Cariofileno o (-)-β-Cariofileno, es un sesquiterpeno bicíclico natural, un componente de muchos aceites esenciales, especialmente el aceite de clavo de olor, el aceite de los tallos y las flores de Syzygium aromaticum (clavo de olor), el aceite esencial de cáñamo Cannabis sativa, romero Salvia rosmarinus, y el lúpulo.Glenn Tinseth, "Hop Aroma and Flavor", January/February 1993, Brewing Techniques. <http://realbeer.com/hops/aroma.html> Accessed July 21, 2010. Se encuentra generalmente en mezcla con isocariofileno (el cis isómero de doble enlace) y α-humuleno (nombre obsoleto: α-cariofileno), un isómero de anillo abierto. Cariofileno se destaca por tener un anillo ciclobutano, una rareza en la naturaleza.
El cariofileno se utiliza como saborizante de vaporizadores y bebidas.
Cariofileno es uno de los compuestos químicos que contribuyen al sabor picante de la pimienta negra. En un estudio realizado por Jürg Gertsch et al. del Instituto Federal Suizo de Tecnología ( ETH Zúrich ), beta-cariofileno demostró ser agonista selectivo del receptor cannabinoide de tipo 2 ( CB 2 ) y ejercer efectos significativos antiinflamatorios en ratones. Debido a que el producto natural vegetal extendido de beta-cariofileno es un aditivo de alimentos aprobado por la FDA y se ingiere con la comida diaria que es la primera cannabinoides de la dieta. Si este compuesto es capaz de modular los procesos inflamatorios en los seres humanos a través del sistema endocannabinoide es aún desconocido. Beta-cariofileno no se une al receptor cannabinoide de tipo-1 expresado en el centro ( CB 1 ) y por lo tanto no ejerce efectos psicomiméticos.
La primera síntesis total de cariofileno fue realizada en 1964 por EJ Corey y era considerada una de las manifestaciones clásicas de las posibilidades de la química orgánica sintética en el momento.
Óxido de cariofileno es el componente responsable de la identificación de cannabis por parte de los perros rastreadores de drogas.Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects Ethan B Russo. Br J Pharmacol. 2011 August; 163(7): 1344–1364.Stahl E, Kunde R. Die Leitsubstanzen der Haschisch-Suchhunde. Kriminalistik: Z Gesamte Kriminal Wiss Prax. 1973;27:385–389.
Fuentes naturales La cantidad aproximada de cariofileno en el aceite esencial de cada fuente se da entre corchetes ([ ]): Cannabis sativa [3.8-37.5% de aceite esencial]
Carum nigrum) [7.8%]
Syzygium aromaticum [1.7%-19,5% de aceite esencial]Clove Essential Oil
Humulus lupulus [5.1-14.5%]
Ocimum spp. [5.3-10.5% O. gratissimum; 4.0-19.8% O. micranthum]
Origanum vulgare [4.9%-15.7]The essential oil of Origanum vulgare L. ssp. vulgare growing wild in vilnius district (Lithuania) Phytochemistry. 2001 May;57(1):65-9.
Piper nigrum [7.29%]
Piper guineense [57.59% (black); 51.75% (white)]
Lavandula angustifolia [4.62% de aceite esencial]A. Prashar, I. C. Locke, C. S. Evans (2004). Cytotoxicity of lavender oil and its major components to human skin cells. Cell Proliferation 37 (3), 221–229.
Salvia rosmarinus [0.1-8.3%]
Cinnamomum zeylanicum [6.9-11.1%]
Cinnamomum tamala [25.3%]
Cananga odorata [3.1%-10.7%] Aloysia citrodora [2.2%–8.4% en óxido de cariofileno]
Compendial status Food Chemical Codex,
Referencias
Enlaces externos "Some Proof that Marijuana is a Powerful Medicine", Aaron Rowe, Wired Magazine, June 29, 2008
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