Las agelasinas son 7,9-dialkylpurinium sales marinas aisladas de esponjas (especies de Agelas). Son considerados metabolitos secundarios. Su contribución a la esponja se supone que es algún tipo de protección frente a los microorganismos . En la actualidad, un total de once sales de 9 methyladeninium, agelasine A-I, epiagelasine agelin C y B, son conocidas.H. Nakamura, H. Wu, Y. Ohizumi and Y. Hirata, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 2989H. Wu, H. Nakamura, J. Kobayashi and Y. Ohizumi, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 3719R. J. Capon and D. J. Faulkner, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 1819H. Wu, H. Nakamura, J. Kobayashi, M. Kobayashi, Y. Ohizumi and Y. Hirata, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1986, 59, 2495K. Ishida, M. Ishibashi, H. Shigemori, T. Sasaki and J. Kobayashi, Chem. Pharm. Bull., 1992, 40, 766T. Hattori, K. Adachi and Y. Shizuri, J. Nat. Prod., 1997, 60, 411X. Fu, F. J. Schmitz, R. S. Tanner and M. Kelly-Borges, J. Nat. Prod., 1998, 61, 548 Todos los compuestos llevan una cadena lateral de la adenina de siete posiciones. Los agelasines están estrechamente relacionados en estructura con las agelasiminas.
Los químicos han reproducido (-)-agelasina A,E. Piers, M. L. Livain, Y. Han, G. L. Plourde, L. Guy and W.-L. Yeh, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 963 (-)-agelasina B,E. Piers and J. Y. Roberge, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 6923; (b) H. Iio, K. Asao and T. Tokoroyama, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 774 (-)-agelasine E,A. K. Bakkestuen, L.-L. Gundersen, D. Petersen, B. Utenova and A. Vik, Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 1025 (-)-agelasina F,K. Asao, H. Iio and T. Tokoroyama, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 6401 y (+)-D agelasinaB. T. Utenova and L.-L. Gundersen, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 4233 por síntesis orgánica .
Las agelasinas están asociadas con actividades biológicas tales como antimicrobianas y efectos citotóxicos, así como las respuestas de contracción de los músculos lisos y la inhibición de Na / K-ATPasa (Bomba sodio-potasio). Además, de actividad in vitro contra Mycobacterium tuberculosis se informa de agelasina F.G. C. Mangalindan, M. T. Talaue, L. J. Cruz, S. G. Franzblau, L. B. Adams, A. D. Richardson, C. M. Ireland and G. P. Conception, Planta Med., 2000, 66, 364
Referencias
Categoría:Compuestos de amonio cuaternario Categoría:Diterpenos Categoría:Purinas Categoría:Alcaloides