thumb|right|Bert Trautmann, portero del Manchester City, terminó la final de la competición a pesar de sufrir una grave lesión tras un choque.
La FA Cup 1955-56 fue la septuagésimo quinta edición de la competición copera más antigua del mundo, la Football Association Challenge Cup, conocida como FA Cup. El Manchester City se proclamó campeón tras imponerse al Birmingham City por 3-1 en la final, disputada en el estadio de Wembley, Londres.
Los primeros partidos de cada ronda se disputaron en el estadio del equipo que actuaba como local siempre un sábado. Si el resultado seguía igualado tras los noventa minutos oficiales, se disputaría un partido de repetición en el estadio del conjunto que había jugado como visitante en el primer encuentro. Si el empate persistía, se jugarían en un estadio neutral todas las repeticiones necesarias para decidir un ganador. No obstante, en estos encuentros de repetición, aparte de los noventa minutos reglamentarios, se disputaba una prórroga si el marcador estaba empatado.
Calendario Ronda Fecha Ronda preliminar 10 de septiembre de 1955 Primera ronda clasificatoria 24 de septiembre de 1955 Segunda ronda clasificatoria 8 de octubre de 1955 Tercera ronda clasificatoria 22 de octubre de 1955 Cuarta ronda clasificatoria 5 de noviembre de 1955 Primera ronda 19 de noviembre de 1955 Segunda ronda 10 de diciembre de 1955 Tercera ronda 7 de enero de 1956 Cuarta ronda 28 de enero de 1956 Quinta ronda 18 de febrero de 1956 Sexta ronda 3 de marzo de 1956 Semifinales 17 de marzo de 1956 Final 5 de mayo de 1956
Resultados Primera ronda En esta ronda, accedieron a la competición los 48 equipos que participaban en la Third Division North y en la Third Division South, los cuales se unieron a los 32 equipos no pertenecientes a la Football League que habían superado las rondas clasificatorias. Los partidos correspondientes a esta ronda se disputaron el sábado 19 de noviembre de 1955. Siete de ellos acabaron en empate, por lo que hubo que jugar partidos de repetición una semana después para decidir cuál de los dos conjuntos avanzaba a la siguiente fase. Asimismo, de estos siete, otros dos necesitaron de una segunda repetición para decidir el vencedor. Estos dos últimos encuentros se llevaron a cabo el lunes 28 de ese mismo mes.
EncuentroEquipo localResultadoEquipo visitanteFechaAsistenciaNotas1Chesterfield1–0Chester19 de noviembre de 1955 — 2Darlington0–0Carlisle United19 de noviembre de 1955 — RepeticiónCarlisle United0–0Darlington22 de noviembre de 1955— Segunda repeticiónDarlington3–1Carlisle United28 de noviembre de 1955— El encuentro se disputó en St James' Park, Newcastle-upon-Tyne.3Hastings United6–1Southall19 de noviembre de 1955 4Barrow0–0Crewe Alexandra19 de noviembre de 1955 — RepeticiónCrewe Alexandra2–3Barrow23 de noviembre de 1955— 5Rochdale0–1York City19 de noviembre de 1955 — 6Watford5–3Ramsgate Athletic19 de noviembre de 1955 — 7Weymouth3–2Salisbury19 de noviembre de 1955 8Yeovil Town1–1Aldershot19 de noviembre de 1955 — RepeticiónAldershot1–1Yeovil Town23 de noviembre de 1955— Segunda repeticiónYeovil Town0–3Aldershot28 de noviembre de 1955— El encuentro se disputó The Dell, Southampton.9Reading1–0Bournemouth & Boscombe Athletic19 de noviembre de 1955 — 10Gillingham1–1Shrewsbury Town19 de noviembre de 1955 — RepeticiónShrewsbury Town4–1Gillingham24 de noviembre de 1955 11Swindon Town4–0Hereford United19 de noviembre de 1955 — 12Bishop Auckland3–1Durham City19 de noviembre de 1955 13Wycombe Wanderers1–3Burton Albion19 de noviembre de 1955 14Accrington Stanley3–1Wrexham19 de noviembre de 1955 — 15Brentford4–0March Town United19 de noviembre de 1955 16Crook Town2–2Derby County19 de noviembre de 1955 9 818 RepeticiónDerby County5–1Crook Town23 de noviembre de 195514 729 17Northampton Town4–1Millwall19 de noviembre de 1955 — 18Coventry City0–1Exeter City19 de noviembre de 1955 17 919 19Brighton & Hove Albion8–1Newport County19 de noviembre de 1955 — 20Rhyl0–3Bradford Park Avenue19 de noviembre de 1955 21Norwich City4–0Dorchester Town19 de noviembre de 1955 — 22Bradford City3–1Oldham Athletic19 de noviembre de 1955 — 23Crystal Palace0–0Southampton19 de noviembre de 1955 16 864 RepeticiónSouthampton2–0Crystal Palace23 de noviembre de 195511 883 24Goole Town1–2Halifax Town19 de noviembre de 1955 25Southend United2–0Queens Park Rangers19 de noviembre de 1955 — 26Hartlepools United3–0Gateshead19 de noviembre de 1955 — 27Scunthorpe & Lindsey United3–0Shildon19 de noviembre de 1955 — 28Bedford Town3–0Leyton19 de noviembre de 1955 29Mansfield Town2–0Stockport County19 de noviembre de 1955 — 30Margate2–2Walsall19 de noviembre de 1955 — RepeticiónWalsall6–1Margate24 de noviembre de 1955— 31Halesowen Town2–4Hendon19 de noviembre de 1955 32Southport6–1Ashton United19 de noviembre de 1955 33Torquay United2–0Colchester United19 de noviembre de 1955 — 34Workington4–2Scarborough19 de noviembre de 1955 35Netherfield1–5Grimsby Town19 de noviembre de 1955 36Easington Colliery Welfare0–2Tranmere Rovers19 de noviembre de 1955 — 37Boston United3–2Northwich Victoria19 de noviembre de 1955 38Peterborough United3–1Ipswich Town19 de noviembre de 1955 20 843 39Leyton Orient7–1Lovells Athletic19 de noviembre de 1955 — 40Skegness Town0–4Worksop Town19 de noviembre de 1955
Segunda ronda Los partidos se jugaron el 10 de diciembre de 1955, sábado. Siete de ellos acabaron en empate, de modo que tuvieron que repetirse en el estadio que había actuado como local en el primer encuentro.
EncuentroEquipo localResultadoEquipo visitanteFechaAsistenciaNotas1Chesterfield1–2Hartlepools United10 de diciembre de 1955 — 2Darlington0–1Accrington Stanley10 de diciembre de 1955 — 3Weymouth0–1Southend United10 de diciembre de 1955 — 4Reading2–2Aldershot10 de diciembre de 1955 — RepeticiónAldershot3–0Reading14 de diciembre de 1955— 5Walsall2–1Southampton10 de diciembre de 1955 17 021 6Derby County1–6Boston United10 de diciembre de 195523 757 7Swindon Town1–1Peterborough United10 de diciembre de 1955 — RepeticiónPeterborough United1–2Swindon Town15 de diciembre de 1955— 8Shrewsbury Town0–0Torquay United10 de diciembre de 1955 — RepeticiónTorquay United5–1Shrewsbury Town14 de diciembre de 1955— 9Bishop Auckland0–0Scunthorpe & Lindsey United10 de diciembre de 1955 — RepeticiónScunthorpe & Lindsey United2–0Bishop Auckland15 de diciembre de 1955— 10Tranmere Rovers0–3Barrow10 de diciembre de 1955 — 11Northampton Town4–1Hastings United10 de diciembre de 1955 — 12Brighton & Hove Albion1–2Norwich City10 de diciembre de 1955 — 13Bradford City2–2Worksop Town10 de diciembre de 1955 — RepeticiónWorksop Town1–0Bradford City15 de diciembre de 1955— 14Bradford Park Avenue4–3Workington10 de diciembre de 1955 15Exeter City6–2Hendon10 de diciembre de 1955 — 16Bedford Town3–2Watford10 de diciembre de 1955 — 17Halifax Town0–0Burton Albion10 de diciembre de 1955 — RepeticiónBurton Albion1–0Halifax Town14 de diciembre de 1955— 18Southport0–0Grimsby Town10 de diciembre de 1955 RepeticiónGrimsby Town3–2Southport14 de diciembre de 1955 19York City2–1Mansfield Town10 de diciembre de 1955 — 20Leyton Orient4–1Brentford10 de diciembre de 1955 —
Tercera ronda Esta ronda fue la primera en la que participaron los 44 equipos participantes en la Football League First Division y en la Second Division, las dos categorías de mayor nivel. En principio, la fecha de disputa de estas eliminatorias estaba fijada para el sábado 7 de enero de 1956. No obstante, cuatro de ellas tuvieron que posponerse a causa del mal tiempo y se llevaron a cabo a finales de la semana siguiente. Además, cuatro encuentros finalizaron empatados, los cuales se decidieron en los partidos de repetición.
EncuentroEquipo localResultadoEquipo visitanteFechaAsistenciaNotas1Bury0–1Burnley10 de enero de 1956 — 2Liverpool2–0Accrington Stanley7 de enero de 1956 48 385 3Walsall0–1Port Vale7 de enero de 1956 — 4Notts County0–1Fulham7 de enero de 1956 — 5Aston Villa1–1Hull City7 de enero de 1956 33 284 RepeticiónHull City1–2Aston Villa12 de enero de 195624 253 6Sheffield Wednesday1–3Newcastle United7 de enero de 1956 48 198 7Bolton Wanderers3–0Huddersfield Town11 de enero de 1956 — 8Wolverhampton Wanderers1–2West Bromwich Albion7 de enero de 1956 55 564 9Sunderland4–2Norwich City7 de enero de 1956 — 10Lincoln City2–3Southend United7 de enero de 1956 — 11Luton Town0–4Leicester City11 de enero de 1956 23 221 12Everton3–1Bristol City7 de enero de 1956 46 493 13Swindon Town1–0Worksop Town7 de enero de 1956 — 14Doncaster Rovers3–0Nottingham Forest7 de enero de 1956 — 15Sheffield United5–0Barrow7 de enero de 1956 — 16Tottenham Hotspur4–0Boston United7 de enero de 1956 46 185 17Manchester City2–1Blackpool11 de enero de 1956 18Bristol Rovers4–0Manchester United7 de enero de 1956 35 872 19Northampton Town1–2Blackburn Rovers7 de enero de 1956 — 20Portsmouth3–1Grimsby Town7 de enero de 1956 — 21West Ham United5–2Preston North End7 de enero de 1956 29 000 22Bradford Park Avenue0–4Middlesbrough7 de enero de 1956 18 524 23Exeter City0–0Stoke City7 de enero de 1956 — RepeticiónStoke City3–0Exeter City9 de enero de 1956— 24Hartlepools United0–1Chelsea7 de enero de 1956 16 700 25Swansea Town1–2York City7 de enero de 1956 — 26Charlton Athletic7–0Burton Albion7 de enero de 1956 27Arsenal2–2Bedford Town7 de enero de 1956 55 178 RepeticiónBedford Town1–2Arsenal12 de enero de 195615 306 28Leeds United1–2Cardiff City7 de enero de 1956 — 29Torquay United1–7Birmingham City7 de enero de 1956 — 30Rotherham United1–1Scunthorpe & Lindsey United7 de enero de 1956 — RepeticiónScunthorpe & Lindsey United4–2Rotherham United12 de enero de 1956— 31Aldershot1–2Barnsley7 de enero de 1956 — 32Leyton Orient1–0Plymouth Argyle7 de enero de 1956
Cuarta ronda Los partidos se jugaron el sábado 28 de enero de 1956. De las cuatro eliminatorias cuyo primer partido acabó en empate, tres se decidieron en el primer encuentro de repetición. Sin embargo, la cuarta de ellas, que enfrentaba al Burnley y al Chelsea se decantó hacia el lado de los londinenses en la cuarta repetición, la cual se jugó dieciocho días después del primer partido.
EncuentroEquipo localResultadoEquipo visitanteFechaAsistenciaNotas1Burnley1–1Chelsea28 de enero de 1956 44 897 RepeticiónChelsea1–1Burnley1 de febrero de 195626 661 Segunda repeticiónBurnley2–2Chelsea6 de febrero de 195621 921 El encuentro se disputó en el St Andrew's Stadium, Birmingham.Tercera repeticiónChelsea0–0Burnley13 de febrero de 195642 757 El encuentro se disputó en Highbury, Londres.Cuarta repeticiónBurnley0–2Chelsea15 de febrero de 195627 210 El encuentro se disputó en White Hart Lane, Londres.2Liverpool3–3Scunthorpe & Lindsey United28 de enero de 1956 53 393 RepeticiónScunthorpe & Lindsey United0–2Liverpool6 de febrero de 195619 500 3Leicester City3–3Stoke City28 de enero de 1956 35 877 RepeticiónStoke City2–1Leicester City30 de enero de 195634 120 4Bolton Wanderers1–2Sheffield United28 de enero de 1956 — 5West Bromwich Albion2–0Portsmouth28 de enero de 1956 59 448 6Tottenham Hotspur3–1Middlesbrough28 de enero de 1956 41 895 7Fulham4–5Newcastle United28 de enero de 1956 39 200 8Barnsley0–1Blackburn Rovers28 de enero de 1956 — 9Bristol Rovers1–1Doncaster Rovers28 de enero de 1956 — RepeticiónDoncaster Rovers1–0Bristol Rovers31 de enero de 1956— 10West Ham United2–1Cardiff City28 de enero de 1956 35 500 11Southend United0–1Manchester City28 de enero de 1956 12Port Vale2–3Everton28 de enero de 1956 44 278 13Charlton Athletic2–1Swindon Town28 de enero de 1956 14Arsenal4–1Aston Villa28 de enero de 1956 43 052 15York City0–0Sunderland28 de enero de 1956 — RepeticiónSunderland2–1York City1 de febrero de 1956— 16Leyton Orient0–4Birmingham City28 de enero de 1956 —
Quinta ronda Los partidos se diputaron el sábado 18 de febrero. Tres de las eliminatorias se decidieron en el primer encuentro de repetición.