Allopumiliotoxin 267A es una toxina que se encuentra en la piel de varias ranas venenosas de la familia Dendrobates.Edwards MW, Daly JW, Myers CW. Alkaloids from a panamanian poison frog, Dendrobates speciosus: identification of pumiliotoxin-A and allopumiliotoxin class alkaloids, 3,5-disubstituted indolizidines, 5-substituted 8-methylindolizidines, and a 2-methyl-6-nonyl-4-hydroxypiperidine. Journal of Natural Products. 1988 Nov-Dec;51(6):1188-97. PMID 3236011 Es un miembro de la clase de compuestos conocidos como allopumiliotoxinas . Las ranas producen la toxina mediante la modificación de la versión original, pumiliotoxin 251D.Daly JW, Garraffo HM, Spande TF, Clark VC, Ma J, Ziffer H, Cover JF Jr. Evidence for an enantioselective pumiliotoxin 7-hydroxylase in dendrobatid poison frogs of the genus Dendrobates. Proceedings of the National Academy of Sciences USA. 2003 Sep 16;100(19):11092-7. PMID 12960405 Se ha probado en ratones y comprobado que es cinco veces más potente que la versión anterior. Se ha producido sintéticamente a través de una variedad de rutas diferentes.Comins DL, Huang S, McArdle CL, Ingalls CL. Enantiopure 2,3-dihydro-4-pyridones as synthetic intermediates: a concise asymmetric synthesis of (+)-allopumiliotoxin 267A. Organic Letters. 2001 Feb 8;3(3):469-71. PMID 11428041Franklin AS, Overman LE. Total Syntheses of Pumiliotoxin A and Allopumiliotoxin Alkaloids. Interplay of Pharmacologically Active Natural Products and New Synthetic Methods and Strategies. Chemical Reviews 1996;96(1),505-522.Tang XQ, Montgomery J. Nickel-Catalyzed Preparation of Bicyclic Heterocycles: Total Synthesis of (+)-Allopumiliotoxin 267A, (+)-Allopumiliotoxin 339A, and (+)-Allopumiliotoxin 339B. Journal Of The American Chemical Society. 2000;122(29):6950-6954.Aoyagi S, Wang TC, Kibayashi C. Highly stereoselective total syntheses of (+)-allopumiliotoxins 267A and 339A via intramolecular nickel(II)/chromium(II)-mediated cyclization. Journal of the American Chemical Society 1993;115(24):11393-11409.
Referencias
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