A temporada 2008–09 foi a 105.ª temporada do Sport Lisboa e Benfica e a 75.ª temporada consecutiva do clube na Primeira Divisão, o escalão mais alto do futebol português. O clube participou na Primeira Liga, na Taça de Portugal, e na Taça UEFA.
Após a demissão de José Antonio Camacho em Março da época passada, o Benfica não tinha treinador permanente. O clube perguntou por Quique Flores, Sven-Göran Eriksson e outros, acabando por o primeiro. Rui Costa liderou o mercado de transferências enquanto o Benfica continuou a investir fortemente, gastando quase 19 milhões de euros em Javier Balboa, Carlos Martins, Pablo Aimar e Sidnei e trazendo José Antonio Reyes e David Suazo por empréstimo. As principais saídas incluíram Rui Costa, Cristian Rodríguez, Petit e Nélson.
A época do Benfica começou de forma pouco auspiciosa, mas a equipa recuperou rapidamente, embalando no campeonato nacional e eliminando o Nápoles para se qualificar para a fase de grupos da Taça UEFA. Até janeiro, o desempenho do clube oscilou tanto na campanha europeia como no campeonato nacional. Apesar de ter ficado em último lugar na prova europeia, o Benfica alcançou o primeiro lugar no campeonato pela primeira vez desde 2005.
No início do novo ano, o Benfica sofreu a primeira derrota para o campeonato, descendo para o segundo lugar e iniciando a sua fase irregular. Apesar de uma excelente Taça da Liga (onde conquistou o seu primeiro título em quatro épocas), a prestação do clube no campeonato não foi assim tão impressionante. Disputou a liderança com o Porto até março, altura em que sofreu mais uma derrota custosa e foi ultrapassado pelo Sporting. O Benfica tentou recuperar o segundo lugar nos restantes oito jogos, mas, no início de maio, o clube perdeu cinco pontos, selando o seu destino: terminou no terceiro lugar, e ficou de fora da Liga dos Campeões da UEFA pela segunda época consecutiva.
Resumo da Temporada Pré-Temporada Em Fevereiro de 2008, o presidente do clube, Luís Filipe Vieira, anunciou a selecção de um novo director de futebol para a época 2008–09. Embora não tenha revelado o nome, um mês depois, Rui Costa confirmou que iria assumir a direção da secção de futebol do Benfica. Com a inesperada demissão do treinador José Antonio Camacho a 10 de março, o adjunto Fernando Chalana comandou a equipa nos dois últimos meses da temporada. A 12 de abril, o treinador espanhol Quique Flores confirmou o contacto com o Benfica, que pretendia que este assumisse o comando da equipa de imediato. Quique Flores recusou a oferta por não querer ser treinador interino e preferir assumir o cargo no início da época.
A 7 de maio, Vieira e Rui Costa deslocaram-se a Manchester para persuadir Sven-Göran Eriksson a regressar para uma terceira passagem pelo Benfica. Embora ambas as partes tenham confirmado a reunião, após mais de uma semana sem acordo, o clube passou a considerar outros candidatos para o cargo. O Benfica contactou então o treinador do Getafe, Michael Laudrup, e o treinador brasileiro Zico. Depois de não ter conseguido chegar a acordo com nenhum dos dois, o clube recorreu à primeira opção, Quique Flores, e contratou-o a 24 de maio. Flores seria auxiliado pelo treinador-adjunto Fran Escribá, pelo preparador de guarda-redes Emilio Álvarez e pelo preparador físico Pako Ayestarán, com Diamantino Miranda e Chalana fazendo a ponte para com a direção do clube.
O Benfica fez as primeiras contratações no final de abril, trazendo Ruben Amorim e Jorge Ribeiro, ambos com passagens anteriores pelo clube. Com Flores no comando, o Benfica contratou o médio Hassan Yebda sem custos de transferência e gastou 4 milhões de euros em Javier Balboa, do Real Madrid. Balboa foi contratado apenas três dias depois da surpreendente transferência do antigo jogador emprestado pelo Paris Saint-Germain, Cristian Rodríguez, para o rival Porto. Embora o Benfica tenha negociado com o PSG e o uruguaio durante meses, ambas as partes não conseguiram chegar a acordo. Nas semanas seguintes, o Benfica continuou a investir, pagando 3 milhões de euros ao Recreativo de Huelva por Carlos Martins e 6,5 milhões de euros duas semanas depois, após uma longa novela de transferências, ao Real Zaragoza por Pablo Aimar.
A pré-época do clube começou a 8 de julho com dois dias de exames médicos. O primeiro treino do Benfica foi realizado dois dias depois, nove dias antes do primeiro particular de pré-época frente ao Estoril. Após um empate com o Estoril, o clube perdeu os dois jogos do Troféu Guadiana com Blackburn Rovers e Sporting. Na mesma semana, o Benfica fez mais ajustes no plantel, pagando 5 milhões de euros por Sidnei, central de 18 anos, e deixando Petit sair, após seis anos no clube. No início de agosto, o Benfica conquistou o Troféu Cidade de Guimarães frente a Paris Saint-Germain e Vitória de Guimarães, empatando com o primeiro e vencendo o segundo. Antes do jogo de apresentação frente ao Feyenoord, o Benfica contratou o extremo espanhol José Antonio Reyes por empréstimo a troco de 2,6 milhões de euros. Na partida frente ao Feyenoord, Óscar Cardozo marcou o golo da vitória para o Benfica. O clube terminou a pré-temporada contra a Inter de Milão, a 15 de agosto, na nova Eusébio Cup. Após um empate sem golos no tempo regulamentar, os milaneses venceram nos penáltis.
Agosto a Setembro O primeiro jogo oficial do Benfica foi a estreia para o campeoanto frente ao Rio Ave. Reyes não jogou, e Jonathan Urretaviscaya foi titular no seu lugar. No Estádio dos Arcos, a equipa da casa inaugurou o marcador aos 55 minutos com um golo de José Semedo. Um minuto depois, o Benfica empatou, com Urreta a assistir Nuno Gomes, terminando o jogo em 1–1. Foi a quarta época consecutiva que o Benfica não conseguiu vencer na estreia para o campeonato. Durante a última semana de agosto, o Benfica contratou o avançado hondurenho David Suazo por empréstimo, vendeu o lateral-direito Nélson Marcos ao Bétis, e foi sorteado para defrontar o Nápoles na primeira eliminatória da Taça UEFA, a 29 de agosto. Um dia depois, o Benfica recebeu o Porto para o primeiro Clássico da época. Os visitantes entraram melhor, convertendo um penálti aos 10 minutos, após falta de Kostas Katsouranis sobre Lucho González. Aos 56 minutos, Cardozo aproveitou um erro de Helton para cabecear e empatar a partida. Três minutos depois, Katsouranis foi expulso, mas o Benfica segurou o resultado até ao apito final.
Depois das duas primeiras semanas de setembro dedicadas ao futebol de seleções, o Benfica regressou à competição dia 18. No jogo da primeira mão da fase de qualificação para a Taça UEFA, o clube defrontou o Nápoles no Estádio San Paolo. Suazo abriu o marcador para o Benfica com um cabeceamento aos 16 minutos, mas a vantagem durou apenas dois minutos. Luigi Vitale empatou e Germán Denis voltou a marcar para o Nápoles um minuto depois. Na segunda parte, Christian Maggio fez o terceiro golo do Nápoles, e Luisão reduziu para o Benfica três minutos depois. Na segunda-feira seguinte, o Benfica visitou o Estádio da Mata Real para defrontar o Paços de Ferreira, vencendo por 4–3. A 27 de setembro, o Benfica recebeu o Sporting para o primeiro Dérbi de Lisboa da época. Com os visitantes a usufruírem de uma vantagem de quatro pontos no campeonato, o Benfica precisava de vencer para subir na classificação. Os únicos golos da partida surgiram no segundo tempo, o primeiro aos 67 minutos, quando Pablo Aimar assistiu Reyes; quatro minutos depois, Sidnei cabeceou para a baliza após um livre de Carlos Martins. Sánchez Flores was encouraged by the victory against a team as strong as Sporting.
Outubro-Novembro Outubro começou com um jogo crucial contra o Nápoles. O Benfica apenas tinha derrotado equipas italianas por quatro vezes, a mais recente das quais a 29 de março de 1994. O clube venceu com dois golos na segunda parte (um golo de Reyes e um golo de confirmação de Nuno Gomes), apurando-se para a fase de grupos. A vitória colocou Flores na história do clube, uma vez que o Benfica nunca tinha eliminado uma equipa italiana depois de perder o jogo da primeira mão. A 6 de outubro, o clube jogou contra o Leixões fora de portas. Com o líder do campeonato a apenas três pontos de distância, o Benfica não conseguiu vencer a equipa da casa, perdendo dois pontos. Depois de uma paragem de duas semanas para jogos internacionais, a equipa retomou a competição com a Taça de Portugal no dia 18. O Benfica defrontou o Penafiel, da terceira divisão, em casa; sem conseguir derrotá-los no tempo regulamentar e no prolongamento, necessitou de uma disputa de grandes penalidades. Na quinta-feira seguinte, o Benfica viajou para Berlim para defrontar o Hertha na estreia do Grupo B. Apesar de abrir o marcador com um golo de Ángel Di María aos 51 minutos, o Hertha respondeu com o golo do empate aos 74 minutos, quando um remate de Marko Pantelić foi desviado por Maxi Pereira. Outubro terminou com um jogo em casa contra a Naval. Depois de uma primeira parte em que ambas as equipas não conseguiram converter as oportunidades, o Benfica marcou o seu primeiro golo aos 71 minutos. A Naval empatou onze minutos depois, mas Cardozo respondeu com o golo da vitória do Benfica aos 86 minutos.
Em novembro, o Benfica teve uma agenda preenchida com seis jogos, dois deles para a Taça UEFA. Começando com uma visita ao Estádio D. Afonso Henriques, casa do Vitória de Guimarães. O golo de David Suazo, aos 14 minutos, foi o 5.000.º do Benfica em competições. Sidnei marcou o segundo golo, o 2–0, e o Guimarães marcou o terceiro. A vitória deu ao Benfica o segundo lugar, um ponto menos que o líder Leixões. Na quinta-feira seguinte, o Benfica recebeu o Galatasaray na segunda jornada da Taça UEFA, perdendo por 2–0, com golos de Emre Aşık e Ümit Karan na segunda parte.ref></ref> Foi a primeira derrota do clube contra uma equipa turca em competições europeias e a maior derrota em casa em competições europeias desde 6 de março de 1997. Com apenas um ponto em dois jogos, o Benfica precisava de somar pontos na partida seguinte para se manter na prova. A 10 de novembro, o clube goleou o Desportivo das Aves para a Taça de Portugal. A equipa da Liga de Honra mostrou-se impotente perante o ataque do Benfica, perdendo por três a zero aos 30 minutos. Quase uma semana depois, o Benfica recebeu o Estrela da Amadora para um jogo do campeonato. Depois de uma primeira parte em que teve dificuldades para ultrapassar o guarda-redes do Estrela, Nélson, aos 51 minutos Nuno Gomes fez a assistência para Sidnei marcar o único golo da partida. O clube continuou a vencer no campeonato nacional, com uma vitória fora sobre a Académica no dia 23. A conquista de 21 pontos em nove jornadas foi a melhor marca do clube na década de 2000, igualada apenas na temporada 2000–01. Quatro dias depois, o Benfica visitou o Estádio Karaiskakis para jogar com o Olympiacos, perdendo por 5–1. O resultado deixou o Benfica à beira da eliminação da Taça UEFA e foi uma triste recordação da sua pior derrota europeia nove anos antes, em Vigo. A atuação foi criticada; segundo Luís Avelãs, foi "extremamente fraca, cheia de erros de principiante, distrações inadmissíveis e múltiplas más escolhas". and Sánchez Flores apologised to the fans.
Dezembro-Janeiro