thumb|300px|Um tripeptídeo (exemplo Val-Gly-Ala) com verde terminação amino marcado (L-Valina) e azul terminação carboxila marcado (L-Alanina)
thumb|300px|Um tetrapeptídeo (examplo Val-Gly-Ser-Ala) com verde terminação amino marcado (L-valina) e azul terminação carboxila marcado (L-alanina)
Um oligopeptídeo (oligo-, "um pouco"), é um peptídeo consistindo de dois a vinte aminoácidos, incluindo dipeptídeos, tripeptídeos, tetrapeptídeos e outros polipeptídeos. Algumas das principais classes de oligopeptídeos naturais incluem aeruginosinas, cianopeptolinas, microcistinas, microviridinas, microgininas, anabaenopeptinas e ciclamidas. Microcistinas são melhor estudadas devido ao seu potencial impacto tóxico na água potável. Uma revisão de alguns oligopeptídeos descobriu que a maior classe são as cianopeptolinas (40,1%), seguido pelas microcistinas (13,4%).
Produção As classes de oligopeptídeos são produzidas por sintases peptídeos não ribossomaiss (abreviadas na literatura em inglês NRPS, de nonribosomal peptides synthases), exceto ciclamidas e microviridinas que são sintetizadas através de rotas ribossômica.
Exemplos Exemplos de oligopeptídeos incluem:
Amanitinas - Peptídeos cíclicos retirados de carpóforos de diversas espécies de cogumelos. Eles são inibidores potentes de ARN-polimerases na maioria das espécies eucarióticas, impedem a produção de mRNA e a síntese de proteínas. Esses peptídeos são importantes no estudo da transcrição. A alfa-amanitina é a principal toxina da espécie Amanita phalloides, venenoso se ingerido por humanos ou animais. Antipaina - Um oligopeptídeo produzido por várias bactérias que atua como um inibidor de protease.Branco, Marlon de Araújo Castelo; Carvalho, Yndyra Nayan Teixeira; Sousa Junior, Antonio de; Moraes Junior, Felipe de Jesus; Evangelista, Luanna Soares de Melo; Nascimento, Isolda Márcia Rocha do; Carvalho, Geraldo Magela Côrtes; Souza, José Adalmir Torres de. O inibidor de serino protease Antipaina preserva a integridade do acrossoma de espermatozoides bovino Curraleiro Pé-Duro durante a criopreservação. R. bras. Reprod. Anim. ; 40(4): 278-280, Out-Dez. 2016. Ceruletida - Um decapeptídeo específico encontrado na pele de Hyla caerulea, a rã arborícola verde australiana. Ceruletida tem muito em comum no que diz respeito à ação e composição colecistocinina. Estimula a secreção gástrica, biliar e pancreática; e certos músculo lisos. É usado para induzir pancreatite em modelos animais experimentais. Glutationa - Um tripeptídeo com muitas funções nas células. Ele se conjuga a fármacos para torná-los mais solúveis para excreção, é um cofator para algumas enzimas, está envolvido no rearranjo de ligações dissulfeto de proteínas e reduz peróxidos. Leupeptinas - Um grupo de oligopeptídeos acilados produzidos por Actinomicetos que funcionam como inibidores de protease. Eles são conhecidos por inibir em vários graus tripsina, plasmina, calicreínas, papaína e as catepsinas.Billinger E, Viljanen J, Lind SB, Johansson G. Inhibition properties of free and conjugated leupeptin analogues. FEBS Open Bio. 2020 Dec;10(12):2605-2615. doi: 10.1002/2211-5463.12994. Epub 2020 Nov 2. PMID: 33016476; PMCID: PMC7714073. Netropsina - Um oligopeptídeo básico isolado de Streptomyces netropsis. É citotóxico e sua ligação forte e específica a áreas A-T de DNA é útil para pesquisa genética.Berman HM, Neidle S, Zimmer C, Thrum H. Netropsin, a DNA-binding oligopeptide structural and binding studies. Biochim Biophys Acta. 1979 Jan 26;561(1):124-31. doi: 10.1016/0005-2787(79)90496-9. PMID: 420847. Pepstatinas - Oligopeptídeos N-acilados isolados a partir de filtrados de cultura de Actinomicetos, os quais atuam especificamente para inibir proteases ácidas, como pepsina e renina. Peptídeo T - N-(N-(N(2)-(N-(N-(N-(N-D-Alanil L-seril)-L-treonil)-L-treonil) L-treonil)-L-asparaginil)-L-tirosil) L-treonina. Octapeptídeo compartilhando homologia de sequência com proteína do envelope de HIV gp120. Pode ser útil como agente antiviral na terapia da AIDS. A sequência do pentapeptídeo central, TTNYT, consistindo de aminoácidos 4-8 no peptídeo T, é a sequência do envelope do HIV necessária para a ligação ao receptor CD4. Faloidina - Um polipeptídeo muito tóxico isolado principalmente de Amanita phalloides (Agaricaceae) ou limite de morte; causa morte no fígado, rins e danos do CNS no envenenamento por cogumelos; usado no estudo de danos no fígado.Singh, Gurfateh ; Sharma, Ramica. Advances in Animal Experimentation and Modeling, Editor(s): Ranbir Chander. Chapter 13 - Animal models for hepatoxicity, Pages 195-203. Sobti, Academic Press, 2022. , DOI: 10.1016/B978-0-323-90583-1.00007-6. Teprotida - Um nonapeptídeo feito pelo homem (Pyr-Trp-Pro-Arg-Pro-Gln-Ile-Pro-Pro) que é exatamente o mesmo que o peptídeo do veneno da cobra, Bothrops jararaca. Ele inibe a cininase II e a angiotensina I e foi proposto como um agente anti-hipertensivo. Tuftsina - N(2)-((1-(N(2)-L-Treonil)-L-lisil)-L-prolil)-L-arginina. Um tetrapeptídeo produzido no baço por clivagem enzimática de uma gamaglobulina leucofílica.Najjar, V.A. Tuftsin, a natural activator of phagocyte cells: an overview. Ann. New York Acad. Sci. 1–11 (1983) Ele estimula a atividade fagocítica de leucócitos polimorfonucleares do sangue e neutrófilos em particular.Fridkin, M. & Najjar, V.A. Tuftsin: Its Chemistry, Biology and Clinical Potential. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 24, 1–40 (1989) O peptídeo está localizado no fragmento Fd da molécula de gama-globulina.Tuftsin MeSH Descriptor Data 2024
Ver também
Oligômero Síntese de peptídeos Protease
Categoria:Peptídeos