El 1-clorononano, también llamado cloruro de nonilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C9H19Cl. Es un haloalcano lineal de nueve carbonos en donde un átomo de cloro está unido a uno de los carbonos terminales.1-Chlorononane (PubChem)1-Chlorononane (ChemSpider)1-Chlorononane (Chemical Book)
Propiedades físicas y químicas A temperatura ambiente, el 1-clorononano es un líquido incoloro e inodoro. Tiene su punto de ebullición a 203,5 °C y su punto de fusión a -39,4 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,870 g/cm³, siendo su vapor 5,6 veces más denso que el aire. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 5,17, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Así, en agua es prácticamente insoluble, apenas 1,1 mg/L.
En cuanto a su reactividad, este cloroalcano es incompatible con agentes oxidantes fuertes y con bases fuertes.1-Chlorononane. MSDS (Thermo-Fisher)
Síntesis El 1-clorononano puede sintetizarse a partir de 1-nonanol en presencia de ácido clorhídrico acuoso y una sal de fosfonio cuaternario. El empleo como catalizador de una resina orgánica unida a una sal de fosfonio cuaternario mejora el rendimiento del proceso.Process for preparing primary alkyl chlorides (1980). Parker, D.K. Patente EP0030516B1
La clorodescarboxilación de ácido decanoico, empleando acetato de plomo (IV) combinado con cloruro de amonio, permite obtener 1-clorononano con un rendimiento del 70%. Es una reacción de estado sólido que se lleva a cabo en ausencia de disolvente a temperatura ambiente mediante la agitación constante de la mezcla de reactivos. También este cloroalcano puede sintetizarse por reacción entre 1-bromo-4-clorobutano y cloruro de pentilmagnesio usando un complejo de NiII como catalizador.
Usos El 1-clorononano se ha empleado en la elaboración de alcanos por reacción con reactivos de Grignard de butilo, sec-butilo y terc-butilo. El método utiliza cobre catalítico y buta-1,3-dieno como ligando aceptor π.
La reacción de 1-clorononano con amoniaco en fase vapor sobre un catalizador de óxido de magnesio a 310 °C produce un 69% de 1-nonanamina y un 8% de dinonilamina.
Precauciones El 1-clorononano es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 74 °C. Al arder puede desprender humos tóxicos con cloruro de hidrógeno y monóxido de carbono.
Referencias
Categoría:Cloroalcanos