História Pré-fundação Em 1896, Henry Augusto "Gus" Mears, um entusiasta de futebol e empresário, juntamente com seu irmão, Joseph "Joe" Mears, compraram o Stamford Bridge, em Fulham Road, oeste de Londres, com a intenção que o estádio recebesse partidas do mais alto nível do futebol inglês, mas tiveram que esperar até 1904 para poder tomar posse do imóvel, já que, pelas leis da época, o novo proprietário só poderia tomar posse assim que o atual morresse. Após terem tomado posse do estádio em definitivo, tentaram persuadir o presidente do Fulham a adotar o estádio como sua casa, mas fracassaram, após um diferendo sobre a renda. Após fracassos em trazer partidas de futebol, resolveram vender o estádio para a Great Western Railway Company, que estava construindo a linha ferroviária que ligaria Londres à parte oeste da Inglaterra, mas por conselho de seu amigo Fred Parker, os irmãos Mears resolveram não vendê-lo, e criar um clube para disputar partidas no estádio, surgindo assim, o Chelsea Football Club.
Primeiros anos thumb|330px|Primeiro elenco do Chelsea, em 1905. O Chelsea foi fundado no dia 10 de março de 1905, em um pub chamado The Rising Sun. Disputou sua primeira partida oficial em 2 de setembro de 1905, na derrota para o Stockport County, pela Segunda Divisão Inglesa. Sua primeira vitória foi em um amistoso contra o Liverpool, em que os Pensioners (como também é conhecido) venceram por 4 a 0.
O primeiro jogador do clube foi o escocês John Tait Robertson, que foi também o treinador ao mesmo tempo. O clube começou com a contratação de jogadores de outras equipes, inclusive o goleiro William Foulke, que acabava de ser campeão da Copa da Inglaterra com o Sheffield United e Jimmy Windridge, que veio do Small Heath. O clube terminou em uma respeitável terceira colocação na sua primeira temporada disputada. Mas, Robertson deixou a equipe em 1907, devido a conflitos com a diretoria. Com isso, William Lewis se tornou o treinador interino, levando a equipe a promoção ao fim da temporada, em grande parte graças aos gols de Windridge e George Hilsdon. Esse último, foi o primeiro atacante a jogar pelo Chelsea, marcando cinco gols em vinte e sete jogos em sua primeira temporada, além de ser o primeiro jogador a marcar mais de cem gols com a camisa dos Blues.
Lewis foi substituído por David Calderhead, que permaneceria os próximos vinte e seis anos no comando do Chelsea. Nas primeiras temporadas, a equipe teve pouco sucesso, ficando entre à Primeira e a Segunda Divisão. Foi rebaixado na temporada 1909-10, voltando na temporada 1911-12 e terminando em último na temporada 1914-15. Chegou a final da Copa da Inglaterra em 1915 contra o Sheffield United, mas acabou sendo derrotado por 3 a 0. O clube teria sido rebaixado nessa mesma temporada, mas o campeonato foi suspenso devido à Primeira Guerra Mundial e, após o fim da guerra, o Chelsea foi convidado a disputar a Primeira Divisão novamente. thumb|esquerda|300px|Partida do Chelsea contra o West Bromwich Albion em setembro de 1905. A temporada 1919-20, foi a primeira temporada completa após a guerra, era agora a mais bem sucedida do clube. Liderada pelo atacante Jack Cock, o clube terminou o campeonato em terceiro (o melhor resultado obtido por um clube de Londres até então) e chegou às semifinais da Copa da Inglaterra, onde perderam para o Aston Villa e perderam sua primeira chance de disputarem uma final em Stamford Bridge. O clube foi rebaixado novamente na temporada 1923-24 e quatro, das próximas cinco, perdeu a oportunidade de voltar a Primeira Divisão, terminando em quinto, terceiro, quarto e terceiro novamente, respectivamente. Voltou a elite inglesa na temporada 1929-30, onde permaneceu durante os próximos trinta e dois anos.
Para tentar uma temporada excelente em 1930, o clube gastou vinte e cinco mil libras na contratação de três importantes jogadores: Hughie Gallacher, Alex Jackson e Alec Cheyne. Gallacher, em particular, foi um dos maiores talentos de sua época, conhecido pelo seu faro de gols e por ter levado o Newcastle United ao título nacional na temporada 1926-27. Ele e Jackson também fizeram parte da famosa equipe Wembley Wizards, a equipe da Escócia que derrotou a Inglaterra por 5 a 1 em Wembley em 1928. No entanto, embora que a equipe de vez em quando tivesse grandes vitórias, como os 6 a 2 sobre o Manchester United e os 5 a 0 sobre o Sunderland, não conseguiu o desempenho desejado. Gallacher foi o goleador máximo do Chelsea do início de cada uma das suas quatro temporadas, anotando oitenta e um gols no total, mas seu tempo em Londres foi preenchido com longas suspensões por indisciplina. Jackson e Cheyne lutavam para resolver os problemas do clube, mas não tendo o mesmo desempenho de antes. O trio não chegou a disputar trezentas partidas somadas, e deixaram uma substancial perda financeira para o clube. Sua decepção foi maior por erros no Chelsea durante toda a década.
Calderhead renunciou em 1933 e foi substituído por Leslie Knighton, mas o novo treinador da equipe teve pouca sorte. Por diversas vezes durante a década, o clube teve jogadores como Tommy Lei, Sam Weaver, Syd Bishop, Harry Burgess, Dick Spence e Joe Bambrick, todos estrangeiros, mas o máximo conquistado durante o período foi um oitavo lugar. Dois dos clubes mais populares venderam dois jogadores famosos ao clube: o goleiro Vic Woodley e o atacante George Mills. Esse último, foi o primeiro jogador a marcar mais de cem gols com a camisa do clube no campeonato. Ele evitou o rebaixamento do clube por dois pontos nas temporadas 1932-33 e 1933-34 e por um ponto na temporada 1938-39. thumb|300px|Performance do Chelsea no Campeonato Inglês dal 1906 ad oggi. O clube era muito popular em todo o país, apoiado por muitos seguidores. A visita do Arsenal em 12 de outubro de 1935 atraiu 82 905 espectadores ao Stamford Bridge, que continua a ser um recorde de presença no campeonato inglês. Em 1939, o clube não foi bem e Knighton foi rejeitado como treinador. Ele foi substituído pelo escocês Billy Birrell, um homem cuja ideia era a de alterar radicalmente o destino do clube.
Durante a Segunda Guerra Mundial e depois dela Birrell foi nomeado treinador do Chelsea, pouco antes da eclosão da Segunda Guerra Mundial. Após três jogos na temporada 1939-40, o campeonato foi abandonado na Grã-Bretanha durante a duração do conflito, o que significava que todos os resultados eram considerados "não oficiais". O Chelsea competiria em uma série de competições regionais, e, como qualquer outro clube, o seu elenco estava seriamente diminuído (somente dois membros do Chelsea não chegaram a fazer parte da guerra). O clube, assim, realizou um série de novas contratações: Matt Busby, Walter Winterbottom e Eddie Hapgood. Também competiu na Football League War Cup, fazendo sua estreia em Wembley, na derrota por 3 a 1 contra o Charlton Athletic na final de 1944, e um ano mais tarde derrotando o Millwall por 2 a 0, diante de oitenta mil espectadores. Após o último jogo, John Harris se tornou o primeiro capitão a levantar um troféu em Wembley, recebendo a taça do primeiro-ministro Winston Churchill.
Em outubro de 1945, com o fim da guerra, as autoridades do futebol na Inglaterra buscaram uma maneira de comemorar o retorno da paz em tempo de jogo. Como parte de um gesto de boa vontade, foi anunciado que o Dínamo Moscou, que reinava na União Soviética, visitaria o Reino Unido para jogar contra várias equipes, incluindo o Chelsea. O partida aconteceu em 13 de novembro, em Stamford Bridge, com um uniforme vermelho totalmente desconhecido, devido a um choque de cores no uniforme do Dínamo.
Antes do início do jogo, os jogadores do Dínamo presentearam um buquê de flores para o seu homólogo. Apesar disso, o povo britânico viu como uma "falsa paz". A equipe soviética surpreendeu muitos telespectadores com seu talento e técnica durante a partida que terminou com um empate em 3 a 3. Estima-se que uma multidão de mais de cem mil pessoas assistiram ao jogo, com milhares de pessoas ilegalmente no estádio. Esse número é o mais elevado jamais registrado em Stamford Bridge, mas é estimado.
Depois da guerra, o Chelsea voltou como uma grande equipe, e de novo comprou três renomados talentos: Tommy Lawton, Len Goulden e Tommy Walker, gastando cerca de vinte e duas mil libras. O trio preencheu as expectativas de muitos (Lawton marcou vinte e seis gols em trinta e quatro jogos na liga na temporada 1946-47 com o Chelsea), mas o clube terminou na décima terceira colocação sob o comando de Birrell. As maiores contribuições de Birrell foram fora de campo. Ele supervisionou o desenvolvimento de um programa de apoio aos jovens, liderado pelos ex-jogadores Dickie Foss, Spence e Jimmy Dick Thompson. Durante as três próximas temporadas, a política era de produzir um fluxo aparentemente interminável de grandes talentos para a equipe principal.
No ano de 1950, na Copa da Inglaterra, após vencer o Manchester United por 2 a 0, em uma vibrante quartas de final, o Chelsea enfrentou o Arsenal no estádio White Hart Lane. Dois gols de Bentley colocaram o Chelsea à frente do placar, mas o Arsenal acabou descontando antes do fim do primeiro tempo. O Chelsea parecia incapaz de recuperar-se do golpe e o Arsenal marcou o gol de empate com quinze minutos do segundo tempo, para depois, vencer o replay por 1 a 0. Um ano depois, o Chelsea parecia destinado a ser rebaixado, com quatro rodadas restantes, eram nove pontos para conseguir, estando em último e a catorze jogos sem vencer. Após surpreendentemente vencer os três primeiros jogos, o Chelsea entrou na partida final onde precisava vencer o Bolton Wanderers e aguardar o resultado entre Everton e Sheffield Wednesday. O Chelsea ganhou por 4 a 0 e o Sheffield derrotou o Everton por 6 a 0, assegurando assim, sua permanência na elite. Em 1952, Chelsea e Arsenal se enfrentaram novamente na semifinal da Copa da Inglaterra. Depois de um empate por um tento na primeira partida, o Chelsea perdeu por 2 a 0 o jogo de volta. Birrell foi demitido pouco tempo depois.
Os anos de Ted Drake (1952–1961) Em 1952, o ex-atacante do Arsenal foi nomeado novo treinador. Uma das primeiras "intervenções como treinador" foi a de agitar as mãos de cada jogador e deseja-lhes "o melhor" antes de cada partida. Drake procedeu à atualização do clube, tanto dentro, quanto fora de campo. Uma de suas primeiras ações foi a de remover a imagem de pensionista do Chelsea e mudar o apelido do clube. A partir disso, o clube passou a ser conhecido como the Blues. Melhorou no regime de formação, introduzindo uma formação em prática rara na Inglaterra naquele momento, o programa de apoio à juventude cresceu e o clube deixou de contratar estrelas pouco confiáveis, para assim, confiar em jogadores vindos da categoria de base. Os primeiros anos de Drake foram de pouco sucesso, terminando em décimo nono, apenas um ponto acima da zona de rebaixamento em sua primeira temporada e na oitava posição em sua segunda temporada.
Na temporada 1954-55 o Chelsea conseguiu ser mais regular que nos outros anos. A equipe encontrou uma regularidade que não tinha antes, o que levou o Chelsea a conquistar inesperadamente a Primeira Divisão com uma equipe, de sua maioria, formado por jovens, na ausência de jogadores estrelas. O modelo inclui jogadores como o goleiro Charlie Thomson, jogadores amadores como Derek Saunders e Jim Lewis, meio-campistas como Johnny McNichol, Eric Parsons, Frank Blunstone, defensores como Peter Sillett, jogadores como o veterano Ken Armstrong, Stan Willemse, John Harris, e a única estrela da equipe, Roy Bentley.