A ribose, também denominada D-Ribose, é um carboidrato monossacarídeo pentose da família das aldopentoses (função aldeído: CHO), constituída por cinco átomos de carbono, dez de hidrogênio e cinco de oxigênio (C5H10O5). Foi descoberta em 1905 por Phoebus Levene.
Faz parte da estrutura do RNA e de diversos nucleosídeos relacionados com o metabolismo: ATP (adenosina trifosfato), GTP (guanosina trifosfato), NADH (nicotinamida adenina dinucleotídeo), entre outros.
Funções ATP é derivado da ribose; contém uma ribose, três grupos fosfato e uma base adenina. ATP é criado durante respiração celular do adenosina difosfato (ATP com um grupo fosfato a menos).
Biossíntese de nucleotídeos Os nucleotídeos são sintetizados através de salvamento ou síntese de novo. Salvamento de nucleotídeos usa pedaços de nucleotídeos produzidos anteriormente e os ressintetiza para uso futuro. Em de novo, aminoácidos, dióxido de carbono, derivados de folato e Fosforribosil pirofosfato (PRPP) são usados para sintetizar nucleotídeos. Tanto a síntese de novo quanto a de salvamento requerem PRPP, que é sintetizado a partir de ATP e ribose 5-fosfato por uma enzima chamada PRPP sintetase.
Vias de sinalização
Ribose é um bloco de construção em moléculas de sinalização secundária, tais como monofosfato cíclico de adenosina (cAMP) o qual é derivado do ATP. Um caso específico no qual cAMP é usado é em via de sinalização dependente de cAMP. Em via de sinalização de cAMP, um receptor hormonal estimulador ou inibitório é ativado por uma molécula sinal. Esses receptores estão ligados a um mecanismo regulador estimulador ou inibitório de proteína G. Quando uma proteína G estimulante é ativada, adenilato ciclase catalisa ATP em cAMP pelo uso de Mg2+ ou Mn2+. cAMP, um mensageiro secundário, então passa a ativar proteína quinase A, a qual é uma enzima que regula o metabolismo celular. Proteína quinase A regula enzimas metabólicas por fosforilação a qual causa uma alteração na célula dependendo da molécula sinalizadora original. O oposto ocorre quando uma proteína G inibitória é ativada; a proteína G inibe adenilil ciclase e ATP não é convertido a cAMP.
thumb|A diferença entre ribose e deoxiribose é a presença de um 2'OH |alt=|213x213px
Metabolismo A ribose é chamada de "moeda molecular" devido ao seu envolvimento nas transferências de energia intracelular. Por exemplo, dinucleótido de nicotinamida e adenina (NAD), dinucleótido de flavina e adenina (FAD) e fosfato de dinucleótido de nicotinamida e adenina (NADP) todos contém o grupamento -ribofuranose. Cada um deles pode ser a forma derivada -ribose depois de ser convertido para -ribose-5-fosfato pela enzima riboquinase. NAD, FAD e NADP atuam como aceitadores de elétrons em reações redox bioquímicas nas principais vias metabólicas, incluindo glicólise, o ciclo do ácido cítrico, fermentação e a cadeia de transporte de elétrons.
thumb|698x698px|Via das pentoses fosfato: começa com -glucose e inclui -ribose 5-fosfato como um intermediário.
Isomeria D-Ribose possui a mesma configuração química que a molécula de D-gliceraldeído. left|thumb|200px|Ribosena forma acíclica
Em solução aquosa, a forma isomérica predominante é a beta-D-Ribopiranose (58,5%).
Isômeros da D-Ribose Forma linear Projeção de Haworth 100px <1% 90pxα-D-Ribofuranose 6,5% 90pxβ-D-Ribofuranose 13,5% 110pxα-D-Ribopiranose 21,5% 110pxβ-D-Ribopiranose 58,5%
Modificações
Modificações na natureza Riboquinase catalisa a conversão de -ribose a -ribose 5-fosfato. Uma vez convertido, -ribose-5-fosfato está disponível para a produção dos aminoácidos triptofano e histidina, ou para o uso na via das pentoses-fosfato. A absorção de -ribose é 88–100% no intestino delgado (até 200 mg/kg·h).
Uma modificação importante ocorre na posição C2' da molécula de ribose. Ao adicionar um grupo O-alquil, a resistência nuclear do RNA é aumentada devido a forças estabilizadoras adicionais. Essas forças estão se estabilizando devido ao aumento de ligação de hidrogênio intramolecular e um aumento na estabilidade da ligação glicosídica.
O aumento resultante da resistência leva ao aumento da meia-vida de siRNA e o potencial terapêutico potencial em células e animais. A metilação de ribose em locais específicos está correlacionado com uma diminuição na estimulação imunológica.
Modificações sintéticas
Junto com a fosforilação, as moléculas de ribofuranose podem trocar seu oxigênio com selênio e enxofre para produzir açúcares semelhantes que variam apenas na posição 4'. Esses derivados são mais lipofílicos do que a molécula original. O aumento da lipofilicidade torna essas espécies mais adequadas para uso em técnicas tais como RCP, aptâmero de RNA pós-modificação, tecnologia anti-sentido e por dados cristalográficos de raios X de fase.
Semelhante às modificações 2' na natureza, uma modificação sintética da ribose inclui a adição de flúor na posição 2'. Esta ribose fluorada age de forma semelhante à ribose metilada porque é capaz de suprimir a estimulação imunológica dependendo da localização da ribose na fita de DNA. A grande diferença entre metilação e fluoração é que a última ocorre somente por meio de modificações sintéticas. A adição de flúor leva a um aumento na estabilização da ligação glicosídica e a um aumento das ligações de hidrogênio intramoleculares.
Usos médicos -Ribose tem sido sugerido para uso na gestão de insuficiência cardíaca congestiva (bem como outras formas de doenças cardíacas) e para síndrome da fadiga crônica (SFC), também chamada de encefalomielite miálgica (EM) em um estudo subjetivo, aberto, não cego, não randomizado e não cruzado.
-Ribose suplementar ignora parte da via das pentoses-fosfato, uma via de produção de energia, para produzir -ribose-5-fosfato. A enzima glicose-6-fosfato desidrogenase (G-6-PDH) é frequentemente escasso nas células, mas mais ainda nos tecidos doentes, como em células miocardiais em pacientes com doença cardíaca. O fornecimento de -ribose na mitocôndria está diretamente correlacionado com a produção ATP; suprimento reduzido de -ribose reduz a quantidade de ATP sendo produzida. Estudos sugerem que a suplementação -ribose após isquemia tecidual (e.g. isquemia miocárdica) aumenta a produção de ATP miocardial, e, portanto, função mitocondrial. Essencialmente, administrar -ribose suplementar ignora uma etapa enzimática na via da pentose fosfato, fornecendo uma fonte alternativa de 5-fosfo--ribose 1-pirofosfato para a produção de ATP. -Ribose suplementar na recuperação de níveis de ATP ao mesmo tempo que reduz a lesão celular em humanos e outros animais. Um estudo sugeriu que o uso de -ribose suplementar reduz a instância de angina em homens com doença arterial coronariana diagnosticada.Pauly DF, Pepine CJ. D-Ribose as a supplement for cardiac energy metabolism. J Cardiovasc Pharmacol Ther. 2000 Oct;5(4):249-58. doi: 10.1054/JCPT.2000.18011. PMID: 11150394.Li, S., Wang, J., Xiao, Y., Zhang, L., Fang, J., Yang, N. ... Qin, H. (2021). D‑ribose: Potential clinical applications in congestive heart failure and diabetes, and its complications (Review). Experimental and Therapeutic Medicine, 21, 496. DOI: 10.3892/etm.2021.9927 -Ribose tem sido usado para tratar muitas condições patológicas, como síndrome da fadiga crônica, fibromialgia e disfunção miocárdica. Também é usado para reduzir sintomas de cãibras, dor, rigidez, etc. após exercícios e para melhorar o desempenho atlético.Yang, Yunfei; Yang, Jingwei. PESQUISA SOBRE A CAPACIDADE DE EXERCÍCIO AERÓBIO E ANAERÓBIO DO ATLETA COM NUTRIÇÃO BALANCEADA. Rev Bras Med Esporte 27 (4) • Oct-Dec 2021.Seifert JG, Brumet A, St Cyr JA. The influence of D-ribose ingestion and fitness level on performance and recovery. J Int Soc Sports Nutr. 2017 Dec 20;14:47. doi: 10.1186/s12970-017-0205-8. PMID: 29296106; PMCID: PMC5738882.Halit Harmancı, Muhammed M. Atakan, Mert Kayhan, Dilara Kuru, Filiz Özyiğit, Fulden Küçük. Effect of low-dose acute ribose supplementation prior to and during repeated sprint exercise on anaerobic performance and blood lactate level. Turkish Journal of Sports Medicine. Issue: 2023, Volume 58, Issue 4 Page: 155-161 DOI: 10.47447/tjsm.0765
Uso em atividade física A ribose é comumente utilizada durante a atividade física como complemento para estimular a imediata produção de ATP pelas células musculares, permitindo aos músculos continuarem a trabalhar de forma otimizada.
Estudos mostram que as reservas de ATP podem decrescer de 60% a 70% durante exercícios exaustivos e podem levar mais de 72 horas para serem adequadamente repostas.
A ribose consegue aumentar os estoques intramusculares de ATP porém, não consegue melhorar a performance atlética, segundo Dhanoa e Housner (2007),Dhanoa TS, Housner JA.Ribose: more than a simple sugar?Curr Sports Med Rep. 2007 Jul;6(4):254-7.
Ver também Arabinose Desoxirribose
Ligações externas D-Ribose na página da China Greatvista Chemicals
Categoria:Aldopentoses Categoria:Monossacarídeos