O American Music Awards de 1999 foi realizado em 11 de janeiro de 1999, no Shrine Auditorium, em Los Angeles, nos Estados Unidos. A cerimônia foi apresentada pela atriz e cantora estadunidense de R&B, Brandy, e pela então atriz adolescente norte-americana Melissa Joan Hart. A premiação reconheceu os álbuns e artistas mais populares do ano de 1998.
Apresentações ArtistaCançãoApresentado por Whitney HoustonWyclef JeanBabyface "Until You Come Back" "My Love Is Your Love" Will Smith Backstreet Boys "All I Have to Give""Everybody (Backstreet's Back)" Brandy Dixie Chicks "Wide Open Spaces" Melissa Joan Hart Third Eye Blind "Graduate" Brandy K-Ci & JoJoNext "All My Life" "Too Close" "Love and Happiness" Melissa Joan Hart BlondieCoolioWu-Tang ClanMo B. Dick "No Exit" Faith EvansEverclear Brian McKnight98 DegreesShawn MullinsNSYNCLeAnn RimesTributo a Billy Joel:"Piano Man""Uptown Girl""Allentown""You May Be Right""Just the Way You Are" Garth Brooks Brandy "Have You Ever?" Melissa Joan Hart Cher "Believe" Paula Abdul Burt BacharachElvis Costello "Toledo" BrandyMelissa Joan Hart Trisha YearwoodGarth Brooks "Powerful Thing" BrandyMelissa Joan Hart Goo Goo Dolls "Slide" Britney Spears Master PSilkk the ShockerMo B. Dick "When They Gone" BrandyMelissa Joan Hart Los Tigres del Norte "Golpes en el Corazón"" BrandyMelissa Joan Hart
Vencedores e indicados Os vencedores estão listados em negrito. Artista do Ano Artista Revelação de Pop/Rock FavoritoGarth Brooks Céline Dion Shania Twain Backstreet Boys Metallica NSYNC Natalie Imbruglia Third Eye Blind Cantor de Pop/Rock Favorito Cantora de Pop/Rock FavoritaEric Clapton Puff Daddy Will SmithCéline Dion Brandy Shania Twain Banda/Dupla/Grupo de Pop/Rock Favorito Álbum de Pop/Rock FavoritoAerosmith Backstreet Boys Matchbox 20Big Willie Style – Will SmithLet's Talk About Love – Céline Dion Come on Over – Shania Twain |- ! style=background:#EEDD85; width="50%"| Cantor de Country Favorito ! style=background:#EEDD85; width="50%"| Cantora de Country Favorita |- |valign="top"|Garth BrooksTim McGraw George Strait |valign="top"|Shania TwainFaith Hill LeAnn Rimes |- ! style=background:#EEDD85; width="50%"| Banda/Dupla/Grupo de Country Favorito ! style=background:#EEDD85; width="50%"| Álbum de Country Favorito |- |valign="top"|AlabamaBrooks & Dunn Dixie Chicks |valign="top"|Sevens – Garth BrooksOne Step at a Time – George Strait Come on Over – Shania Twain |- ! style=background:#EEDD85; width="50%"| Artista Revelação de Country Favorito ! style=background:#EEDD85; width="50%"| Artista Revelação de Soul/R&B Favorito |- |valign="top"|Dixie ChicksThe Kinleys The Wilkinsons |valign="top"|Lauryn HillLSG Next |- ! style=background:#EEDD85; width="50%"| Cantor de Soul/R&B Favorito ! style=background:#EEDD85; width="50%"| Cantora de Soul/R&B Favorita |- |valign="top"|Will SmithMase Brian McKnight |valign="top"|Janet JacksonAaliyah Brandy |- ! style=background:#EEDD85; width="50%"| Banda/Dupla/Grupo de Soul/R&B Favorito ! style=background:#EEDD85; width="50%"| Álbum de Soul/R&B Favorito |- |valign="top"|K-Ci & JoJoNext Xscape |valign="top"|Big Willie Style – Will SmithLove Always – K-Ci & JoJo Anytime – Brian McKnight |- ! style=background:#EEDD85; width="50%"| Artista de Rap/Hip-Hop Favorito ! style=background:#EEDD85; width="50%"| Artista Adulto Contemporâneo Favorito |- |valign="top"|Master PBeastie Boys Puff Daddy |valign="top"|Céline DionBackstreet Boys Shania Twain |- ! style=background:#EEDD85; width="50%"| Artista Alternativo Favorito ! style=background:#EEDD85; width="50%"| Artista de Música Latina Favorito |- |valign="top"|Pearl JamGreen Day Third Eye Blind |valign="top"|Enrique IglesiasLos Tigres del Norte Ricky Martin |- ! style=background:#EEDD85; width="50%"| Trilha Sonora Favorita ! style=background:#EEDD85; width="50%"| Prêmio de Mérito |- |valign="top"|Titanic Armageddon Cidade dos Anjos Billy Joel
Categoria:American Music Awards Categoria:Prémios de música em 1999