thumb|270px|A trajetória do furacão Gustav
A história meteorológica do furacão Gustav durou sete dias, começando em 25 de agosto e terminando em 4 de Setembro. A perturbação tropical que viria dar origem ao furacão Gustav foi notada pela primeira vez em 16 de agosto, a sudoeste do arquipélago de Cabo Verde, associada a uma onda tropical que seguia de leste para oeste. No entanto, a perturbação tropical não mostrou sinais de organização enquanto cruzava o oceano Atlântico norte tropical. Após chegar sobre as águas quentes do mar do Caribe, o sistema começou a se organizar e se tornou uma depressão tropical em 25 de agosto. A depressão rapidamente de fortaleceu para uma tempestade tropical, e depois para um furacão, antes de fazer landfall na península de Tiburon, no sudoeste do Haiti. Gustav foi grandemente afetado pela sua interação com o relevo montanhoso da ilha de São Domingos, permanecendo praticamente estacionário e desorganizado sobre o golfo de Gonâve entre 26 de 27 de agosto.
A formação de novas áreas de convecção profunda causaram a reformação do centro da tempestade para a algumas centenas de quilômetros do sudoeste do Haiti, perto da costa leste da ilha da Jamaica. Sob a influência de uma área de alta pressão de médios níveis que se estendia do golfo do México até o oceano Atlântico, Gustav começou a seguir para oeste. A tempestade tropical perdeu brevemente a sua organização ao passar sobre a montanhosa ilha jamaicana, mas se intensificou rapidamente quando seguiu sobre as águas abertas e quentes do oeste do mar do Caribe. Após alcançar a intensidade de um furacão de categoria 4 na escala de furacões de Saffir-Simpson menos de 24 horas depois de ter deixado de ser uma tempestade tropical, Gustav varreu a Isla de la Juventud e fez landfall no oeste de Cuba.
Sendo novamente afetado pelo relevo montanhoso, Gustav jamais conseguiu recuperar a sua intensidade máxima. Seguindo brevemente sobre o centro quente da corrente de Loop, uma subcorrente da corrente do Golfo, Gustav encontrou cisalhamento do vento moderado e temperatura da superfície do mar em declínio. Flutuações em suas estrutura interna e a sua aparência em imagens de satélite progressivamente menos definida favoreceram a contínua tendência de enfraquecimento da tempestade, e o furacão Gustav fez o seu landfall final sobre a costa do golfo dos Estados Unidos como um furacão de categoria 2, perto da localidade de Cocodrie, no estado americano da Luisiana, em 1º de setembro. Movendo-se sobre o continente, a tempestade se enfraqueceu rapidamente, mas persistiu como uma significativa depressão tropical até ser absorvido por um sistema frontal em 4 de setembro.
Formação thumb|left|A depressão tropical predecessora de Gustav a sudeste do Haiti em 25 de agosto Em 18 de Agosto de 2008, uma onda tropical, que tinha anteriormente deixado a costa ocidental da África, gerou uma área de baixa pressão a cerca de 950 km a oeste-sudoeste do arquipélago de Cabo Verde. A onda tropical, acompanhada pela área de baixa pressão, seguiu para oeste sobre o oceano Atlântico norte tropical, com condições meteorológicas desfavoráveis para o seu desenvolvimento. Assim que o sistema começou a se aproximar das ilhas de Barlavento das Pequenas Antilhas, as condições meteorológicas melhoraram e o sistema mostrou algum sinal de organização, no entanto, ainda desprovia de circulação ciclônica de baixos níveis. Após alcançar as ilhas de Barlavento das Pequenas Antilhas em 23 de agosto, trazendo consigo temporais, trovoadas e aguaceiros, o cisalhamento do vento na região onde se situava a perturbação tropical começou a diminuir e as condições meteorológicas melhoraram ainda mais. Sobre o leste do mar do Caribe, a cerca de 400 km ao sul da capital da República Dominicana, Santo Domingo, uma circulação ciclônica de baixos níveis começou a se formar. Horas mais tarde, bandas de tempestades curvadas bem definidas e uma circulação ciclônica de baixos níveis garantiram a classificação da perturbação tropical para uma depressão tropical, segundo o Centro Nacional de Furacões dos Estados Unidos.
A depressão continuou a se organizar rapidamente e, na tarde de 25 de agosto, a depressão foi classificada para uma tempestade tropical, ganhando o nome Gustav. Logo depois, a tempestade começou a se desorganizar, mas o período de desorganização da tempestade foi de curta duração e, durante aquela noite, um olho bem definido se formou no centro da circulação ciclônica da tempestade. A formação do olho veio acompanhada pela intensificação de Gustav assim que a tempestade continuava a seguir para noroeste, em direção à costa do Haiti. Antes de alcançar a ilha, Gustav se intensificou, se tornando um furacão. A sua nebulosidade central densa escondia a persistente intensificação do furacão, que continuou até quando o furacão fez landfall na costa sul da península de Tiburon, no sudoeste do Haiti, a cerca de 16 km a oeste da cidade de Jacmel por volta das 17:30 (UTC) de 26 de agosto.
Interação com a ilha de São Domingos e com a Jamaica thumb|right|O furacão Gustav atingindo a costa da península de Tiburon, sudoeste do Haiti, em 25 de agosto de 2008 Após atingir a costa haitiana, perto de Jacmel, o furacão Gustav continuou a seguir para noroeste, sobre o relevo montanhoso do sudoeste do Haiti causando chuvas fortes ao passar pela região. Com condições meteorológicas favoráveis, A tempestade manteve a intensidade de um furacão por várias horas após Gustav ter atingido a costa haitiana, mas as altas montanhas da região comprometeu a circulação ciclônica de baixos níveis do sistema. O olho ficou menos definido e cheio de nuvens assim que Gustav se enfraqueceu para uma tempestade tropical. Um grande anticiclone de médios a altos níveis sobre o estreito da Flórida causou a diminuição da velocidade de deslocamento de Gustav, deixando o sistema praticamente estacionário sobre o golfo de Gonâve, a poucos quilômetros da costa norte da península de Tiburon. As chuvas da tempestade, que já estavam fortes desde o momento do landfall, começou a se acumular perigosamente assim que a tempestade ficou praticamente estacionária. Embora as condições meteorológicas de altos níveis, acima da tempestade, começaram a ficar menos favoráveis devido ao surgimento de cisalhamento do vento moderado, além da interação da circulação ciclônica de baixos níveis de Gustav estivesse ainda sendo degradado pelo relevo montanhoso da ilha de São Domingos, Gustav ainda tinha áreas de convecção suficientes sobre o golfo de Gonâve para que a tempestade começasse a recuperar a sua organização. Durante aquela tarde, assim que uma grande área de alta pressão se fortalecia e dominava as condições meteorológicas desde a Flórida até o oceano Atlântico, a mesma começou a guiar Gustav lentamente para oeste, distanciando-se da ilha de São Domingos. No entanto, o aumento do cisalhamento do vento enfraqueceu a tempestade, cisalhamento que foi provocado pelo fortalecimento da área de alta pressão ao norte de Gustav, que também começou a guiar Gustav para sudoeste.
O forte cisalhamento do vento inibia a formação de áreas de convecção profunda no quadrante nordeste da circulação ciclônica da tempestade, destruindo o próprio centro da tempestade. Com isso, um novo centro ciclônico se formou ao sul do antigo centro ciclônico, a leste da ilha da Jamaica, sendo rodeado por áreas convecção profunda em desenvolvimento. O novo centro ciclônico mostrou-se mais consolidado que o primeiro, e Gustav continuou a seguir para sudoeste, em direção à Jamaica. Devido a reformação do centro ciclônico, Gustav conseguiu escapam do relevo montanhoso da ilha de São Domingos, que suprimia o seu desenvolvimento. Estando agora sobre as águas quentes e abertas do mar do Caribe, Gustav voltou a se fortalecer para uma intensidade logo abaixo de um furacão, com ventos máximos sustentados de 110 km/h. Voltando a seguir para oeste com a estabilização da área de alta pressão ao seu norte, Gustav se aproximou da costa da ilha jamaicana e suas bandas externas de tempestade trouxeram chuvas fortes para aquele país. Seguindo constantemente para oeste, Gustav fez landfall no extremo leste da ilha jamaicana às 18:00 (UTC) de 28 de agosto, com intensidade logo abaixo a de um furacão. Gustav, então, seguiu sobre a Jamaica, paralelamente à costa sul da ilha, e as suas áreas de convecção profunda ficaram levemente mais desorganizadas devido ao relevo montanhoso da ilha. Quinze horas após Gustav ter atingido o extremo leste da ilha jamaicana, deixou aquela ilha pela costa oeste para adentrar novamente às águas quentes e abertas do mar do Caribe. Diferentemente do que aconteceu no Haiti, a circulação ciclônica de Gustav não se comprometeu com a sua passagem pela Jamaica. Assim que a tempestade deixou a ilha jamaicana durante a manhã de 29 de agosto, o diâmetro de Gustav aumentou significativamente, que causou também a significativa formação de novas bandas de tempestade. Gustav então começou a se organizar ainda mais sobre as águas abertas e quentes do oeste do mar do Caribe, organização que era favorecida com ótimas condições meteorológicas devido à praticamente ausência de cisalhamento do vento. Com isso, Gustav retomou a sua tendência de intensificação, e rapidamente voltou a ser um furacão ainda durante aquela tarde.
Oeste do mar do Caribe thumb|left|O furacão Gustav levemente desorganizado após deixar a ilha da Jamaica Depois de deixar a ilha jamaicana, Gustav começou, então, a se intensificar constantemente. Depois de algumas horas sobre o mar aberto e quente do oeste mar do Caribe, Gustav voltou a ser um furacão e os primeiros sinais de que um olho poderia se formar aconteceram. As bandas de convecção profunda e os fluxos de saída de altos níveis ficaram bem definidos em todos os quadrantes da circulação ciclônica. Além disso, a praticamente ausência de cisalhamento do vento e as águas quentes do oeste do mar do Caribe proporcionaram condições meteorológicas excelentes para a intensificação do furacão. Uma brecha na alta subtropical se formou e, com isso, Gustav começou a seguir mais para noroeste e começou a se aproximar das ilhas Cayman. Assim que o furacão passou próximo às ilhas de relevo plano e baixo,http://www.nationsencyclopedia.com/Americas/United-Kingdom-American-Dependencies-CAYMAN-ISLANDS.html seu olho de 45 km de diâmetro começou a ficar bastante proeminente. Durante as primeiras horas da madrugada de 30 de agosto, depois da passagem de Gustav pelas ilhas Cayman, os ventos máximos sustentados do furacão aumentaram para 155 km/h, e Gustav se intensificou para um furacão de categoria 2 na escala de furacões de Saffir-Simpson.
thumb|O furacão Gustav próximo de seu pico de intensidade, pouco antes de atingir a costa cubana Durante aquela manhã, Gustav continuou a se intensificar rapidamente. As áreas de convecção profunda que formavam a parede do olho de Gustav continuaram a se desenvolver, e a pressão atmosférica no interior do olho do furacão caiu vertiginosamente, 24 mbar em apenas 24 horas. Por volta das 10:00 (UTC) daquele dia, Gustav já era considerado um furacão "maior" quando atingiu a intensidade de um furacão de categoria 3 e sua tendência de intensificação continuou. Uma nova queda abrupta da pressão atmosférica no interior do olho do furacão — queda de 11 mbar, para 954 mbar — causou o aumento dos ventos máximos sustentados de Gustav, que subiram para 230 km/h, intensidade equivalente a um furacão de categoria 4. Gustav atingiu esta intensidade menos de 24 horas depois de ter deixado de ser uma mera tempestade tropical. Durante aquela tarde, assim que Gustav continuava a seguir para noroeste, o lado ocidental de sua parede do olho passou diretamente sobre a Isla de la Juventud, uma ilha ao sul do oeste de Cuba.