(do alemão zwitter - "híbrido" + íon), também chamado sal interno ou íon dipolar, é um composto químico eletricamente neutro, mas que possui cargas opostas em diferentes átomos. O termo é mais utilizado em compostos que apresentam essa cargas em átomos não-adjacentes.IUPAC Gold Book. Podem se comportar como ácidos ou bases, portanto são anfóteros.
Os aminoácidos, por exemplo, se comportam tanto como ácidos por causa do grupo carboxila (-COOH) e também como bases por causa do grupo amino (NH2). Isso possibilita a reação da parte ácida com a parte básica, gerando um sal. Como ela se dá no mesmo composto, o sal formado é chamado de "sal interno".portalmodulo.com
Aminoácidos
A existência dos aminoácidos na forma de zwitterions é fundamental para a existência de seres vivos, uma vez que estes compostos apresentam importância fundamental nas estruturas e funções das proteínas. Os zwitterions permitem a formação de ligações iônicas, pontes de hidrogênio e interações eletrostáticas, que são essenciais para a estabilidade das moléculas que formam as proteínas e também para a realização de diversas funções biológicas.
O equilíbrio é estabelecido em duas etapas. Em um estágio, um próton é transferido do grupo carboxila para uma molécula de água. + + No outro estágio, um próton é transferido do íon hidrônio para o grupo amina. + + No geral, a reação é uma reação de isomerização.
A razão das concentrações das duas espécies em solução é independente do pH, pois é igual ao valor da constante de equilíbrio K para a reação de isomerização.
[X] representa a concentração de compostos químicos X em equilíbrio. Foi sugerido, com base em analises teóricas que o zwitterion se estabiliza em solução aquosa por ligações de hidrogênio com moléculas de água como solventes.
Usando o zwitterion de histidina como exemplo, uma interação ânion-ânion do tipo ânion carboxilato-tetróxido foi descoberta pela primeira vez.
Ver também Salificação Trimetilglicina Psilocibina
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