Bessie Starkman (nacida Besha Starkman; 21 de junio de 1890 - 13 de agosto de 1930) fue una figura del crimen organizado en Hamilton, Ontario, Canadá, a principios del . Ella y su pareja, el italiano Rocco Perri, establecieron un negocio de contrabando después de que la venta y distribución de alcohol fuera prohibida tanto en Canadá como en los Estados Unidos. Starkman se ocupó principalmente de las finanzas del negocio.
Primeros años Bessie Starkman nació en el entonces zarato de Polonia, dentro del vasto imperio ruso, el 21 de junio de 1890, de padres judíos Shimon y Gello Starkman. Starkman emigró con sus padres a Canadá alrededor de 1900, se establecieron en The Ward, un barrio obrero de Toronto, Ontario, y se casó con Harry Tobin (originalmente, Toben), otro inmigrante judío, a la edad de 18 años, en Toronto el 15 de diciembre de 1907. Tuvieron dos hijas, Gertrude y Lilly (Leah). Pero a Starkman le resultaba insoportable la vida como ama de casa en un hogar judío ortodoxo tradicional y anhelaba escapar de su matrimonio.
En 1912, Starkman conoció a Rocco Perri, un inmigrante italiano, mientras se alojaba como huésped en la habitación que los Tobin tenían en alquiler. Poco después, Perri comenzó un romance con Starkman, y cuando él consiguió un trabajo en el Canal Welland en 1913, ella dejó a su marido y a sus hijas para mudarse con Perri a St. Catharines y comenzar una nueva vida. Después de unas semanas de convivir con Perri, Starkman intentó regresar con su marido, quien se negó a aceptarla. Starkman dijo más tarde sobre su vida con Perri en St. Catharines: "No teníamos amigos. Comíamos pan y nos tragábamos insultos. Estábamos marginados entre aquellos que, como inmigrantes, ya estaban marginados". En una carta a su madre en Italia, Perri escribió: “Solíamos trabajar arriesgando no sólo nuestra salud, sino en muchos casos nuestras vidas”.
Cuando el gobierno canadiense recortó la financiación del proyecto del Canal Welland debido a la Primera Guerra Mundial, Perri se quedó sin trabajo. Después de trabajar en una panadería, fue contratado como vendedor para la Superior Macaroni Company. Sin embargo, Perri y Starkman encontraron una mejor fuente de ingresos cuando la Ley de Templanza de Ontario entró en vigor el 16 de septiembre de 1916, ya que restringía la venta y distribución de alcohol. La pareja comenzó a dedicarse al contrabando; utilizando la perspicacia comercial de Starkman y las conexiones de Perri, establecieron una empresa rentable. Fue Starkman quien sugirió el contrabando, pero Perri utilizó su red de amigos italianos para crear la banda Perri-Starkman. El alcohol todavía era legal en Quebec, y Perri utilizó su red de amigos compatriotas en Montreal para comprar alcohol y contrabandearlo a Ontario. En esa época, ambos vivían en Hamilton, Ontario, y en 1920 se mudaron a una casa más grande en 166 Bay Street South. Perri y Starkman también abrieron burdeles en Hamilton, en ese momento la ciudad con el mayor porcentaje de mujeres dedicadas a la prostitución en América del Norte. El 9 de marzo de 1917, la policía de Hamilton allanó la casa en 157 Caroline Street North, y arrestó a Starkman por regentar un burdel después de que la policía descubriera que una prostituta, Mary Ashley, ejercía su oficio en la casa. Starkman fue declarada culpable y recibió una multa de 50 dólares. El 17 de noviembre de 1917, Starkman dio a luz un hijo de Perri, pero el bebé murió a los dos días. El 1 de abril de 1918, el gobierno del Dominio prohibió el alcohol en todo Canadá, ley que permaneció vigente hasta el 31 de diciembre de 1919. Perri y Starkman tuvieron que contrabandear alcohol desde Estados Unidos a Canadá para mantener su negocio.
En 1918, Perri comenzó un romance con Sarah Olive Routledge, con quien tuvo dos hijas. Después del nacimiento de la primera, Perri se negó a casarse con Routledge, pero él mantuvo un hogar para ella en St. Catharines y pagó la manutención infantil. Su romance se reanudó en 1920. El trabajo de Perri como vendedor de macarrones requería viajar por todo Ontario; también usaba esos viajes para organizar la venta de licor. Starkman, ocupada administrando las finanzas de su organización, no cuestionó las salidas de Perri. En febrero de 1922, el abogado de Perri le dijo falsamente a Routledge que ya estaba casado con Starkman. Desmoralizada, Routledge se suicidó saltando desde la ventana del séptimo piso de la oficina de su abogado en el Banco de Hamilton; sus padres tomaron la custodia de sus hijas.
Operaciones delictivas Perri y Starkman sobrevivieron económicamente en los duros años posteriores a 1915 gracias a sus ingresos como vendedor de macarrones y a su tienda de comestibles en Hess Street. Después de que se aprobara la Ley de Templanza de Ontario en 1916, que ilegalizaba la venta de alcohol, la pareja comenzó a vender whisky canadiense de forma paralela. Su contrabando se realizaba a pequeña escala, teniendo su cocina como centro de operaciones. El contrabando se convirtió en una actividad mucho más grande y rentable cuando se declaró la ley seca en todo Canadá el 1 de abril de 1918 y la Decimoctava Enmienda que también prohibió la venta de alcohol en los Estados Unidos en 1920. La prohibición a nivel federal terminó en Canadá el 31 de diciembre de 1919. Sin embargo, la única provincia donde el alcohol era legal era Quebec, mientras que las otras ocho provincias eran "secas".
Durante la década de 1920, Perri se convirtió en la figura principal del crimen organizado en el sur de Ontario y estuvo bajo constante vigilancia por parte de la policía. El gobierno permitió numerosas excepciones, permitiendo que varias cervecerías y destilerías permanecieran abiertas al mercado de exportación. Starkman era la jefa de operaciones y la negociadora y creadora de acuerdos del dúo. Perri se diversificó en el juego, la extorsión y la prostitución. También se informó que la pareja había participado en el tráfico de drogas ya en 1922, cuando la Real Policía Montada del Canadá (RCMP) sospechó que Perri "traficaba con narcóticos a gran escala".
Tanto Perri como Starkman eran amigos de William Whatley, el jefe de policía de Hamilton. Whatley, que había nacido en la zona rural de Somerset en 1878, era un veterano de la Guerra de los Bóeres que se había establecido en Canadá en 1907 y se había unido a la policía de Hamilton en 1910. Whatley, una figura colorida y llamativa que vestía extravagantemente y dirigía la fuerza policial de Hamilton con un estilo militarista, era muy aficionado a apostar en los caballos y era tan cercano a Starkman que los tabloides los acusaron de tener un romance adúltero. En un intento enérgico de silenciar las críticas, Whatley encarceló a un abogado que lo había acusado junto con Starkman de engañarlo en un acuerdo que involucraba la venta de bonos del gobierno canadiense bajo el argumento de que criticarlo indicaba locura. En marzo de 1923, el Fiscal General de Ontario ordenó una investigación sobre los negocios de Whatley y su posible relación romántica con Starkman, y solo la muerte repentina de Whatley por neumonía el 17 de abril de 1923 lo salvó de ser acusado de corrupción.
Starkman se dio cuenta de que para ganar participación de mercado tanto en Canadá como en los Estados Unidos, la banda necesitaba vender alcohol seguro y de alta calidad. En 1924, negoció la alianza con Harry C. Hatch, propietario y director ejecutivo de la famosa destilería Gooderham & Worts. Gooderham & Worts había sido una de las marcas de alcohol más populares en Ontario desde que se fundó la empresa en 1832, pero la compañía se vio obligada a mudarse a Quebec luego de la prohibición del alcohol en Ontario en 1916. Hatch estaba dispuesto a vender alcohol a Starkman y Perri siempre que los pedidos se hicieran a través de su abogado, y a cambio Starkman obtenía los derechos exclusivos para vender alcohol Gooderham & Worts fuera de Quebec, incluso en el lucrativo mercado estadounidense. Hatch afirmó lo siguiente sobre su relación comercial con la banda Perri-Starkman: "La Ley Volstead no nos impide exportar nuestro whisky al sur de la frontera; sin embargo, prohíbe a los estadounidenses importarlo. Hay una gran diferencia".
Además de Gooderham & Worts, Starkman hizo acuerdos con la destilería Hiram Walker de Windsor, la destilería Corby de Belleville, la cervecería Tayor & Bate de St. Catharines, la cervecería Kuntz de Kitchener y la destilería Seagram's de Waterloo. En aquella época, muchos "moonshiners" (destiladores caseros ilegales) elaboraban su alcohol en condiciones inseguras y añadían sustancias tóxicas como formaldehído, acetona, ácido fórmico, aceite mineral, ácido sulfúrico y creosota a su alcohol para aumentar sus ganancias manteniendo sus costos de producción lo más bajos posible. Como tal, la enfermedad y la muerte por beber alcohol adulterado fueron problemas importantes en la década de 1920 en los Estados Unidos y en las zonas "secas" de Canadá. Por el contrario, se sabía que el alcohol Gooderham & Worts elaborado en Montreal, aparentemente solo para su venta en Quebec, era seguro para beber y el contrato exclusivo que Starkman negoció con Hatch resultó ser un factor importante en el ascenso de la banda Perri-Starkman. Un informe de la Policía Provincial de Ontario, fechado el 5 de agosto de 1926, sobre el contrabando de alcohol desde Quebec a Ontario declaraba: "Ciento veinticinco cajas es la carga habitual, se hacen tres viajes semanales, aunque recuerdo que en una semana se hicieron cinco viajes. La señora Perri [Starkman] parece ser la jefa de todas las operaciones de Hamilton. Todos los pedidos los hace ella por teléfono de larga distancia... Los pagos se hacen en efectivo en Hamilton... y en ningún caso se menciona el nombre de Rocco Perry [Perri]".
Starkman, que era más culta y hábil en números que Perri, dirigía los aspectos financieros de la banda, mientras que Perri se ocupaba del aspecto operativo del negocio. "Roc y Bess", como se conocía a la pareja, parecían disfrutar de la compañía del otro y su relación parecía feliz. La mayoría creía que eran matrimonio y se referían a ella como señora Perri. El periodista ítalo-canadiense Antonio Nicaso escribió: "Hasta entonces, el papel de la mujer en el submundo se relegaba al de esposa y madre, o amante y prostituta. Hasta que llegó Bessie, ninguna había ocupado una posición de autoridad en una importante banda criminal, y mucho menos se le había encomendado la gestión de un flujo masivo de dinero sucio". Starkman era conocida por vestirse con el moderno estilo "flapper", con el pelo corto y usando ropa y joyas caras. Era una gran fan de la música de Louis Armstrong, Duke Ellington, Bessie Smith y Scott Joplin y coleccionaba ávidamente los discos de sus canciones. La casa que poseía junto con Perri en 166 Bay Street South fue la primera casa de Hamilton en tener radio. Su casa estaba valorada en 6.100 dólares, lo que era el equivalente a lo que un albañil podía esperar ganar después de 15 años de trabajo. Starkman tenía una personalidad malhumorada y temperamental y muchos la consideraban una mujer "difícil". A diferencia de Perri, que era conocido por ser generoso con el dinero, Starkman era conocida por ser frugal y tacaña en el asunto monetario. Perri no se opuso a Starkman en cuestiones financieras, y era conocida por imponer préstamos con condiciones onerosas a los primos de Perri que también se dedicaban al contrabando. Starkman aprendió a hablar con fluidez el dialecto calabrés del italiano, que era la lengua materna de Perri, y ella solía hablarle en ese dialecto.