A temporada 2000–01 foi a 97.ª temporada do Sport Lisboa e Benfica e a 67.ª temporada consecutiva do clube na Primeira Divisão, o escalão mais alto do futebol português. O clube participou na Primeira Liga, na Taça de Portugal e na Taça UEFA.
A época foi a pior da história do Benfica desde o começo da Primeira Liga, em 1934–35. O clube mudou de treinador duas vezes, com José Mourinho substituíndo Jupp Heynckes em setembro. Toni, que tinha levado o clube ao seu último título de campeão nacional, assumiu o comando em dezembro. No mercado de transferências, foram contratados jovens jogadores como Marchena e Fernando Meira e, o experiente avançado Pierre van Hooijdonk, de 31 anos, que chegou para substituir Nuno Gomes. No entanto, o maior acontecimento da pré-época foi a saída de João Vieira Pinto, o jogador com mais anos no clube e então capitão. Esta decisão foi mal recebida pelos adeptos, que criticaram Heynckes e o presidente pela medida. Ambos deixariam o clube nos meses seguintes. No campeonato, a equipa apresentou falta de equilíbrio ao longo do ano e só chegou a lutar pelo título de forma breve, passando todas as semanas, exceto três, fora dos três primeiros lugares. Nem a parceria de sucesso entre Pierre van Hooijdonk e João Tomás, com 36 golos entre ambos, impediu o clube de terminar no sexto lugar, a 23 pontos do vencedor Boavista. Consequentemente, o Benfica ficou de fora das competições da UEFA pela primeira vez em 41 anos (na temporada 1959–60).
Resumo da Temporada Pré-Temporada A preparação da nova época do Benfica começou no final de Maio de 2000. O treinador Jupp Heynckes permaneceu mais um ano, desta vez com maior controlo na formação do plantel. As suas escolhas causaram polémica imediatamente, sendo a maior destas a dispensa do veterano João Vieira Pinto. Pinto era o capitão da equipa e o jogador com mais tempo de casa, estando no Benfica desde a época 1992–93. José Manuel Delgado, do jornal Record, previu uma época difícil para o treinador alemão: "terá menos tolerância dos adeptos do que a oferecida a Artur Jorge (três jornadas) ou Manuel José (quatro jornadas)". Abdicou de jogadores internacionais como Paulo Bento e Amaral, mas contratou Marchena, Meira e van Hooijdonk, este último para substituir Nuno Gomes, que se transferiu para a Fiorentina após um bom desempenho no Euro 2000. Todas estas aquisições ocorreram apesar das dificuldades financeiras de todo o clube, desde salários em atraso para Michael Thomas, até à secção de basquetebol do clube estar à meses sem receber pagamento.
A pré-época começou a 7 de julho, com 8 jogos agendados, incluindo o jogo comemorativo do 50º aniversário do Olympique Lyon e o Carlsberg Belfast Challenge contra Linfield e Liverpool. O Benfica terminou a pré-época a 11 de agosto, com um empate frente ao Aston Villa.
Agosto a Outubro O Benfica começou o campeonato fora de casa, no Clássico contra o Porto, a 19 de agosto de 2000, com a equipa da casa a vencer por dois golos. O primeiro jogo em casa do Benfica foi frente ao Beira-Mar, a 27 de agosto, com o Benfica a vencer por 4–1.
Setembro começou com uma visita a Leiria, onde a equipa perdeu pontos, com um empate a uma bola. O Benfica iniciou a sua campanha europeia a 14 de setembro, na Suécia, com uma derrota por 2–1 frente ao Halmstad. O Benfica venceu o segundo jogo em casa da temporada, a 18 de setembro, frente ao Estrela da Amadora, graças a dois golos marcados por Van Hooijdonk. Na entrevista pós-jogo, após semanas de pressão dos adeptos, o treinador do clube, Heynckes, perdeu a calma e proclamou: "Não aguento mais este clube. Se me querem fora, saio amanhã". O treinador alemão foi imediatamente despedido e substituído pelo jovem treinador, de 37 anos, José Mourinho. O antigo jogador Mozer juntou-se a ele como adjunto. Foi a primeira experiência de Mourinho como treinador, tendo anteriormente apenas trabalhado como treinador adjunto de Bobby Robson e Louis van Gaal. O seu primeiro jogo como treinador foi fora contra o Boavista, no qual a sua equipa perdeu por 0–1 com um golo do ex-jogador do Benfica, Duda. A segunda mão da Taça UEFA, terminou com num empate a duas bolas, com o Benfica a ser eliminado do torneio, um resultado semelhante à temporada de 1997–98.
O Benfica começou o mês de outubro com um empate caseiro a duas bolas frente ao Sporting de Braga, com os visitantes a empatar no último minuto, e custando dois pontos ao Benfica. A 15 de outubro, o Benfica venceu o seu terceiro jogo do campeonato ao derrotar o Belenenses por 1–0, com um golo de Marchena. A equipa jogou contra o Paços de Ferreira no dia 21, perdendo dois pontos, num empate sem golos. No último jogo do mês frente ao Campomaiorense, o Benfica venceu com dois golos de João Tomás, terminando o mês no sétimo lugar, a nove pontos do líder Porto.
Novembro a Fevereiro No início de novembro, o Benfica deslocou-se à Madeira para enfrentar o Marítimo, onde perdeu por 3–0, com um hat-trick de Lagorio, caindo para a décima posição da tabela do campeonato. Em seguida recebu o Farense e venceu por 2–1. A 18 de novembro, o Benfica jogou fora com o Vitória de Guimarães. Abriu o marcador perto do final da primeira parte, com um golo de Chano, e na segunda parte marcou mais três golos, todos de João Tomás, conseguindo a sua primeira vitória como visitante, e subindo para o sexto lugar. O Benfica disputou o seu último jogo do mês, na Taça de Portugal frente ao Campomaiorense, avançando graças a um golo tardio de Sabry.
O Benfica começou dezembro com o Dérbi de Lisboa frente ao Sporting, onde venceu por 3–0, com um golo de Van Hooijdonk, na primeira parte, e dois golos de João Tomás. Após a vitória, Mourinho exigiu uma renovação de contrato como demonstração de confiança no trabalho que tinha desenvolvido juntamente com o seu adjunto: "Eu [Mourinho] e o Mozer pensámos que a única forma de acabar com as especulações e com a constante ameaça de sermos despedidos em caso de mau resultado... era renovar os nossos contratos por mais uma temporada". A proposta não foi aceite, e ambos despediram-se do clube através de um anúncio numa conferência de imprensa: "Ele [o Presidente Vilarinho] achou melhor não aceitar o nosso pedido. Compreendemos que essa decisão demonstrava uma falta de confiança no nosso trabalho e que devíamos apresentar a nossa demissão...". O Benfica nomeou imediatamente Toni – o favorito do novo Presidente – como novo treinador. No dia 10 de Dezembro, o Benfica jogou fora com o Alverca, onde perderia por 2–1, a quarta derrota em sete jogos fora para o Benfica. No último jogo do ano 2000, o Benfica defrontou o Gil Vicente, que lutava contra a descida de divisão e ocupava a última posição da tabela, empatando a zero, e chegando ao seu oitavo jogo sem vitórias no campeonato.
No início de janeiro de 2001, o Benfica jogou fora contra o Louletano, na quinta eliminatória da Taça de Portugal, onde venceu por 3–1 e avançou para a fase seguinte, onde enfrentaria o Porto. O Benfica retomou a sua campanha no campeonato, visitando o Salgueiros, vencendo o seu segundo jogo fora, com um golo de Van Hooijdonk a nove minutos do fim. De seguida, conquistou a sua terceira vitória consecutiva a 13 de janeiro, com uma vitória caseira por 5–1 contra o Desportivo das Aves. A 17 de janeiro, o Benfica recebeu o Porto para o primeiro de três jogos consecutivos frente ao adversário. O primeiro jogo foi válido para a Taça de Portugal e terminou empatado a uma bola. Foi agendado um jogo de desempate para decidir o confronto, e quatro dias depois, o Benfica recebeu o Porto para o campeonato, vencendo por 2–1, com um golo de Van Hooijdonk aos 81 minutos. Esta vitória permitiu ao clube subir ao quarto lugar. O último dos três jogos viu o Benfica sucumbir a uma derrota por quatro a zero na segunda mão da Taça de Portugal. Manuel Queiroz escreveu: "Uma goleada que não reflectiu o que realmente se passou em campo, porque a equipa de Fernando Santos – na melhor exibição da época – demoliu por completo um Benfica que nunca entrou no jogo". O último jogo do Benfica no mês foi disputado fora, frente ao Beira-Mar, terminando com uma vitória do Benfica por 3–1, com mais dois golos de Van Hooijdonk.
A 4 de fevereiro, a equipa venceu em casa o União de Leiria por 3–2. Com esta vitória, o Benfica subiu ao segundo lugar, agora a apenas cinco pontos do líder Boavista. No dia 16, o Benfica jogou fora com o Estrela da Amadora, vencendo por 2–1, o que juntamente com a derrota do Boavista em Braga, reduziu ainda mais a diferença do Benfica para o líder do campeonato. O Benfica jogou o seu último jogo de Fevereiro contra o Boavista. O Benfica teve a oportunidade de assumir a liderança da tabela caso vencesse o jogo, mas não conseguiu sair do zero a zero. Van Hooijdonk teve a melhor chance aos 78 minutos, mas o remate bateu no poste.
Março a Maio O Benfica começou março com um jogo fora frente ao Braga, perdendo por 3–1, a primeira derrota no campeonato desde dezembro, que fez descer para o quarto lugar. No sábado seguinte, o Benfica visitou o Belenenses e perdeu pela segunda vez consecutiva. Uma semana depois, o Benfica recebeu o Paços de Ferreira em casa, perdendo por 3–2 e descendo para o quinto lugar, estando agora a onze pontos do líder Boavista. No último jogo de Março, o Benfica defrontou o Campomaiorense fora de casa, empatando a uma bola, e aumentado a necessidade de somar pontos, especialmente se quisesse qualificar-se para as competições europeias.
Em abril, o Benfica recebeu o Marítimo, vencendo por 3–0 e aproximando-se de Braga e Sporting. No dia 13 de abril, o Benfica deslocou-se a Faro, onde empatou a duas bolas. Nove dias depois, o Benfica jogou em casa com o Vitória de Guimarães. Um único golo de Sabry, aos 31 minutos, foi suficiente para garantir a segunda vitória da equipa em abril. No final do mês, o Benfica deslocou-se a Alvalade para o segundo Dérbi de Lisboa da temporada. O jogo terminou com uma derrota por 3–0 para o Benfica, sendo o melhor resultado dos Leões frente ao Benfica desde a época de 1986–87.
A 4 de maio, o Benfica jogou em casa com o Alverca, onde perdeu por 0–2, e, segundo João Querido Manha, no jornal Record, os adeptos "irromperam em protestos no final, depois de perderem a paciência com os erros, a passividade e a falta de talento de toda a equipa". No dia 13 de maio, o Benfica deslocou-se ao Estádio Adelino Ribeiro Novo para defrontar o Gil Vicente. O jogo terminou com uma derrota por 3–0 – a décima derrota do clube no campeonato, igualando o registo da temporada 1996–97. Com este resultado, o clube foi ultrapassado pelo Belenenses na classificação. Uma semana seguinte, o Benfica recebeu o Salgueiros, empatando a um bola, o que deu à equipa do Porto o seu primeiro ponto na temporada contra uma equipa do top 7. O Benfica disputou o último jogo da época frente ao Desportivo das Aves fora de portas. A dada altura do jogo, a equipa perdia por três a zero, mas conseguiu empatar e terminar com um empate a quatro golos. Toni afirmou que "não fizemos o nosso melhor para evitar que um clube histórico caísse para uma posição que não está habituado". O Benfica terminou o campeonato no sexto lugar, a sua pior classificação de sempre, com um total de 15 vitórias, 9 empates e 10 derrotas, que valeram 54 pontos. Foi a nona equipa com menos golos sofridos na liga, com 44 no total. E foi o quinto melhor ataque da liga, com um total de 54 golosTovar, Rui. p. 587. Consequentemente, o Benfica ficou de fora das competições europeias pela primeira vez em 41 anos (a primeira a época de 1959–60)Apenas o campeão disputava as provas internacionais. Van Hooijdonk foi o segundo melhor marcador da Primeira Liga, com 19 golos.
Plantel
Competições