thumb|right O cloreto de carbamoíla é o grupo funcional com a fórmula R2NC(O)Cl. O cloreto de carbamoíla original, H2NCOCl, é instável, mas muitos análogos N-substituídos são conhecidos. A maioria dos exemplos é sensível à umidade, incolor e solúvel em solventes orgânicos apolares. Um exemplo é o cloreto de dimetilcarbamoíla (p.f. −90 °C e p.e. 93 °C). Os cloretos de carbamoíla são usados para preparar vários pesticidas, por exemplo, carbofurano e aldicarbe. Peter Jäger, Costin N. Rentzea and Heinz Kieczka "Carbamates and Carbamoyl Chlorides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim.
Produção e exemplos Os cloretos de carbamoíla são preparados pela reação de uma amina com fosgênio:
2 R2NH + COCl2 → R2NCOCl + [R2NH2]Cl
Eles também surgem pela adição de cloreto de hidrogênio aos isocianatos:
RNCO + HCl → RNHCOCl
Dessa forma, cloretos de carbamoíla podem ser preparados com funcionalidade N-H.
Reações Em uma reação que normalmente é evitada, a hidrólise de cloretos de carbamoíla produz ácidos carbâmicos:
R2NCOCl + H2O → R2NC(O)OH + HCl
Devido à influência do grupo amino, esses compostos são menos sensíveis à hidrólise do que os cloretos de ácido usuais. Uma reação relacionada, mas mais útil, é a reação análoga com álcoois:). Notes: describes use of diethylcarbamoyl chloride as protecting and leaving group.
R2NCOCl + R'OH + C5H5N → R2NC(O)OR' + C5H5NHCl
Carbamoíla