miniatura|Modelo da procaína ou 2-(dietilamino)etil 4-aminobenzoato. A procaína é un fármaco anestésico local do grupo dos aminoésteres. Utilízase principalmente en procedementos odontolóxicos para anestesiar a área arredor dunha peza dental e tamén se usa para reducir a dor da inxección intramuscular de penicilina. Debido á omnipresenza do nome comercial Novocain (sen e final na patente alemá orixinal) ou Novocaine (con e final na patente dos Estados Unidos), nalgunhas partes do mundo, a procaína denomínase co nome xenérico novocaína. Actúa principalmente como bloqueador das canles de sodio. Hoxe, úsase terapeuticamente nalgúns países debido á súa potenciación da perfusión antiinflamatoria simpatolítica, e efectos que melloran o estado de ánimo.

A procaína sintetizouse por primeira vez en 1905, pouco despois da amilocaína. Creouna o químico Alfred Einhorn que lle deu o nome comercial de Novocain, do latín nov- ('novo') e -cain, unha terminación común dos alcaloides usados como anestésicos. Introduciuna no uso médico o cirurxián Heinrich Braun.

Antes do descubrimento a amilocaína e da procaína, a cocaína era usada comunmente como anestésico. Einhorn quería que o seu novo descubrimento se usase para as amputacións, pero para isto os cirurxiáns preferían anestesia xeral. Porén, os dentistas, encontrárona moi útil.

Farmacoloxía esquerda|miniatura|Aplicación de procaína antes da exracción dun dente con carie.

Farmacodinámica O uso primario da procaína é como anestésico.

Ademais do seu uso como anestésico dental, a procaína úsase menos frecuentemente hoxe, xa que hai alternativas máis efectivas e hipoalerxénicas omo a lidocaína (Xylocaine). Igual que outros anestésicos locais (como a mepivacaína e prilocaína), a procaína é un vasodilatador, e por iso a miúdo coadminístrase con epinefrina para causar vasoconstrición. A vasoconstrición axuda a reducir a hemorraxia, incrementa a duración e calidade da anestesia, impide que o fármaco chegue á circulación sistémica en grandes cantidades, e reduce globalmente a cantidade de anestesia necesaria. Como anestésico dental, por exemplo, necesítase máis procaína para o tratamento da canle radicular que para un simple empaste. A diferenza da cocaína, un vasoconstritor, a procaína non ten as cualidades eufóricas e adictivas que supoñan un risco por abuso.

A procaína é tamén un axente desmetilante do ADN con efectos inhibidores para o crecemento en células cancerosas.

Un 1 % de procaína inxectada recomendouse para o tratamento de complicacións de extravasación asociadas con venopuncións, esteroides e antibióticos. Igualmente recomendouse para o tatamento de inxeccións intrarteriais involuntarias (10 ml de procaían ao 1 %), xa que axuda a aliviar a dor e o espasmo vascular.

A procaína é unha ocasional droga ilícita adictiva vendida nas rúas e preséntase e véndese xeralmente como cocaína ou heroína.

Farmacocinética A procaína, un éster anestésico, metabolízase no plasma sanguíneo polo encima pseudocolinesterase por hidrólise dando ácido para-aminobenzoico (PABA), que despois é expulsado nos riles na urina.

Efectos adversos

A aplicación de procaína orixina a depresión da actividade neuronal. A depresión causa que o sistema nervioso sexa hipersensible, producindo excitación e tremores, causando convulsións de leves a graves. Os estudos en animais demostraron que o uso de procaína produce un aumento dos niveis de dopamina e serotonina no cerebro. Outros problemas poden producirse debido á variada tolerancia individual ás doses de procaína. Estados de nervios e mareos poden orixinarse pola excitación do sistema nervioso central, o que pode levar a insuficiencia respiratoria se hai sobredose. A procaína pode tamén inducir o debilitamento do miocardio, que pode producir unha parada cardíaca.

A procaína pode tamén causar reaccións alérxicas facendo que as persoas afectadas teñan problemas para respirar, erupcións cutáneas e inchazo. As reaccións alérxicas á procaína non adoitan ser unha resposta á propia procaína, senón ao seu metabolito PABA. As reaccións alérxicas son de feito bastante raras, estimándose que teñen unha incidencia de 1 por cada 500.000 inxeccións. Comprobouse que aproximadamente un de cada 3000 estadounidenses brancos é homocigoto (é dicir, ten dúas copias do xene anormal) para a forma atípica máis común do encima pseudocolinesterase, e non hidroliza os ésteres anestésicos como a procaína. Isto ten como resultado un período prolongado de altos niveis de anestésico no sangue e un aumento da toxicidade. Porén, certas poboacións do mundo como a comunidade Vysya da India comunmente teñen unha deficiencia deste encima.

Síntese A procaína pode sintetizarse de dúas maneiras. center|500px|miniatura|A síntese da procaínaEinhorn A Höchst Ag ; DE 179627, "Verfahren zur Darstellung von p-Aminobenzoësäureaalkaminestern [Method for the prepareation of p-aminobenzoic acid alkamine esters]", published 1906-12-11, asignado a Höchst A.M.; DE 194748, "Verfahren zur Darstellung von p-Aminobenzoësäureaalkaminestern [Method for the prepareation of p-aminobenzoic acid alkamine esters]", published 1908-01-28, asignado a Höchst A.M., addendendum a DE 179627. A primeira consiste na reacción directa da benzocaína co 2-dietilaminoetanol usando a solución de etóxido de sodio-etanol como solvente e base. A segunda é oxidando o 4-nitrotolueno a ácido 4-nitrobenzoico, que é despois feito reaccionar con cloruro de tionilo, e o resultante cloruro de acilo reacciona despois con 2-dietilaminoetanol para dar nitrocaína (procaína). Finalmente, o grupo nitro é reducido por hidroxenación sobre o catalizador níquel de Raney.

Notas

Véxase tamén Outros artigos Cloroprocaína Peter DeMarco

Bibliografía

Categoría:Odontoloxía Categoría:Anestesia Categoría:ésteres Categoría:Bloqueadores das canles de sodio Categoría:Compostos dietilamino Categoría:Compostos 4-aminofenil