A benzoquin-1,4-ona é um composto orgânico de fórmula química C6H4O2. É um anel de seis carbonos, não aromático, correspondente à forma oxidada da hidroquinona. A molécula é multifuncional: exibe propriedades de uma cetona, formando uma oxima; é um oxidante, formando um derivado di-hidróxido; e é um alceno, sofrendo reacções de adição.
Aplicações em síntese orgânica É utilizada como aceitador de hidrogénio e oxidante em síntese orgânica.Yang, T.-K.; Shen, C.-Y. ”1,4-Benzoquinone” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. . Serve como dienófilo em reacções de Diels-Alder.
Benzoquin-1,4-onas relacionadas São conhecidos diversos derivados e análogos. Alguns exemplos incluem: 1,4-Naftoquinona, derivada da oxidação do naftaleno com trióxido de crómio. 2,3-dicloro-5,6-diciano-1,4-benzoquinona, um agente oxidante e de desidrogenação mais forte que a benzoquin-1,4-ona. Ubiquinona, uma benzoquin-1,4-ona natural. Cloro-p-benzoquinona (número CAS [695-99-8]) Cloranilo, um agente oxidante e de desidrogenação mais forte que a benzoquin-1,4-ona.
Ver também Benzoquin-1,2-ona
References
Categoria:Quinonas
ja:ベンゾキノン#1,4-ベンゾキノン