La formamida (también conocida como metanamida) es la amida derivada del ácido fórmico. Su fórmula molecular es CH3NO. Se trata de un líquido de color claro, totalmente miscible con agua y de olor amoniacal. Es la amida primaria más simple.

Síntesis En el pasado, la formamida se producía tratando al ácido fórmico con amoníaco, que produce formiato de amonio, que a su vez produce formamida al calentarse: HCOOH + NH3 → HCOO− HCOO− → HCONH2 + H2O

La formamida también se genera por amonólisis del formato de etilo: HCOOCH2CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3CH2OH

Un proceso industrial más moderno implica la carbonilación del amoniaco:Hohn, A. (1999). "Formamide". In Kroschwitz, Jacqueline I. (ed.). Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology (4th ed.). New York: John Wiley & Sons, Inc. pp. 943–944. ISBN 978-0471419617. CO + NH3 → HCONH2

Un proceso alternativo de dos etapas implica la amonolisis de formiato de metilo, que se forma a partir de monóxido de carbono y metanol: CO + CH3OH → HCOOCH3 HCO2CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH

Reactividad La formamida se hidroliza en agua con catálisis ácida y calor: HCONH2 + H2O → HCOOH + NH3

La formamida se descompone en monóxido de carbono y amoniaco a 180 °C. HCONH2 → CO + NH3

En presencia de catalizadores ácidos sólidos, la formamida se deshidrata a ácido cianhídrico:Bipp, H.; Kieczka, H. (2012). "Formamides". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a12_001.pub2. ISBN 978-3527306732. HC(O)NH2 → HCN + H2O

Referencias

Categoría:Amidas