Os governos de Hugo Chávez e Nicolás Maduro forneceram apoio econômico, político e militar às Forças Armadas Revolucionárias da Colômbia (FARC-EP) e ao Exército de Libertação Nacional (ELN). O apoio às guerrilhas de esquerda colombianas continuou durante o governo de Nicolás Maduro. Em 2018, o grupo de investigação InSight Crime informou que o ELN operava em pelo menos 12 dos 23 estados da Venezuela. A ONG venezuelana Fundación Redes (Fundaredes) documentou em 2018 mais de 250 relatos de venezuelanos vítimas de recrutamento por grupos irregulares colombianos. O recrutamento também foi denunciado pela mídia colombiana.
Antecedentes Desde a década de 1990, o Exército de Libertação Nacional (ELN) começou a estabelecer posições nos estados fronteiriços ocidentais da Venezuela. O ELN se aproximou de autoridades venezuelanas durante o mandato do presidente Hugo Chávez, com Chávez aprovando relações com o grupo.
Governo Hugo Chávez A inteligência militar do Exército colombiano interceptou comunicações das FARC-EP nas quais utilizavam o apelido El amigo (O amigo) para se referir a Hugo Chávez.
Antes da tentativa de golpe de 2002, o descontentamento dentro das forças armadas começou quando o presidente Hugo Chávez os obrigou a ajudar as FARC, um grupo guerrilheiro colombiano militante envolvido no tráfico ilegal de drogas, a montar acampamentos em territórios venezuelanos, fornecendo munições para lutar contra o governo colombiano, emitindo carteiras de identidade para que pudessem circular livremente pela Venezuela e enviando membros dos Círculos Bolivarianos para seus acampamentos a fim de receber treinamento de guerrilha. O Instituto Internacional de Estudos Estratégicos (IISS) acusou o governo Chávez de financiar o escritório das FARC em Caracas e de lhes dar acesso aos serviços de inteligência, além de afirmar que durante a tentativa de golpe de 2002, "as FARC também responderam a pedidos do (serviço de inteligência da Venezuela) para fornecer treinamento em terrorismo urbano envolvendo assassinatos seletivos e uso de explosivos". Diplomatas venezuelanos denunciaram as conclusões do IISS afirmando que continham "imprecisões básicas".
Em 2002, as jornalistas venezuelanas Marianella Salazar, Ibéyise Pacheco, Marta Colomina e Patricia Poleo apresentaram um vídeo de uma reunião entre o Exército venezuelano e as FARC-EP gravado em junho de 2000. Pacheco declarou que no diálogo ouvido no vídeo entre o oficial comandante da operação venezuelana e o chefe da 33ª frente das FARC, Rubén Zamora, há conversas sobre boas relações entre as duas partes. O chefe geral das Forças Armadas, Lucas Rincón, disse que a gravação mostrava apenas uma missão humanitária do Exército.
Em 2006, os Estados Unidos impuseram um embargo de armas à Venezuela que proibiu todas as vendas comerciais de armas e retransferências dos EUA ao país. O Departamento de Estado dos Estados Unidos argumentou que a Venezuela não estava cooperando plenamente com os esforços antiterrorismo dos EUA.
Em 2007, autoridades da Colômbia alegaram que, por meio de laptops apreendidos em uma operação contra Raúl Reyes, encontraram documentos que mostrariam que Hugo Chávez ofereceu pagamentos de até 300 milhões de dólares às FARC "entre outros vínculos financeiros e políticos que remontam a anos", além de documentos indicando que os rebeldes buscavam assistência venezuelana para adquirir mísseis terra-ar, e alegando que Chávez teria se reunido pessoalmente com líderes rebeldes. Segundo a Interpol, os arquivos encontrados pelas forças colombianas foram considerados autênticos. No entanto, análises independentes de acadêmicos e jornalistas dos EUA contestaram a interpretação colombiana, acusando o governo da Colômbia de exagerar o conteúdo. Segundo Greg Palast, a alegação dos 300 milhões de Chávez se baseava na seguinte frase (traduzida): "Com relação aos 300, que de agora em diante chamaremos de 'dossiê', os esforços estão avançando sob as instruções do cojo, que explicarei em nota separada." A nota separada estaria falando de uma troca de reféns com as FARC que Chávez supostamente ajudava a negociar. Palast sugere que os "300" se referem a "300 prisioneiros" (número envolvido em uma troca de prisioneiros) e não a "300 milhões".
Em 16 de dezembro de 2007, o jornalista John Carlin publicou um artigo no jornal espanhol El País, citando quatro desertores das FARC e várias fontes de inteligência e diplomáticas, descrevendo uma "cooperação extensa e sistemática que certas autoridades venezuelanas proporcionam às FARC em suas operações de narcotráfico". Segundo os desertores, autoridades venezuelanas ofereceram proteção a pelo menos quatro acampamentos guerrilheiros colombianos em território venezuelano, com um deles dizendo que "a Guarda Nacional e o Exército oferecem seus serviços em troca de dinheiro", e fontes de inteligência afirmando que tinham informações "sólidas" de que Íngrid Betancourt, candidata presidencial colombiana sequestrada pelas FARC, estava na Venezuela.
O governo Chávez não considerava as FARC-EP como terroristas e pediu status beligerante para o grupo, além de que fosse excluído das listas de organizações terroristas dos governos latino-americanos e da União Europeia. Chávez declarou, ao apresentar seu relatório anual de 2007 na Assembleia Nacional da Venezuela, que as FARC "não são um corpo terrorista, são exércitos reais que ocupam espaço na Colômbia, devem ser reconhecidos, são forças insurgentes que têm um projeto político, um projeto bolivariano, que é respeitado aqui". O Presidente da Comissão Europeia José Manuel Barroso rejeitou a proposta e reafirmou a posição da Comunidade Europeia quanto à designação terrorista das FARC-EP.
Em 2008, o Departamento do Tesouro dos Estados Unidos acusou dois altos funcionários do governo venezuelano e um ex-funcionário de fornecer assistência material para operações de narcotráfico realizadas pelo grupo guerrilheiro colombiano FARC. Ainda naquele ano, o secretário-geral da Organização dos Estados Americanos, José Miguel Insulza, declarou perante o Congresso dos Estados Unidos que "não há evidências" de que a Venezuela apoiasse "grupos terroristas", incluindo as FARC.
As evidências da presença das FARC-EP que tiveram maior impacto incluem fotografias de satélite e vídeos de inteligência, nos quais se veem estruturas semelhantes a acampamentos (com áreas de habitação e treinamento militar) no lado venezuelano da fronteira com a Colômbia, que supostamente pertenciam às guerrilhas. O chanceler venezuelano Nicolás Maduro inicialmente negou a existência desses acampamentos e rejeitou a proposta de visitar a área junto a observadores internacionais para verificar as alegações. Casos de extorsão pelas FARC-EP contra cidadãos venezuelanos no território são relatados desde pelo menos 2008, nos quais eram emitidos recibos de pagamento. Em 4 de fevereiro de 2010, as agências federais americanas Agência Central de Inteligência (CIA) e FBI afirmaram em relatório que "Chávez apoiava secretamente as FARC-EP".
Governo Nicolás Maduro Em 2010, o líder do grupo separatista espanhol ETA Iñaki de Juana Chaos fugiu para a Venezuela, vindo da Irlanda do Norte, enquanto recorria contra uma ordem de extradição na Espanha. Em 2015, vivia e administrava uma loja de bebidas em Chichiriviche. No mesmo ano, pelo menos outros dois dirigentes da ETA residiam na Venezuela: e Xabier Arruti Imaz.
Em 8 de fevereiro de 2017, uma investigação conjunta da CNN e CNN en Español de um ano intitulada "Passaportes nas sombras" () — baseada em informações de um denunciante e investigações subsequentes — relatou que funcionários da embaixada da Venezuela em Bagdá, Iraque, vendiam passaportes e vistos para pessoas de países do Oriente Médio (especificamente Síria, Palestina, Irã, Iraque e Paquistão) com histórico duvidoso, em troca de lucro. O departamento de imigração venezuelano, SAIME, confirmou a autenticidade dos passaportes vendidos, já que cada um vinha com um número de identificação nacional válido, embora os nomes dos indivíduos fossem alterados no banco de dados nacional. Pelo menos um registro de local de nascimento também foi modificado de Iraque para Venezuela. Segundo Misael López Soto, ex-funcionário da embaixada da Venezuela no Iraque, advogado e oficial do CICPC, o governo bolivariano vendia passaportes autênticos a indivíduos do Oriente Médio, que com eles podiam acessar 130 países sem necessidade de visto. López apresentou à CNN documentos mostrando como seus superiores tentaram encobrir a venda de passaportes, comercializados por valores entre 5 mil e 15 mil dólares cada. López fugiu da embaixada em 2015 para se encontrar com o FBI na Espanha, e um funcionário venezuelano que o ajudou a sair do país foi morto no mesmo dia. A investigação também descobriu que, entre 2008 e 2012, o então governador de Aragua, Tareck El Aissami, ordenou a emissão de centenas de passaportes ilegais a indivíduos do Oriente Médio, incluindo membros do Hezbollah. A ministra das Relações Exteriores, Delcy Rodríguez, negou envolvimento do governo e acusou a emissora de realizar uma "operação midiática imperialista" contra a Venezuela.Venezuela may have given passports to people with ties to terrorism Em 14 de fevereiro de 2017, as autoridades venezuelanas suspenderam a transmissão da CNN en Español, dois dias depois de Maduro ordenar que o canal saísse do país.Venezuelan president says he wants CNN out of country just days after report on passports, visas being sold in Iraq O governo considerou o relatório "(Uma ameaça à) paz e à estabilidade democrática do povo venezuelano, já que geram um ambiente de intolerância". O diretor da Comissão Nacional de Telecomunicações da Venezuela Andrés Eloy Méndez acusou a CNN en Español de instigar ódio religioso, racial e político, violência e outros temas.
O grupo de investigação InSight Crime relatou que o ELN operava em pelo menos 12 dos 23 estados da Venezuela em 2018. A ONG venezuelana Fundación Redes (Fundaredes) documentou mais de 250 relatos de venezuelanos vítimas de recrutamento por grupos irregulares colombianos em 2018. O recrutamento também foi denunciado por meios de comunicação colombianos. O InSight Crime afirma que o presidente Nicolás Maduro foi tolerante com o ELN, explicando que "a expansão do ELN na Venezuela foi marcada pela inação e até incentivo do governo Maduro", havendo relatos da Fundación Redes de que o Exército venezuelano possivelmente armava membros do ELN.
Em janeiro de 2019, a Fundación Redes denunciou ao Ministério Público da Colômbia que grupos armados compostos por membros do ELN e dissidentes das FARC, apoiados pela Polícia Nacional Bolivariana e por agentes da FAES, mataram dois manifestantes venezuelanos, Eduardo José Marrero e Luigi Ángel Guerrero, durante um protesto na cidade fronteiriça de San Cristóbal, em Táchira. Outros manifestantes ficaram feridos. O ELN apoiou Nicolás Maduro durante a Crise presidencial venezuelana e declarou que "lutaria" contra tropas dos Estados Unidos em caso de invasão. Em 28 de julho de 2019, durante o XXV Foro de São Paulo realizado em Caracas, Nicolás Maduro declarou que os dissidentes das FARC-EP Iván Márquez e Jesús Santrich eram "bem-vindos" na Venezuela e no Foro.
Em 2019, a Assembleia Nacional da Venezuela, liderada pela oposição venezuelana, declarou os coletivos (organizações comunitárias de esquerda que apoiam Maduro, o governo bolivariano e o Grande Polo Patriótico) como grupos terroristas devido à sua "violência, ações paramilitares, intimidação, assassinatos e outros crimes", caracterizando-os como terrorismo patrocinado pelo Estado.