Diego de Osorio y Villegas, frequentemente referido também como Diego de Osorio (Sasamón, Burgos, a. 12 de abril de 1552 — Santo Domingo, 26 de Outubro de 1600), foi um militar e administrador colonial espanhol. Foi governador da Província da Venezuela entre 1589 e 1597, sucedendo a Luis de Rojas e sendo sucedido por Gonzalo de Piña Ludueña; foi depois promovido à presidência da Real Audiência de Santo Domingo e à governação e capitania-general da Província de Espanhola, cargos que exerceu até à morte, em 1600...
Origem, família e carreira militar Diego de Osorio y Villegas nasceu em Sasamón, na actual província de Burgos, sendo baptizado em 12 de Abril de 1552. Era filho do licenciado Martín Gutiérrez de Villegas, senhor da Casa de Sasamón, e de Beatriz Barba Osorio, da linhagem Barba Osorio, ligada à Casa de Osorio de Villasandino, sendo o pai da linhagem Gutiérrez de Villegas de Sasamón..
Entre os seus irmãos contavam-se Juan de Osorio, religioso da Companhia de Jesus, orador sacro e escritor; Luis de Osorio, morto na guerra da Flandres; fray Pedro Barba, abade de San Benito de Valladolid e geral da Ordem de São Bento; Antonio de Osorio y Villegas, cavaleiro da Ordem de Santiago, corregedor de Jerez de la Frontera e capitão-general de Espanhola; Beatriz de Osorio, casada com Juan de Ayala Calderón; e Elena de Osorio.
Casou em Sevilha com Beatriz de Medina Herrera, filha de Alonso de Medina e de Leonor de Herrera, também referida em algumas fontes como Molina. Do casamento nasceu Leonor María Osorio, única herdeira das casas e morgadios familiares, a qual viria a casar com o seu tio paterno, Antonio de Osorio, deixando descendência em Santo Domingo. Rilova Pérez refere ainda três filhos naturais de Diego de Osorio com María de Argomedo, viúva do seu primo Luis de Osorio: Antonio Fernández Osorio, casado em Sevilha com María de Cervantes; Diego Álvarez Osorio; e Beatriz de Osorio, casada com o capitão Juan de Heredia..
Aos 18 anos, Osorio partiu de Sasamón para servir nas campanhas da Flandres e depois na frota de galés de Itália e Espanha. Foi depois colocado em Santo Domingo, onde foi capitão da galé Santiago, uma das embarcações encarregadas da defesa da ilha. Comandava a Santiago quando apresou a galé capitânia que tinha sido tomada pelos forçados, depois de estes matarem o capitão Ruy Díaz de Mendoza; depois de submeter e castigar os amotinados, continuou viagem para a Hispaniola, no comando da frota, sendo então nomeado general das galés de Santo Domingo..
Governo da Venezuela Osorio foi nomeado governador e capitão-general da Província da Venezuela por título datado em Madrid de 4 de Dezembro de 1588, que recebeu em Santo Domingo em Maio de 1589, razão pela qual Sucre considera incorrectas as afirmações de que teria chegado à Venezuela em 1587 ou 1588..
Uma das primeiras tarefas do seu governo foi lidar com a residência do antecessor, Luis de Rojas, e com as necessidades mais urgentes da província, entre as quais encontrava-se a escassez de moeda para as transacções comerciais. De acordo com Sucre, Osorio autorizou que as pérolas da ilha Margarita circulassem como moeda na cidade e na governação, permitindo que com elas se comprasse e vendesse. A actuação de Osorio foi descrita por Sucre como a de um governador activo, organizador e laborioso. Em colaboração com o Cabildo de Caracas, formulou um plano geral de governo, reformou as ordenanças municipais e ampliou as atribuições do fiel executor, encarregando-o de inspeccionar a qualidade dos alimentos, fixar preços, rever pesos e medidas e impedir que géneros de primeira necessidade fossem vendidos para fora da cidade antes de satisfeito o consumo local. Também fundou um hospital e a primeira escola de Caracas, mandou empedrar ruas, adoptou medidas de higiene e utilidade pública, compôs caminhos e iniciou a defesa do novo porto de La Guaira..
Rilova Pérez acrescenta que, em 1594, a Coroa encarregou Osorio de atender ao bom governo da província e à conservação dos índios, de compor repartimentos de encomienda feitos por deixações, vendas ou traspasses indevidos, e de preparar ordenanças para que os encomenderos tratassem bem os índios, com parecer do bispo. A mesma documentação tratava do quinto do âmbar-gris encontrado em Paraguachoa, dos bens de defuntos e da repressão de abusos cometidos por religiosos contra neófitos..
La Guaira e reorganização administrativa Segundo José de Oviedo y Baños, Osorio tentou inicialmente repovoar a abandonada cidade de Caraballeda, por considerar conveniente manter ali um porto para a carga e descarga das naus; contudo, os antigos vizinhos recusaram regressar, alegando a insegurança causada pelos ataques de piratas e a falta de defesas no local. Diante disso, escolheu o porto de La Guaira, pouco mais de uma légua a sotavento de Caraballeda, por estar mais próximo de Santiago de León de Caracas; inicialmente mandou construir apenas armazéns para guardar a carga das naus, mas a povoação foi crescendo com a construção de casas e a fixação de moradores.. Rilova Pérez situa a fundação de La Guaira em 29 de Junho de 1589, dia de São Pedro, sob cuja invocação teria sido levantada a primeira igreja da povoação..
Para executar reformas que dependiam de autorização régia, o Cabildo de Santiago de León nomeou, em 1589, Simón de Bolívar procurador-geral da província na corte. Bolívar chegou à corte em 1590 e obteve várias mercês e autorizações, entre elas o encabeçamento das alcavalas em favor das cidades por dez anos, licença para introduzir cem toneladas de escravos sem pagamento de direitos reais e a prorrogação da autorização para que Caracas pudesse enviar anualmente um navio de registo ao porto de La Guaira..
Depois do regresso de Bolívar, em 1592, Osorio começou a pôr em prática as reformas que havia projectado: repartiu terras, assinalou ejidos, atribuiu rendas próprias, organizou arquivos, formou ordenanças e congregou índios em povos e partidos. Em 1594, também promoveu a transformação de ofícios municipais em cargos perpétuos e vendíveis, tendo sido arrematados, entre outros, o ofício de alferes-mor por Diego de los Ríos, o de alguazil-mor por Juan Tostado de la Peña e vários regimentos por Nicolás de Peñalosa, Antonio Rodríguez, Martín de Gámez, Diego Díaz Becerril, Mateo Díaz de Alfaro, Bartolomé de Mazabel e Rodrigo de León.. Encomiendas, terras e política indígena A documentação de encomiendas mostra a actividade administrativa de Osorio em várias regiões da província. Vicente Dávila transcreveu referências a títulos de terras outorgados por Osorio em Coro em 1594 e a notificações feitas em cumprimento de uma cédula real de 2 de Novembro de 1593 sobre repartição de terras.. Noutro documento, uma real cédula de 27 de Julho de 1594, dirigida a Diego de Osorio, tratava da composição de certas encomiendas; o mesmo expediente recordava uma encomienda concedida pelo governador em 18 de Abril de 1594..
Pedro Manuel Arcaya afirma que muitos títulos de propriedade de terras em Paraguaná, La Serranía, Costa Arriba, Casi Cure e nas faldas da serra remontavam a documentos expedidos pelo governador Osorio. Segundo o mesmo autor, Osorio escreveu ao rei em 1590 contra a prática de punir com multas os encomenderos que maltratavam os índios, argumentando que essas condenações acabavam por recair sobre os próprios índios, obrigados a mais trabalho para compensar os seus senhores; em vez disso, defendia que os culpados fossem privados das encomiendas..
Expedições e fundações Durante o seu governo, Osorio despachou o capitão Guillén de Saavedra para a pacificação dos índios orotomos, entre Maracaibo e Riohacha, com o objectivo de facilitar a comunicação e o comércio entre Cumaná e Cartagena. Também participou pessoalmente, com oitenta soldados espanhóis e numerosos índios aliados, numa expedição contra os jirajaras de Nirgua, que se haviam sublevado, matado um capitão e oito soldados espanhóis, ferido gravemente Garci-González de Silva e tomado gado e mercadorias.
No âmbito do seu projecto de ordenamento territorial, Osorio encarregou João Fernandes de Leão de entrar pelos llanos e povoar uma cidade na zona mais conveniente, entre as jurisdições de El Tocuyo, Barquisimeto e os limites com o Novo Reino de Granada. Dessa ordem resultou, em 1593, a fundação da cidade do Espírito Santo, nas margens do rio Guanare, depois conhecida apenas como Guanare.
Incursão de Preston e Somers Em Abril de 1594, enquanto Osorio se encontrava em Coro, chegou ao porto uma embarcação enviada por Francisco Coloma, general da armada, para receber dinheiro das caixas reais da Venezuela e duas mil arrobas de carne destinadas à armada. Nesses mesmos dias, haviam passado pela costa nove ou dez navios corsários franceses e ingleses, levando Osorio a escrever ao rei para defender a necessidade de navios reais patrulharem a costa venezuelana e castigarem os piratas.
Em 1595, durante a ausência de Osorio, que se encontrava em visita à província, a costa de Caracas foi atacada pela expedição inglesa comandada por Amyas Preston e George Somers. Arcaya assinala que Oviedo y Baños atribuiu erradamente este ataque a Francis Drake, quando a acção corresponde à incursão de Preston. Segundo a narração inglesa resumida por Arcaya, Preston e Somers saíram de Plymouth em Março de 1595, passando pelo arquipélago da Madeira e outras ilhas, e pela costa de Cumaná, e desembarcaram na costa de Caracas em Maio, tomando inicialmente sem resistência o forte que os espanhóis haviam construído. Os invasores entraram em Caracas de surpresa em 29 de Maio de 1595, guiados por um homem capturado na costa de Cumaná que conhecia caminhos alternativos para a cidade. Nessa entrada morreu Alonso Andrea de Ledesma, que a tradição venezuelana transformou em símbolo de resistência ao ataque inglês. Como os habitantes não aceitaram pagar a soma exigida para evitar o incêndio da cidade, os corsários incendiaram Caracas e retiraram-se em 3 de Junho..
Segundo Oviedo y Baños, Osorio estava então na cidade de Trujillo, prosseguindo a visita à província, quando soube da invasão; regressou a Santiago de León de Caracas no início de 1596, depois de despachar os negócios mais urgentes que tinha em mãos..
Governo de Santo Domingo e morte Osorio regressou da visita geral à província no início de 1596. Em 13 de Junho de 1596, foi nomeado governador e capitão-general de Espanhola. Em seu lugar, por provisão real de 15 de Agosto de 1596, foi nomeado governador da Venezuela o capitão Gonzalo de Piña Ludueña; Osorio só deixou efectivamente a Venezuela no ano seguinte, embarcando em La Guaira para Santo Domingo em 18 de Maio de 1597, depois de ter feito a transmissão de poderes ao sucessor em Abril,. sendo entretanto promovido à presidência da Real Audiência de Santo Domingo. Uma vez instalado em Santo Domingo, solicitou que a sua mulher se juntasse a ele na ilha; a autorização foi concedida por real cédula de 4 de Maio de 1597, dirigida a Pedro Meléndez Márquez, capitão-general da frota da Nova Espanha, para que levasse Beatriz de Medina Herrera e a deixasse desembarcar num dos portos de Espanhola. Mesmo depois de deixar a Venezuela, Osorio continuou a intervir nos assuntos da província por via da Real Audiência. Após a morte de Gonzalo de Piña Ludueña, em 1600, Osorio, então presidente da Audiência e capitão-general de Espanhola, nomeou Alonso Arias Vaca governador interino da Venezuela..