A edição de 1999 da Copa Libertadores da América foi a 40.ª disputada ao longo da história. Foi vencida pelo Palmeiras, do Brasil, após a equipe derrotar, no tempo normal (2 a 1) e nos pênaltis (4 a 3), o Deportivo Cali, da Colômbia, em partida decisiva realizada no Estádio Palestra Itália, na cidade de São Paulo no dia 16 de junho do mesmo ano. O primeiro jogo das finais, realizado no dia 2 do mesmo mês, na cidade colombiana de Cali, no Estádio Olímpico Pascual Guerrero, teve a vitória do Deportivo, por 1 a 0.
Este foi o primeiro título da Libertadores da equipe paulista, que havia anteriormente, em 1961 e 1968, chegado ao vice-campeonato da competição.
O técnico que conduziu o Palmeiras à conquista inédita foi Luiz Felipe Scolari, que, anos depois, levaria a Seleção Brasileira ao quinto título da Copa do Mundo da FIFA. O goleiro palmeirense Marcos (que também foi herói do Penta) foi a grande revelação e também foi considerado pela CONMEBOL o melhor jogador do torneio continental de 1999..
História thumb|esquerda|150px|Luiz Felipe Scolari O time base do Palmeiras, além do goleiro Marcos, que substituiu o contundido arqueiro Velloso na fase de grupos da competição, era formado pelos laterais Arce (direito) e Júnior (esquerdo); pelos zagueiros Júnior Baiano e Roque Júnior; os volantes César Sampaio e Rogério; os meio-campistas Alex e Zinho; e pelos atacantes Paulo Nunes e Oséas. Também tiveram participação importante na conquista os atacantes Evair e Euller, além do zagueiro Cléber e do volante Galeano.
Antes de chegar à final, o Palmeiras eliminou, nas semifinais, o River Plate, da Argentina, que havia eliminado o Vélez Sársfield, da Argentina, nas quartas de final. No primeiro jogo, disputado em Buenos Aires, no Estádio Monumental de Nuñes, o River derrotou a equipe brasileira por 1 a 0. Na partida de volta, realizada no Estádio Palestra Itália, o Palmeiras venceu por 3 a 0. thumb|direita|150px|Marcos Nas quartas de final do torneio, o Palmeiras eliminou o arquirrival compatriota Corinthians. Ambas as partidas foram realizadas no Estádio do Morumbi e terminaram com placar de 2 a 0: na primeira, a vitória foi do Palmeiras; na segunda, do Corinthians. Com isso, a decisão foi para os pênaltis, com vitória da equipe de verde e branco por 4 a 2. Eliminação parecida viria a acontecer novamente em 2000, também depois de disputa de pênaltis (5 a 4) entre os arquirrivais, porém já na fase semifinal da competição continental, que levou o Palmeiras para a decisão.
Nas oitavas de final de 1999, o Palmeiras eliminou o Vasco da Gama, que defendia o título de campeão da Libertadores da América de 1998. O primeiro jogo terminou empatado em 1 a 1 e foi disputado no Estádio Palestra Itália. Na segunda partida, realizada no Estádio São Januário, o Palmeiras venceu por 4 a 2.
Na fase de grupos, o Palmeiras se classificou na segunda colocação, com 10 pontos, atrás do Corinthians, com 12 pontos. As equipes brasileiras, ao lado do Cerro Porteño, que também se classificou, formavam o grupo 3 da competição, com o Olímpia, também do Paraguai, que ficou na lanterna, com apenas 5 pontos conquistados.
Equipes classificadas
PaísEquipeClassificação (2 vagas) Campeão do Campeonato Nacional Clausura de 1998 Vice-Campeão do Campeonato Nacional de 1998 (2 vagas) Campeão do Campeonato Boliviano de 1998 Vice-Campeão do Campeonato Nacional de 1998 (2 vagas + atual Campeão) Campeão da Copa Libertadores de 1998 Campeão do Campeonato Brasileiro de 1998 Campeão da Copa do Brasil de 1998 (2 vagas) Campeão do Campeonato Chileno de 1998 Campeão da Liguilla Pré-Libertadores de 1998 (2 vagas) Campeão do Campeonato Colombiano de 1998 Vice-Campeão do Campeonato Colombiano de 1998 (2 vagas) LDU Quito Campeão do Campeonato Equatoriano de 1998 Vice-campeão do Campeonato Equatoriano de 1998 (2 vagas) Campeão do Campeonato Paraguaio de 1998 Vice-Campeão do Campeonato Paraguaio de 1998 (2 vagas) Universitario Campeão do Campeonato Peruano de 1998 Sporting Cristal Vice-campeão do Campeonato Peruano de 1998 (2 vagas) Campeão do Campeonato Uruguaio de 1998 Campeão da Mini-Liga Pré-Libertadores 1998 (2 vagas) Universidad de Los Andes Campeão do Campeonato Venezuelano de 1998 Estudiantes de Mérida Vice-campeão do Campeonato Venezuelano de 1998 (2 vagas) Necaxa Campeão do Torneio Interliga de 1998 Monterrey Vice-campeão do Torneio Interliga de 1998
Primeira fase Equipe106312139+41063129909623153+246114511-6 ESTMONNECULA–3–00–03-25-1–1-04–12–02–2–1–00-22-10–0–
Fase de grupos O Vasco da Gama, do Brasil, campeão da Copa Libertadores da América de 1998, avançou direto para as oitavas-de-final, conforme determinava o regulamento.
Times em verde classificaram-se as oitavas-de-final
Grupo 1 Equipe12640298+196303914-57621396+376213109+1 BVIESTMONNAC–5-12–00–12–1–2–13–11-14-0–1–21-02-12-3–
Grupo 2 Equipe9623163+39630348-4862228807621376+1 DCAONCRIVVEL–1-01–01-03-0–4–10-02-13-0–1–13-01-01-1–
Grupo 3 Equipe126402168+81063121210+2762131420-6561231115-4 CPOCOROLIPAL–3-04-32-58-2–4-02–12-21-2–4–22-11-01-1–
Grupo 4 Equipe11632195+48622257-27621378-15605178-1 COLSCRUCAUNI–1-11–01-01–1–1–12-23-11-1–1–02-02-11-3–
Grupo 5 Equipe106312108+296303912-3862229907621354+1 BLOEMEJWILDU–2-00–03–11-0–3-22-01-04-2–1–11-04-13-1–
Fase final
Final
Palmeiras e Deportivo Cali se enfrentaram na final do torneio. O Palmeiras teve melhor campanha na primeira fase que o Deportivo Cali e com isso teve o direito de jogar a segunda partida em casa. No primeiro jogo, o time colombiano venceu por 1 a 0, com gol do centroavante Bonilla. Em São Paulo, vitória brasileira: 2 a 1. Evair, de pênalti, e Oséas marcaram para o Palmeiras. Zapata, também de pênalti, marcou para o Deportivo.
Na soma dos resultados dos dois jogos, 2 a 2. E o campeão saiu nas disputas de pênaltis. Para o Palmeiras bateram Zinho, Júnior Baiano, Roque Júnior, Rogério e Euller. O primeiro acertou o travessão e os outros quatro marcaram. Para o Deportivo Cali bateram Dudamel, Gavíria, Yepes , Bedoya e Zapata. Os três primeiros marcaram, mas Bedoya chutou na trave lateral e Zapata chutou para fora."É o time da virada", Placar, 31/8/2010
Artilheiros JogadorEquipeGols Fernando Baiano Corinthians6 Víctor Bonilla Deportivo Cali6 Rubén Sosa Nacional6 Martín Zapata Deportivo Cali6 Ruberth Morán Estudiantes de Mérida6 Gauchinho Cerro Porteño6
Premiação Campeão da Copa Libertadores da América 1999border|100pxPALMEIRASCampeão(1º título)
Campanha do Campeão
Artilheiros
5 gols Júnior Baiano
4 gols Oséas Paulo Nunes Alex
3 gols Francisco Arce
2 gol Evair
1 gol Roque Júnior Rogério
Assistências 4 Assistências Francisco Arce
3 Assistências Júnior Nagata
2 Assistências Paulo Nunes Alex Zinho
1 Assistência Evair Oséas Rogério Clebão Jackson
1999 Categoria:1999 no futebol