Benzilamina é o composto químico orgânico aromático com a fórmula C6H5CH2NH2, o que o caracteriza como uma amina. Consiste de uma grupo benzil, C6H5CH2, ligado a um grupo funcional amina. É um isômero da toluidina, com a diferença do grupo amino estar ligado ao metil e não ao anel aromático.

Este líquido incolor é um precursor comum em síntese orgânica.

Preparação

Benzilamina é preparado por hidrogenação de benzonitrila.

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Aplicações

É usado como uma fonte indireta de amônia, uma vez que após N-alquilação, o grupo benzil pode ser removido por hidrogenólise: (exemplo de alquilação de benzilamina seguida pela hidrogenólise).

C6H5CH2NH2 + 2 RBr → C6H5CH2NR2 + 2 HBr

C6H5CH2NR2 + H2 → C6H5CH3 + R2NH

Normalmente, a base é utilizada no primeiro passo para absorver o HBr (ou ácido relacionado com outros tipos de agentes alquilantes).

Categoria:Compostos aromáticos Categoria:Aminas