como colorante

As antocianinas están aprobadas para o seu uso como colorante alimentario na Unión Europea, Australia e Nova Zelandia, e aignóuselle o número E163.Australia New Zealand Food Standards Code En 2013, un panel de expertos científicos da Autoridade de Seguridade Alimentaria Europea concluíron que as antocianinas de varias froitas e vexetais foran insuficientemente estudadas en canto á súa seguridade e toxicoloxía como para aprobar o seu uso como aditivo alimentario. Porén, atendendo á historia de seguridade mostrada polo uso de extractos de groselleira negra e pel de uva tinta para colorear alimentos producidos en Europa, o panel concluí que estas fontes de extractos eran suficientemente seguras, e outros tipos de extractos debían seguir sendo avaliados.

Os extractos de antocianinas non están especificamente incluídos na lista de aditivos colorantes aprobados nos Estados Unidos; porén, o zume de uva, a pel de uva tinta e moitos froitos e zumes de froitos vexetais, que están aprobados para o seu uso como colorantes, son ricos de forma natural en antocianinas. Ningunha fonte de antocianinas está incluída entre os colorantes aprobados para fármacos ou cosméticos. Cando se esterifican con ácidos graxos, as antocianinas poden usarse como colorantes lipófilos para alimentos.

Efectos en humanos

Aínda que as antocianinas mostraron ter propiedades antioxidantes in vitro, non hai probas de efectos antioxidantes en humanos despois do consumo de alimentos ricos en antocianinas. A diferenza das condicións controladas dos tubos de ensaio, o destino das antocianinas in vivo indica que son pouco conservadas no organismo (menos do 5%), e a maioría das que se absorben están en forma de metabolitos quimicamente modificados que se excretan rapidamente."Studies force new view on biology of flavonoids ", by David Stauth, EurekAlert!. Adapted from a news release issued by Oregon State University O incremento da capacidade antioxidante do sangue visto despois do consumo de alimentos ricos en antocianinas pode non ser causado directamente polas antocianinas dos alimentos, senón por un incremento dos niveis de ácido úrico derivado da metabolización de flavonoides (os compostos parentais das antocianinas) dos alimentos. É posible que os metabolitos das antocianinas inxeridas sexan reabsorbidos no tracto gastrointestinal desde onde poden entrar no sangue para a súa distribución sistémica e teñan efectos como moléculas máis pequenas.