La transposición de Baker–Venkataraman es una reacción orgánica en donde se hacen reaccionar 2-acetoxiacetofenonas con una base para formar 1,3-dicetonas.
center|400px|The Baker-Venkataraman rearrangement
Esta transposición procede via formación de enolato seguida de transferencia de un grupo acilo. Es nombrada por los químicos Wilson Baker y Krishnaswamy Venkataraman.
La transposición de Baker–Venkataraman es usada a menudo para sintetizar cromonas y flavonas. (also in the Collective Volume (1963) 4:478 (PDF)).Kraus, G. A.; Fulton, B. S. Wood, S.H.J.Org.Chem. 1984, 49, 3212Reddy, B.P.; Krupadanam, G.L.D.J. Heterocycl. Chem 1996, 33, 1561Kalinin, A.V.; Sneckus, V. Tetrahedron Lett. 1998, 39 4999Thasana, N.; Ruchirawat, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4515Santo, C.M.M.;Sliva, A.M.S. Cavaleiro, J. A.S. Eur.J. Org. Chem. 2003, 4575
Mecanismo La base ataca el átomo de hidrógeno de la posición α de la fenona, formando un enolato. Este compuesto ataca al carbono del éster fenólico para formar una cromona como intermediario, la cual se escinde por un mecanismo de sustitución nucleófila acílica.
center|600px|The Baker-Venkataraman rearrangement mechanism
Referencias
Véase también Reacción de Allan-Robinson Acilación de Kostanecki Condensación de Claisen
Enlaces externos https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/baker-venkataraman-rearrangement.shtm
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