Molécula de butano en conformación sinclinal (-sc)120px120px130pxProxecciónde cabaleteProxecciónde NewmanEstrutura 3D
Unha proxección de Newman é un debuxo que axuda a visualizar a estrutura tridimensional dunha molécula química. Consiste en visualizar a estrutura ao lango do enlace que une ambos átomos de carbono e proxectala sobre o plano, o que fai que sexa moi útil para visualizar a estereoquímica dos alcanos. Unha proxección de Newman visualiza a conformación dun enlace químico da parte frontal á posterior, co átomo frontal representado pola intersección de tres liñas (un punto) e o átomo posterior como un círculo. O átomo da parte frontal denomínase proximal, mentres que o átomo da parte posterior se denomina distal. Este tipo de representación ilustra claramente o ángulo diédrico específico entre os átomos proximal e distal.
Esta proxección recibe o nome do químico estadounidense Melvin Spencer Newman, que a presentou en 1952 como unha substitución parcial das proxeccións de Fischer, que son incapaces de representar axeitadamente as conformacións e, por tanto, os confórmeros.Newman, MS. Record. Chem. Progr. (Kresge-Hooker Sci. Lib.) 1952, 13, 111 Este estilo de diagrama é unha alternativa á proxección de cabalete, que ve un enlace carbono–carbono desde un ángulo oblicuo, ou ao estilo de cuña e trazo descontinuo, como o da proxección de Natta. Estes outros estilos poden indicar os enlaces e estereoquímica, pero non tanto os detalles conformacionais.
As proxeccións de Newman poden tamén utilizarse para estudar moléculas cíclicas, como a coformación cadeira do ciclohexano:
150px150px150pxEstrutura de liñas de enlaceProxección de NewmanEstrutura 3D
Debido á rotación libre arredor dos enlaces simples, hai varias conformacións para unha soa molécula. Poden debuxarse ata seis conformacións distintas para un enlace químico dado. Cada conformación debúxase por rotación de 60° do átomo proximal ou do distal. Destas seis conformacións, tres estarán na conformación cambaleante, mentes que a outra estará nunha conformación eclipsada. Estas seis conformacións poden representarse nun diagrama de enerxía relativa. esquerda|miniatura|Molécula de butano representada nunha proxección de Newman cambaleante e eclipsada baixo un enlace carbono-carbono. miniatura|Molécula de butano e todas as súas posibles conformacións de Newman representadas nun diagrama de enerxía relativa. O diagrama ten en conta as conformacións cambaleantes e eclipsadas, así como as interaccións gauche e anti. Unha proxección cambaleante parece ter as especies químicas que a rodean equidistantes. Este tipo de conformación tende a experimentar interaccións anti e gauche. As interaccións anti refírense a moléculas (xeralmente do mesmo tipo) situadas exactamente en posicións opostas a 180° na proxección de Newman. As interaccións gauche refírense a moléculas (tamén xeralmente do mesmo tipo) que están situadas a 60° unha doutra nunha proxección de Newman. As interaccións anti esperimentan menos tensión estérica que as gauche, pero ambas as dúas experimentan menos tensión estérica que a conformación eclipsada.
Unha proxección eclipsada parece ter as especies químicas que a rodean case unhas encima doutras. En realidade, estas especies están en liña entre si, pero debúxanse lixeiramente cambaleantes para axudar a darlle formato á proxección no papel. Estes tipos de conformacións son xeralmente de maior enerxía debido ao incremento da tensión de enlace. Porén, esta tensión pode ser algo máis baixa se un hidróxeno é eclipsado nunha especie máis grande, en lugar de dúas especies grandes eclipsadas entre si.
Notas
Véxase tamén
Outros artigos Proxección de Haworth Proxección de Fischer Proxección de Natta
Categoría:Estereoquímica