right|thumb|350px|Síntesis de quinolinas de Doebner.
La Síntesis de Quinolinas de Doebner es un método de síntesis orgánica que se utiliza para obtener un ácido 4-quinolincarboxílico a partir de una anilina, un aldehído y ácido pirúvicoDoebner, O. Ann. 1887, 242 & 265.Bergstrom, F. W. Chem. Rev. 1944, 35, 156. (Review)
Mecanismo Aún falta concluir algunos detalles del mecanismo, sin embargo actualmente existen dos propuestas. La primera es una condensación aldólica entre el enolato del piruvato (1) y el aldehído, formando así un ácido α-cetocarboxílico β,γ-insaturado (2). La segunda reacción es una adición de Michael con anilina para formar el aducto (3). Después de la ciclización en el anillo de benceno y dos intercambios protónicos, el ácido 4-quinolincarboxílico (4) se forma por deshidratación:
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Un mecanismo alternativo se basa en la formación de una base de Schiff entre la anilina y el aldehído con eliminación de agua. La reacción subsecuente con el enolato del ácido pirúvico(1) lleva a la formación del derivado de la anilina (3):
Véase también Síntesis de quinolinas de Combes Síntesis de quinolinas de Gould-Jacobs Síntesis de quinolinas de Knorr Síntesis de quinolinas de Skraup Síntesis de quinolinas de Pfitzinger Síntesis de quinolinas de Friedländer Síntesis de quinolinas de Conrad-Limpach Síntesis de quinolinas de Camps Síntesis de quinolinas de Doebner-Miller Síntesis de quinolinas de Niementowski
Referencias
Categoría:Síntesis de heterocíclicos