miniaturadeimagen|derecha|Estructura básica de una glucosilamina, consistente en un enlace hemiaminal-éter cíclico, derivado de la unión de una amina a una aldosa. Las glicosilaminas o glucosilaminas son una familia de compuestos químicos derivados de la unión de una amina con un carbohidrato de tipo aldosa, a través de un enlace N-glucosídico formando un hemiaminal éter cíclico. No deben confundirse con las glucosaminas.
Nomenclatura La IUPAC recomienda nombrar como glucosilaminasGlossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure (Recomendaciones de la IUPAC,1995), pág. 1338 IUPAC Gold book - glycosylamine únicamente a aquellos carbohidratos aminados que tengan el grupo amina unido directamente al carbono anomérico. Quedan excluidos de esta definición tanto los aminoazúcares como los aminoglucósidos.IUPAC. Nomenclature of carbohydrates. 2-Carb-1.7 Amino sugars, pag. 1925 miniaturadeimagen|derecha|El ácido murámico es un compuesto común presente en los hidrosilatos de las paredes celulares de las bacterias. Aunque puede considerarse como una glucosamina con un residuo de ácido láctico en la posición 3.Revons, F.R. Protein-Carbohydrate Complexes, en "Symposium on Foods: Proteins and Their Reactions". Ed. Schultz, H.D.; Anglemeier, A.F (1964). la IUPAC recomienda denominarlo como un aminoazúcar
Química La glicosilaminas son compuestos intermediarios en la reacción en caliente entre aldosas y grupos amina que dan lugar a los productos de Amadori.M. Amadori. (1929). Att reale accad. naz. Licei, 9(6) 68,Hodge, J.E. (1955) The Amadori rearrangement. Adv. Carbohydrate Chem., 10, 169-205. Estos compuestos son a su vez intermediarios de las reacciones de Maillard,Maillard LC (1912). Action des acides amines sur les sucres: formation des melanoidines par voie methodique. C.R.Acad.Sci.Ser.2 154: 66-68 que proporcionan aromas a los alimentos cocinados a temperaturas superiores a 120 °C.
Ejemplos
Referencias
Categoría:Reacciones orgánicas Categoría:Biomoléculas Categoría:Glucósidos Categoría:Compuestos bioquímicos Categoría:Química culinaria Categoría:Aminas