1,2-etanoditiol é um liquido incolor de fórmula química C2H4(SH)2.Tem um odor bem característico, que é comparado por muitas pessoas à cheiro de repolho podre.É um bloco de construção comum em síntese orgânica, e é um excelente ligante para íons metálicos.
Síntese 1,2-etanoditiol é disponível comercialmente.Pode ser preparado pela reação de 1,2-Dibromoetano e tioureia seguido de hidrólise.
Aplicações Esse composto é amplamente usado em química orgânica, porque reage com aldeídos e cetonas para resultar em ditiolanos de posição 1,3-, que são compostos intermediários úteis.R. E. Conrow "Ethanedithiol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York.
C2H4(SH)2 + RR'CO → C2H4S2CRR' + H2O
center|400px|Protecting a carbonyl group by converting it to a 1,3-dithiolane, using 1,2-ethanedithiol
Outros ditiois 1,2- e 1,3- sofrem essa reação para resultar em ditiolanos-1,3 e ditianos-1,3(anel de 6 membros).Dióis como etileno glicol sofrem reações análogas para resultar em dioxalanos-1,3 e dioxanos-1,3.Uma propriedade distintiva de ditiolanos e ditianos derivaods de aldeídos é a que o grupo metino pode ser de-protonado e o resultante carbânion alquilado.
Categoria:Tióis Categoria:Compostos de enxofre