A Fenantridina é um composto heterocíclico cuja estrutura é a base dos corantes fluorescentes que se ligam ao DNA por intercalação (química). Como exemplos destes corantes, podem-se citar o brometo de etídio e o brometo de propídio. Também a acridina apresenta semelhança estrutural.
A fenantridina foi sintetizada pela primeira vez por Amé Pictet e H. J. Ankersmit em 1891 pela pirólise do produto de condensação do benzaldeído com a anilina Mittheilung Ueber das Phenanthridin Amé Pictet, H. J. Ankersmit Chemisches Laboratorium der Universität Genf Justus Liebigs Annalen der Chemie Volume 266 Páginas 138 - 153 . Na reação de Pictet-Hubert (1899), o composto é formado a partir da reação do composto de adição do formaldeído com a 2-aminobifenila con cloreto de zinco a temperatura elevada. Mittheilungen Ueber eine neue Synthese der Phenanthridinbasen Amé Pictet, A. Hubert Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 29 Páginas 1182 - 1189 1896 . As condições de reação foram aperfeiçoadas por Morgan e Wells em 1931, utilizando como agente condensante o oxicloreto de fósforo CCCXXXV.—Researches in the phenanthridine series. Part I. A new synthesis of phenanthridine homologues and derivatives Gilbert T. Morgan, Leslie Percy Walls, J. Chem. Soc., 1931, 2447-2456 . Por este motivo a reação é também denominada Reação de Morgan-WallsName reactions in heterocyclic chemistry, Jie Jack Li. 500px|Reação de Pictet-Hubert Esta reação de assemelha às reações de Bischler–Napieralski e de Pictet–Spengler.
Propriedades A fenantridina é um sólido cristalino castanho escuro. A fenantridina e seus derivados são bases terciárias que formam sais monoácidos Raj K. Bansal; Heterocyclic Chemistry; ISBN 81-224-1212-2. Alguns de seus derivados ocorrem naturalmente como alcalóides, tal como a Fagaronina, encontrada em plantas da família das Amaryllidaceae. É também a base estrutural de fármacos como o Isometamidium.
Ligações externas Kerstin Schulte: Síntese de derivados da Fenantridina e da Benzo(c)fenantridina e investigações a respeito de seus efeitos biológicos (Em alemão)
Categoria:Compostos aromáticos Categoria:Compostos heterocíclicos com azoto