thumb|220px|Orden de numeración en el núcleo cucurbita-5-eno Las cucurbitacinas son unos compuestos químicos producidos en al menos algunos tejidos de todos los miembros de la familia Cucurbitaceae (y en algunas especies de otras familias de plantas); en la mayoría de las especies están concentradas en las raíces y los frutos, y en menor medida en tallos y hojas. Debido a su amargor extremo, se cree que están involucradas en la defensa de las plantas ante la herbivoría; siendo la excepción unas cuantas especies de escarabajos crisomélidos Aulacophorina y Diabroticina que las secuestran en su propio organismo y en su prole para propia defensa.

Las cucurbitacinas se clasifican químicamente como esteroides, derivados del cucurbitano, un hidrocarburo triterpénico. A menudo se encuentra naturalmente en forma de glucósidos.<ref name=ChenRev>Jian Chao Chen, Ming Hua Chiu, Rui Lin Nie, Geoffrey A. Cordell and Samuel X. Qiu (2005), "Cucurbitacinas and cucurbitane glycosides: structures and biological activities" Natural Product Reports, volume 22, pages 386-399 </ref> Estos compuestos, y compuestos derivados se han encontrado en muchas familias de plantas (incluyendo Brassicaceae, Cucurbitaceae, Scrophulariaceae, Begoniaceae, Elaeocarpaceae, Datiscaceae, Desfontainiaceae, Polemoniaceae, Primulaceae, Rubiaceae, Sterculiaceae, Rosaceae, y Thymelaeaceae), en algunos hongos (incluyendo Russula y Hebeloma) e incluso en algunos moluscos marinos.

En medicina y veterinaria

La actividad biológica de las cucurbitacinas ha sido reconocida por centurias como un laxante y emético (vomitivo) y en el tratamiento de la malaria, la disentería y la dismenorrea. El zapallito silvestre argentino, Cucurbita andreana, se utilizó como purgante en medicina y veterinaria pero debido a sus efectos tóxicos, su uso fue suprimido en 1943 por el Codex medicamentarius argentino y en 1968 no se recetaba ya para los caballos (Millán 1968).

Más recientemente, las cucurbitacinas han recibido mucha atención debido a sus propiedades antitumorales, y su toxicidad diferencial hacia las líneas celulares de tumores renales, cerebrales, y melanomas; su inhibición de la adhesión celular, y sus posibles efectos antifúngicos.

Como atractores de insectos

Si bien las cucurbitacinas son mortales o repelentes para la mayoría de los herbívoros vertebrados o invertebrados, incluidos insectos, algunas especies de escarabajos crisomélidos Aulacophorina y Diabroticina se alimentan de ellas como larvas o adultos, y las secuestran en sus tejidos y en la prole para su propia defensa. Los adultos pueden localizar las cucurbitacinas volatilizadas de las fragancias florales o de frutos heridos desde largas distancias. El 99% de los insectos atraídos a los frutos partidos y a las trampas son machos. Los que no se alimentan de cucurbitáceas como larvas sino que las buscan como adultos para secuestro de cucurbitacinas han sido descriptos como "farmacófagos" por Nishida y Fukami (1990) porque las buscan por un fin diferente del metabolismo primario o reconocimiento del huésped. Obtenidas durante su alimentación como larvas o por farmacofagia, las cucurbitacinas persisten en la cutícula, los cuerpos grasos y la hemolinfa, y proveen protección ante los predadores. Quizás debido a sus beneficios para la defensa, las cucurbitacinas (como los alcaloides pirrolizidinos pyrrolizidine alkaloids) también se han vuelto un componente integral del comportamiento reproductivo de las especies que lo secuestran. En ambos casos, el agente farmacofágico es consumido directamente por las hembras o es secuestrado por los machos y pasado a las hembras a través de los espermatóforos, quienes a su vez, envían la mayor parte de este material a los huevos en desarrollo.

Se han hecho trampas para estos insectos utilizando esencia floral de Cucurbita maxima simplificada como atractor, que probaron disminuir el tamaño poblacional de estas especies y todavía se utilizan, si bien el 99% de los insectos atraídos son machos.

Variantes Las cucurbitacinas incluyen, al 2005:

Cucurbitacina A

thumb|right|220px|Cucurbitacina A Cucurbitacina A, en algunas especies de Cucumis Pentanorcucurbitacina A, o 22-hydroxy-23,24,25,26,27-pentanorcucurbita-5-en-3-ona , un polvo blancoJian-Chao Chen, Gao-Hong Zhang, Zhong-Quan Zhang, Ming-Hua Qiu, Yong-Tang Zheng, Liu-Meng Yang, Kai-Bei Yu (2008), "Octanorcucurbitane and Cucurbitane Triterpenoids from the Tubers of Hemsleya endecaphylla with HIV-1 Inhibitory Activity". J. Nat. Prod. volume 71, pages 153–155

Cucurbitacina B

thumb|right|220px|Cucurbitacina B Cucurbitacina B proveniente de Hemsleya endecaphylla (62 mg/72 g)Chiy-Rong Chen, Yun-Wen Liao, Lai Wang, Yueh-Hsiung Kuo, Hung-Jen Liu, Wen-Ling Shih, Hsueh-Ling Cheng and Chi-I Chang (2010). "Cucurbitane Triterpenoids from Momordica charantia and Their Cytoprotective Activity in tert-Butyl Hydroperoxide-Induced Hepatotoxicity of HepG2 Cells". Chemical & pharmaceutical bulletin, volume 58, issue 12, pages 1639-1642. y otras plantas; anti inflamatoirio y anti hepatotóxico Cucurbitacina B 2-O-glucoside, de Begonia heracleifolia 23,24-Dihidrocucurbitacina B de Hemsleya endecaphylla, 49 mg/72 g 23,24-Dihidrocucurbitacina B 2-O-glucósido de la raíz Picrorhiza kurrooa Deacetoxicucurbitacina B 2-O-glucósido de la raíz Picrorhiza kurrooa Isocucurbitacina B, de Echinocystis fabacea 23,24-Dihidroisocucurbitacina B 3-glucósido de Wilbrandia ebracteata 23,24-Dihidro-3-epi-isocucurbitacina B, de Bryonia verrucosa Pentanorcucurbitacina B o ácido 3,7-dioxo-23,24,25,26,27-pentanorcucurbita-5-en-22-oico, , polvo blanco

Cucurbitacina C

Cucurbitacina C, de Cucumis sativus Cucurbitacina D thumb|right|220px|Cucurbitacina D Cucurbitacina D, de Trichosanthes kirilowii y otras plantas. 3-Epi-isocucurbitacina D, de varias especies de Physocarpus y Phormium tenaxhttp://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0031942200942237 22-Deoxocucurbitacina D de Hemsleya endecaphylla, 14 mg/72 g 23,24-Dihidrocucurbitacina D de Trichosanthes kirilowii y también de H. endecaphylla, 80 mg/72 g 23,24-Dihidro-epi-isocucurbitacina D, de Acanthosicyos horridus 22-Deoxocucurbitacina D de Wilbrandia ebracteata Anhidro-22-deoxo-3-epi-isocucurbitacina D de Ecballium elaterium 25-O-Acetil-2-deoxicucurbitacina D (amarinina) de Luffa amara 2-Deoxicucurbitacina D, de Sloanea zuliaensis Cucurbitacina E

Cucurbitacina E (elaterina), de la raíz Wilbrandia ebracteata. 22,23-Dihidrocucurbitacina E de Hemsleya endecaphylla, 9 mg/72 g, y raíz de Wilbrandia ebracteata 22,23-Dihidrocucurbitacina E 2-glucósido de la raíz de Wilbrandia ebracteata Isocucurbitacina E, de Cucumis phrophetarum 23,24-Dihidroisocucurbitacina E, de Cucumis phrophetarum Cucurbitacina F Cucurbitacina F de Elaeocarpus dolichostylus Cucurbitacina F 25-acetato de Helmseya graciliflora 23,24-Dihidrocucurbitacina F de Helmseya amabilis 25-Acetoxi-23,24-dihidrocucurbitacina F de Helmseya amabilis (hemslecin A) 23,24-Dihidrocucurbitacina F glucósido de Helmseya amabilis Cucurbitacina II glucósido de Helmseya amabilis Hexanorcucurbitacina F de Elaeocarpus dolichostylus Perseapicrosida A de Persea mexicana Escandenosida R9 de Hemsleya panacis-scandens 15-Oxo-cucurbitacina F de Cowania mexicana 15-oxo-23,24-dihidrocucurbitacina F de Cowania mexicana Datiscósidos B, D, y H, de Datisca glomerata Cucurbitacina G Cucurbitacina G de la raíz de Wilbrandia ebracteata 3-Epi-isocucurbitacina G, de la raíz de Wilbrandia ebracteata Cucurbitacina H Cucurbitacina H, estereoisómero o cucurbitacina G, de la raíz de Wilbrandia ebracteata Cucurbitacina I thumb|right|220px|Cucurbitacina I Cucurbitacina I (elatericina B) de Hemsleya endecaphylla, 10 mg/72 g,de Ecballium elaterium y Citrullus colocynthis, disuade de alimentarse a los escarabajos pulga Hexanorcucurbitacina I de Ecballium elaterium 23,24-Dihidrocucurbitacina I ver Cucurbitacina L Khekadaengósidos D y K de la fruta de Trichosanthes tricuspidata 11-Deoxocucurbitacina I, de Desfontainia spinosa Espinósidos A y B, de Desfontainia spinosa 23,24-dihidro-11-Deoxocucurbitacina I de Desfontainia spinosa Cucurbitacina J Cucurbitacina J from Iberis amara Cucurbitacina J 2-O-β-glucopyranoside de Trichosanthes tricuspidata Cucurbitacina K Cucurbitacina K, un estereoisómero de la cucurbitacina J,, de Iberis amara Cucurbitacina K 2-O-β-glucopiranósido de Trichosanthes tricuspidata Cucurbitacina L Cucurbitacina L, o 23,24-dihidrocucurbitacina I,Da-Cheng Wang, Hong-Yu Pan, Xu-Ming Deng, Hua Xiang, Hui-Yuan Gao, Hui Cai, and Li-Jun Wu (2007), "Cucurbitane and hexanorcucurbitane glycosides from the fruits of Cucurbita pepo cv dayangua". Journal of Asian Natural Products Research, volume 9, issue 6, pages 525–529. Bridiósido A de Bryonia dioica Brioamárido de Bryonia dioica 25-O-Acetilbryoamárido de Trichosanthes tricuspidata Kekadengósidos A y B de Trichosanthes tricuspidata Cucurbitacina O Cucurbitacina O de Brandegea bigelovii Cucurbitacina Q 2-O-glucósido, de Picrorhiza kurrooa 16-Deoxi-D-16-hexanorcucurbitacina O de Ecballium elaterium Deacetilpicracina de Picrorhiza scrophulariaeflora Deacetilpicracina 2-O-glucósido de Picrorhiza scrophulariaeflora 22-Deoxocucurbitacina O de Wilbrandia ebracteata Cucurbitacina P Cucurbitacina P de Brandegea bigelovii Picracina de Picrorhiza scrophulariaeflora Picracina 2-O-glucósido de Picrorhiza scrophulariaeflora Cucurbitacina Q thumb|right|220px|Cucurbitacina Q Cucurbitacina Q de Brandegea bigelovii 23,24-Dihidrodeacetilpicracina 2-O-glucósido de Picrorhiza kurrooa Cucurbitacina Q1 de varias especies de Cucumis, se trata en realidad del compuesto Cucurbitacina F 25-acetato

Cucurbitacina R Cucurbitacina R que es de hecho 23,24-dihidrocucurbitacina D.

Cucurbitacina S Cucurbitacina S de Bryonia dioica Cucurbitacina T Cucurbitacina T, de la fruta de Citrullus colocynthis 28/29 Norcucurbitacinas Existen varias sustancias que pueden considerarse derivadas del esqueleto cucurbita-5-eno por pérdida de uno de los grupos metilo (el 28 o 29) que se encuentran unidos al carbono 4; a menudo se observa que también el anillo adyacente (el anillo A) se convierte en aromático.

Colocintina

Nota: averiguar si en nomenclatura moderna es alguna de las anteriores.

"La sustancia amarga (de Cucurbita andreana) es, entre otras, la colocintina (Paulsen 1936). La colocintina se extrae de Citrullus colocynthis'', donde primeramente fue descubierta, pero también la contienen otras cucurbitáceas." (Millán 1945)

Notas

Referencias

Enlaces externos

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