La sibiromicina es un antibiótico antitumoral con la fórmula molecular C 24 H 33 N 3 O 7 que es biosintetizado por la bacteria Streptosporangium sibiricum. La sibiromicina es una pirrolobenzodiazepina. Se biosintetiza a partir del triptófano y la tirosina de acuerdo con el siguiente esquema biosintético:
El triptófano se oxida a kinurenina y forma el L-3-Hidroxi-4-metilantranilato.
La tirosina se oxida a L-DOPA y posteriormente forma el ácido (2S)-4-[(1Z)-prop-1-en-1-il]-2,3-dihidro-1H-pirrol-2-carboxílico
A partir de la glucosa de forma la sibirosamina.Tryptophan-Derived Microbial Alkaloids. Tingting Huang, Xiaozheng Wang, Wenli Guo, Shuangjun Lin. Comprehensive Natural Products III (Third Edition). Chemistry and Biology. Volume 2, 2020, Pages 393-445.
Referencias
Categoría:Aminas secundarias Categoría:Tetrahidropiranos Categoría:Antibióticos