El anhídrido succínico, también llamado dihidro-2,5-furanodiona, es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C4H4O3. Este sólido incoloro es el anhídrido del ácido succínico.
Obtención y síntesis El anhídrido succínico se puede obtener por reacción de ácido succínico y anhídrido acético, cloruro de acetilo u oxicloruro de fósforo. Incluso por calentamiento del ácido succínico por encima de 200 °C, se obtiene el anhídrido succínico. También pueden obtenerse a través de la hidrogenación catalítica de anhídrido maleico.
Reactividad El anhídrido succínico se hidroliza en agua liberando 46,86 KJ/molConn, J.B.; Kistiakowsky, G.B.; Roberts, R.M.; Smith, E.A., Heats of organic reactions. XIII. Heats of hydrolysis of some acid anhydrides, J. Am. Chem. Soc., 1942, 64, 1747-17 dando lugar al ácido succínico. (CH2CO)2O + H2O -> HOOC-CH2-CH2-COOH
Con alcoholes (ROH), sucede una reacción similar, en la que se producen los derivados éster del ácido succínico: (CH2CO)2O + ROH -> ROOC-CH2-CH2-COOH
Peligros para la salud Las consecuencias de contacto o inhalación con anhídrido succínico son: irritación de la piel y el tracto respiratorio, y las membranas mucosas pueden inflamarse.
Usos El anhídrido succínico se usa en la síntesis química de otros compuestos químicos, tales como la tetralona, 1-naftol, tetralina y naftaleno y de N-clorosuccinimida y N-bromosuccinimida. La producción industrial del anhídrido citracónico (metilmaleico) por reacción del anhídrido succínico con formaldehído, compuesto que se utiliza en la industria del papel como agente de encolado.
Véase también Anhídrido maleico Ácido succínico Ácido maleico Anhídrido
Referencias
Categoría:Anhídridos carboxílicos