Nitrosobenzeno é o composto orgânico de fórmula C6H5NO, abreviado algumas vezes como PhNO (de phenyl + nitroso). O composto pode ser visto como um híbrido de oxigênio singular O2 e azobenzeno. Estas espécies diamagnéticas existem em equilíbrio com seu dímero.
Preparação C6H5NO foi primeiramente descrito por Adolf Baeyer em 1874,Baeyer, A. "Nitrosobenzol und Nitrosonaphtalin" Chemische Berichte 1874, volume 7, pp.1638–1640. que o preparou pela reação de difenilmercúrio e brometo de nitrosila, "Bringt man eine Loesung von NOBr in Benzol in eine Loesung von Quecksilberphenyl in Benzol …":
[C6H5]2Hg + BrNO → C6H5NO + C6H5HgBr
A moderna síntese envolve a redução de nitrobenzeno a fenilhidroxilamina, C6H5NHOH, a qual é então oxidada por Na2Cr2O7.G. H. Coleman, C. M. McCloskey, F. A. Stuart "Nitrosobenzene" Organic Syntheses, Collected Volume 3, p.668. http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV3P0668.pdf C6H5NO foi também preparado por Caro via a oxidação de anilina usando ácido peroximonossulfúrico (ácido de Caro).H. Caro, Z. angew. Chem., volume 11, p 845ff (1898). É usualmente purificado por destilação por vapor, onde se apresenta como um líquido verde que ao se solidificar torna-se um sólido incolor.
Reações Características O monômero sofre reações de Diels-Alder com dienos.H. Yamamoto, N. Momiyama "Rich Chemistry of Nitroso Compounds" Chemical Communications 2005, pp.3514–3525. Mais caracteristicamente nitrosobenzeno condensa-se com grupos metileno e amina "ativos", e.g. de ésteres malônicos. Condensação com anilina resulta em derivados de azobenzene (reação de Mills) e condensação com benzilcianida PhCH2CN a imina PhC(CN)=NPh (reação de Ehrlich-Sachs).H. Feuer in S. Patai (ed.) "The Chemistry of the Nitro and Nitroso Groups Part 1," Wiley: New York. pp. 278-283
Redução de PhNO produz C6H5NH2.
Ver também Nitroso
Categoria:Compostos de fenil Categoria:Compostos nitrosos