Logo de que a Alemaña Nazi invadise a Unión Soviética o 22 de xuño de 1941, a Wehrmacht ocupou Estonia en xullo de 1941. Malia que nun inicio os alemáns foron percibidos por moitos estonianos como liberadores da URSS e da súa represión, e estaban postas as esperanzas na pronta recuperación da independencia do país, viuse pronto que eran outro poder de ocupación. Os alemáns saquearon o país no esforzo da guerra e desataron o Holocausto xudeu. Mentres durou a ocupación, Estonia foi incorporada á provincia alemá de Ostland.

Ocupación alemá en Estonia 1941-1944

A Alemaña nazi invadiu a Unión Soviética o 22 de xuño de 1941. O 25 de xuño, Finlandia aliñouse con Alemaña e declarou a guerra á URSS, comezando a Guerra de Continuación. O 3 de xullo, Stalin chamou publicamente pola radio a practicar unha política de terra queimada nas áreas que fosen abandonadas. Debido ao feito de que as áreas máis ao norte dos estados bálticos foron as últimas en seren ocupadas polos alemáns, foi aquí onde os batallóns de destrución soviéticos tiveron un efecto máis devastador. Os irmáns do bosque estonianos, arredor de 50,000, infrinxiron serios danos aos soviéticos que permaneceron; polo menos 4,800 foron mortos e 14,000 capturados.

Os alemáns cruzaron a fronteira sur de Estonia entre o 7 e o 9 de xullo. O 8º Exército Ruso, retirouse ante o segundo corpo do Exército Alemán detrás do río Pärnu- a liña Emajõgi o 12 de xullo. Cando as tropas alemás se achegaron a Tartu o 10 de xullo e se prepararon para outra batalla contra os soviéticos, atopáronse con que os partisanos estonianos xa estaban a loitar contra eles. A Wehrmacht detivo o seu avance e descolgouse, deixando aos estonianos que levasen a batalla. A batalla de Tartu durou dúas semanas, e destruíu a meirande parte da cidade. Baixo o liderado de Friedrich Kurg os partisanos estonianos botaron aos soviéticos de Tartu eles mesmos. Mentres os soviéticos estiveron asasinando cidadáns que permanecían no cárcere de Tartu e mataron a 192 deles antes de que os estonianos tomasen a cidade.

A finais de xullo os alemáns retomaron o seu avance en Estonia loitando xunto aos irmáns do bosque estonianos. Tropas alemás e partisanos estonianos tomaron Narva o 17 de agosto, e a capital estoniana, Tallinn, o 28 de agosto. Naquel día,. a bandeira vermella foi cedo derribada de Pikk Hermann e foi substituída pola bandeira de Estonia por Fred Ise. Logo de que os soviéticos marchasen de Estonia, as tropas soviéticas desarmaron aos grupos de partisanos.Resistance! Occupied Europe and Its Defiance of Hitler by Dave Lande on Page 188, ISBN 0-7603-0745-8 A bandeira estoniana foi axiña substituída pola bandeira de Alemaña.

Moitos estonianos recibiron aos alemáns cos brazos relativamente abertos e agardaron a restauración da independencia. Estonia estableceu administracións gobernamentais, lideradas por Jüri Uluots, tan pronto como se retiraron os soviéticos e antes de que chegasen os alemáns. Os partisanos estonianos que expulsaran ao Exército Vermello de Tartu fixeron isto posíbel. Isto non serviu para nada, xa que coa chegada dos alemáns o goberno provisional foi desmantelado e Estonia converteuse en parte da provincia alemá de "Ostland". Foi creada unha Sicherheitspolizei para seguridade interna baixo o mando de Ain-Ervin Mere.

En abril de 1941, na véspera da invasión alemá, Alfred Rosenberg, o ministro do Reich para os territorios ocupados do leste, un alemán báltico, nado e medrado en Tallinn, Estonia, fixo os seus plans para o Leste. De acordo cos plans de Rosenberg creouse unha política para o futuro:

Xermanización (Eindeutschung) dos elementos "convenientes racialmente". Colonización por pobos xermánicos. Exilio e deportación dos elementos non desexábeis.

Rosenberg sentía que os "Estonianos eran os máis xermánicos dos pobos que vivían no área báltica, tendo sido xermanizados ao 50% a través da influencia danesa, sueca e alemá". Os estonianos non convenientes deberían ser desprazados a unha rexión que Rosenberg chamaba "Peipusland" para facer sitio aos colonos alemáns.Estonia and the Estonians (Studies of Nationalities) Toivo U. Raun ISBN 0-8179-2852-9

O entusiasmo inicial que acompañou á liberación da ocupación soviética diminuíu rapidamente como resultado disto, e os alemáns obtiveron modestos resultados recrutando voluntarios. O recrutamento foi introducido en 1942, resultando en que uns 3400 homes voaron a Finlandia para loitar no Exército Finés antes que unirse aos alemáns. O 200 Rexemento de Infantaría Finés estaba formado por voluntarios estonianos en Finlandia.

Coa vitoria aliada sobre o Eixo cada vez máis clara en 1944, a única opción para acadar a independencia para Estonia era evitar unha nova invasión soviética até a capitulación de Alemaña.

O "Goberno Clandestino" nacional de Estonia miniatura|dereita|150px|Jüri Uluots En xuño de 1942 os líderes políticos de Estonia que sobreviviran á represión soviética mantiveron unha reunión, oculta para os poderes de ocupación, onde se debateu a formación dun Goberno secreto estoniano e as opcións para preservar a continuidade da república.Chronology at the EIHC

O 6 de xaneiro de 1943 mantívose unha reunión na delegación estranxeira de Estonia en Estocolmo. Para preservar a continuidade legal da República de Estonia, decidiuse que o derradeiro primeiro ministro constitucional, Jüri Uluots, debía continuar para cumprir coas súas responsabilidades como Primeiro Ministro.

En xuño de 1944 – a asemblea de electores da República de Estonia reuniuse en segredo en Tallinn e mantivo a Jüri Uluots como o primeiro ministro con responsabilidades de Presidente. O 21 de xuño – Jüri Uluots colocou a Otto Tief como deputado primeiro ministro.

Cando os alemáns se retiraron en setembro de 1944, o 18 de setembro Jüri Uluots formou un goberno liderado polo deputado primeiro ministro, Otto Tief. O 20 de setembro a bandeira alemá en Pikk Hermann foi substituída pola bandeira de Estonia‎. O 22 de setembro o Exército Vermello tomou Tallinn e a bandeira estoniana foi substituída pola bandeira vermella. O goberno clandestino estoniano voou a Estocolmo, Suecia, e operou no exilio até 1992, cando Heinrich Mark, o Primeiro Ministro da República de Estonia por orde do Presidente no exilio Heinrich Mark at president.ee, presentou as súas credenciais ao novo Presidente de Estonia Lennart Meri. O 23 de febreiro de 1989 a bandeira da R.S.S. de Estonia foi arriada de Pikk Hermann, e foi substituída pola actual bandeira de Estonia o 24 de febreiro de 1989.

Estonianos en unidades militares alemás entre 1941 e 1944

Por mor da unión forzosa de Estonia á URSS en 1940, a República de Estonia deixou de existir de feito, pero seguiu a existir xuridicamente. Os soviéticos recrutaron estonianos dentro do Exército Vermello contravindo a legalidade internacional trala anexión. Cando os rusos soviéticos foron expulsados polo réxime de ocupación de Hitler no verán de 1941, os alemáns continuaron a práctica de coaccionar aos estonianos, aínda que algúns se uniran voluntariamente ás tropas alemás, a maioría deixouse levar polo desexo de combater aos soviéticos que tanto dano fixeran no país entre 1939 e 1941.

Cara a marzo de 1942 os recrutas estonianos serviron maioritariamente no Grupo de Exércitos Norte. O 28 de agosto de 1942 as autoridades alemás anunciaron a formación legal da chamada "Lexión Estoniana" dentro das Waffen SS. O Oberführer Franz Augsberger foi nomeado comandante da lexión. Cara a finais de 1942 arredor de 1,280 homes presentáronse como voluntarios no campo de adestramento. O Batallón Narwa foi formado cos primeiros 800 homes da lexión que finalizaran o seu adestramento en Heidelager, sendo enviados en abril de 1943 para unirse á División Wiking en Ucraína. Substituíron o Batallón de Voluntarios Fineses das Waffen-SS, chamado a Finlandia por razóns políticas.ESTONIAN VIKINGS: Estnisches SS-Freiwilligen Bataillon Narwa and Subsequent Units, Eastern Front, 1943-1944 En marzo de 1943, levouse a cabo unha mobilización parcial en Estonia durante a cal foron chamados a servir 12,000 homes. O 5 de maio de 1943 a 3ª Brigada das Waffen-SS (Estoniana) -por "estar composta de estonianos" - foi creada e enviada á fronte, preto de Nevel.

En xaneiro de 1944, a fronte fora empurrada polo Exército Vermello até a fronteira de Estonia. Jüri Uluots, o derradeiro Primeiro Ministro constitucional da República de Estonia Jüri Uluots at president.ee, o líder do goberno clandestino estoniano enviou unha mensaxe por radio o 7 de febreiro na que pedía a tódolos homes nados entre 1904 e 1923 presentarse para o servizo militar (antes disto, Uluots opuxérase á mobilización dos estonianos). A chamada tivo apoios dende todo o país: 38.000 voluntarios encheron os centros de rexistro.Resistance! Occupied Europe and Its Defiance of Hitler by Dave Lande on Page 200 ISBN 0-7603-0745-8 Varios centos de estonianos que se uniran ao exército finés volveron cruzando o Golfo de Finlandia para unirse á recentemente formada Forza de Defensa Territorial, asignada a defender Estonia contra o avance soviético. En outono de 1944 era a mesma cantidade de estonianos que nos tempos da Guerra de Independencia Estoniana, en total uns 100,000 homes. A formación inicial da Lexión Estonia de voluntarios creada en 1942 foi expandida ao longo da súa existencia para converterse nunha división enteira das Waffen SS en 1944, a 20ª División DE Granadeiros das Waffen SS (1º Estoniano). As unidades formadas case na súa totalidade por estonianos - normalmente mandadas por oficiais alemáns - entraron en acción defendendo a liña de Narva ao longo de 1944. Esperábase que a entrada de Estonia na guerra podería atraer o apoio occidental para a causa da independencia de Estonia da URSS e así, en último termo, poder restaurar a independencia que lle fora quitada.The Baltic States: The National Self-Determination of Estonia, Latvia and Lithuania Graham Smith p.91 ISBN 0-312-16192-1

O 1 de febreiro de 1944 o Exército Vermello acadou a fronteira de Estonia como parte da grande ofensiva que comezara o 14 de xaneiro. O Capitán de Campo Walter Model foi nomeado líder do Grupo de Exércitos do Norte alemán. O ataque soviético dirixido polo Xeneral Leonid A. Govorov, o comandante da Fronte de Leningrado, comezou o 13 de febreiro. O 24 de febreiro (Día Nacional de Estonia) comezou o ataque da alcumada como "División Estoniana" para crebar a testa de ponte soviético. Un batallón de estonianos guiado por Rudolf Bruus destruíu a testa de ponte soviética. Outro batallón de estonianos dirixido por Ain - Ervin Meri liquidou outra testa de ponte de Vaasa-Siivertsi-Vepsaküla. O 6 de marzo, a misión foi cumprida. Os dirixentes do Exército Vermello desprazou a 9 corpos a Narva contra sete divisións e unha brigada. O 1 de marzo, comezou unha nova ofensiva soviética na dirección de Auvere. o asalto foi detido polo 658 Batallón dirixido por Alfons Rebane. O 17 de marzo, os soviéticos atacaron con 20 divisións contra 3, pero non foron quen de crebar a liña defensiva. O 7 de abril, o mando do Exército Vermello ordenou dirixirse cara a defensa. En marzo, os soviéticos organizaron moitos bombardeos ás vilas de Estonia, incluíndo o bombardeo de Tallinn o 9 de marzo.

O 24 de xullo, os soviéticos comezaron un novo ataque en dirección a Auvere. Foron detidos polo 1º Batallón (Stubaf Paul Maitla) do 45º Rexemento (Riipalu) e os fusileiros baixo o liderado de Hatuf Hando Ruus. Finalmente organizouse a evacuación de Narva e a fronte fixouse na liña "Tannenberg".