A isonicotinamida (isoniacinamida, 4-piridinocarboxamida, CAS 1453-82-3, C₆H₆N₂O) é um composto heterocíclico e isómero posicional da nicotinamida (vitamina B₃), distinguindo-se desta pela ligação do grupo de carboxamida à posição para (4) do anel de piridina. Este sólido cristalino branco apresenta um ponto de fusão de 155 a 158 °C, alta solubilidade aquosa e comportamento higroscópico sob humidade elevada. Na indústria farmacêutica, atua como bloco de construção molecular e intermediário sintético na síntese de agentes antimicrobianos, anti-inflamatórios e derivados estruturais da isoniazida, um fármaco de primeira linha no tratamento da tuberculose. Contudo, o seu principal destaque científico reside na engenharia de cristais e na química supramolecular; graças à geometria bem definida do seu azoto piridínico (aceitador de protões) e do seu grupo de amida (dador e aceitador), a isonicotinamida funciona como um coformador paradigmático para a síntese de cocristais farmacêuticos. Esta abordagem supramolecular permite modificar as propriedades físicas de princípios ativos fracos (como a solubilidade, estabilidade térmica e taxa de dissolução) sem alterar a sua estrutura covalente original ou a sua eficácia terapêutica intrínseca. Adicionalmente, o composto serve como ligando na química de coordenação para a criação de polímeros de coordenação e redes metalorgânicas (MOFs), além de ser utilizado como padrão analítico na validação de métodos cromatográficos.
Categoria:Amidas Categoria:Compostos orgânicos Categoria:Piridinas