A metilcobalamina (mecobalamina, MeCbl ou MeB12) é un tipo de cobalamina, unha forma de vitamina B12. Difire da cianocobalamina en que o grupo ciano unido ao cobalto foi substituído por un grupo metilo. A metilcobalamina ten un centro octaédrico de cobalto(III) e pode obterse como cristais vermellos intensos. En canto á química de coordinación, a metilcobalamina é salientable como un claro exemplo de composto que contén enlaces metal–alquilo. Propuxéronse intermediarios metaloide–metilo durante a metanoxénese, na cal intervén a metilcobalamina.Oliver Wuerfel,Frank Thomas,Marcel Sven Schulte,Reinhard Hensel,Roland Arturo Diaz-Bone. Mechanism of multi-metal(loid) methylation and hydride generation by methylcobalamin and cob(I)alamin: a side reaction of methanogenesis. Applied Organometallic Chemistry. 10 de xaneiro de 2012. .
A metilcobalamina é un equivalente fisiolóxico da vitamina B12, e pode usarse para previr ou tratar as patoloxías que se orixinan por falta de vitamina B12 (ver deficiencia de vitamina B12).
A metilcobalamina tamén se usa para o tratamento da neuropatía periférica, neuropatía diabética e como trtamento preliminar para a esclerose lateral amiotrófica.
A metilcobalamina que se inxire non se usa directamente como cofactor, senón que primeiro é convertida pola MMACHC en cob(II)alamina. A cob(II)alamina convértese despois noutras dúas formas, adenosilcobalamina e metilcobalamina, que se usan como cofactores. É dicir, a metilcobalamina primeiro é desalquilatda e despois rexenerada.
Segundo un estudo, é importante tratar a deficiencia de vitamina B12 con hidroxocobalamina ou cianocobalamina ou unha combinación de adenosilcobalamina e metilcobalamina, pero non a metilcobalamina soa.
Produción miniatura|esquerda|300px|A metrilcobalamina lembra fisicamente as outras formas de vitamina B12, e aparece como cristais vermellos escuros que forman solucións transparentes con tons cereixa en auga.
A metilcobalamina pode producirse no laboratorio reducindo a cianocobalamina con borohidruro de sodio en solución alcalina, seguida da adición de ioduro de metilo.
Funcións
Este vitámero, xunto coa adenosilcobalamina, é un dos dous coencimas activos usados polos encimas dependentes de vitamina B12 e é a forma específica da vitamina B12 usada pola 5-metiltetrahidrofolato-homocisteína metiltransferase (MTR), tamén coñecida como metionina sintase.
A metilcobalamina participa na vía Wood-Ljungdahl, que é unha vía pola cal algúns organismos utilizan dióxido de carbono como a súa fonte de carbono para os compostos orgánicos. Nesta vía, a metilcobalamina proporciona o grupo metilo que se acopla ao monóxido de carbono (derivado do CO2) para formar acetil-CoA. O acetil-CoA é un derivado do ácido acético que se converte en moléculas máis complexas necesarias para o organismo.
Algunhas bacterias poden producir metilcobalamina. Xoga un importante papel no medio ambiente, no cal é responsable da biometilación de certos metais pesados. Por exemplo, o altamente tóxico metilmercurio orixínase pola acción da metilcobalamina. Neste papel a metilcobalamina serve como fonte de grupos "CH3+".
A falta de coblamina pode orixinar anemia megaloblástica e dexeneración subaguda combinada da medula espiñal.
Notas
Véxase tamén Outros artigos Adenosilcobalamina Cianocobalamina Hidroxocobalamina Vitamina B12 Biosíntese da cobalamina
Categoría:Vitaminas Categoría:Cofactores Categoría:Axentes metilantes Categoría:Compostos de organocobalto