La reacción de Bamford-Stevens es una reacción orgánica que consiste en el tratamiento de tosilhidrazonas con bases fuertes para dar alquenos como producto. Fue descrita por el químico inglés William Randall Bamford y el químico escocés Thomas Stevens (1900-2000). Con el uso de un solvente aprótico se obtiene predominantemente el alqueno Z, mientras que los solventes próticos producen una mezcla de alquenos E- y Z.
center|400px|The Bamford-Stevens reaction
El tratamiento de tosilhidrazonas con alqullitios es denominada como Reacción de Shapiro.
Mecanismo El primer paso es la formación del diazo compuesto 3. (also in the Collective Volume (1990) 7:438 (PDF))
400px|center|The mechanism of the Bamford-Stevens reaction
En solventes próticos, el diazocompuesto 3 se descompone al ion carbenio 5. 500px|center|The mechanism of the Bamford-Stevens reaction
En solventes apróticos, el diazo compuesto 3 se descompone al carbeno 7. 500px|center|The mechanism of the Bamford-Stevens reaction
Referencias
Véase también Reacción de Shapiro
Categoría:Reacciones orgánicas epónimas Categoría:Reacciones de olefinación Categoría:Reacciones de eliminación