La dimedona es una dicetona cíclica utilizada en síntesis orgánica para determinar si un compuesto contiene un grupo de aldehído. Como otras ciclohexanedionas, este compuesto puede ser utilizado como ligante en catalizadores formados a partir de complejos con metales. Otros usos incluyen aplicaciones en colorimetría, cristalografía, luminiscencia y análisis espectrofotométrico. También puede ser utilizado en química de compuestos orgánicos de baja resistencia eléctrica.
Síntesis La dimedona se prepara a partir de óxido de mesitilo y malonato de dietilo.
Propiedades físicas La dimedona normalmente se encuentra como cristales blancos o amarillentos. Es estable bajo condiciones ambientales y solubles en agua, así como en etanol y metanol. Tiene un intervalo de puntos de fusión de 147–150 °C (420–423 K).
Tautomería La dimedona se encuentra en equilibrio con su tautómero enólico en disolución. Por ejemplo el enol se encuentra con respecto al ceto en una proporción de 2:1 cuando se encuentra en disolución con cloroformo.Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (1st ed.). Oxford University Press. p. 532. ISBN 978-0-19-850346-0.
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La dimedona cristalina de estabiliza por cadenas de moléculas, en la forma enol, el cual permite conectarse por medio de puentes de hidrógeno:
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Referencias
Categoría:Cetonas