La síntesis de aminoácidos de Erlenmeyer-Plöchl fue descubierta por primera vez en 1893 por el químico alemán Friedrich Gustav Carl Emil Erlenmeyer que condensó el benzaldehído con N-acetilglicina en presencia de anhídrido acético y acetato de sodio (incluso hay casos en los que se pueden usar cantidades catalíticas de base (del 10% mol), pero en vez de acetato de sodio, se emplea fosfato de potasio). La reacción va vía condensación de Perkin seguida de la ciclación de la N-acetilglicina produciendo las llamadas azlactonas de Ernelmeyer. Estas azlactonas de Erlenmeyer son realmente oxazolonas.

Por la síntesis de Erlenmeyer de azlactonas se pueden sintetizar a partir de la reacción de un aldehído aromático con un ácido carboxílico aromático (como por ejemplo el ácido hipúrico) en presencia de anhídrido acético.

450px|centro|Descripción general de la reacción Erlenmeyer

Mecanismo de la síntesis

El mecanismo ya se ha comentado que se trata de dos reacciones acopladas: Reacción de Perkin + ciclación del ácido aromático correspondiente

center|Mecanismo de la síntesis de aminoácidos de Erlenmeyer

Hasta aquí se describe la obtención de la azlactona u oxazolona.

Preparación de α-cetoácidos

A partir de la oxazolona puede producirse por hidrólisis los α-cetoácidos correspondientes:

center|Hidrólisis de la azlactona a α-cetoácido

Preparación de α-aminoácidos

Si antes de la hidrólisis se hace una reducción con H2 (hidrógeno) se obtienen los correspondientes aminoácidos:

center|Preparación de α-aminoácidos

Síntesis de fenilalanina

Como puede observarse en la siguiente figura, el ácido hipúrico se autocondensa en presencia del anhídrido acético para formar la 2-fenil-oxazolona. Este intermedio también tiene dos protones ácidos y reacciona con benzaldehído, anhídrido acético y acetato de sodio para formar una azlactona u oxazolona. Este compuesto al reducirlo da la fenilalanina.

450px|centro|Síntesis de aminoácidos de Erlenmeyer-Plöchl: el segundo paso es la variación de Perkin

Extensión de la síntesis

En un estudio se utilizó la síntesis de aminoácidos de Erlenmeyer para la síntesis del aminoácido tirosina

600px|Síntesis de aminoácidos de Erlenmeyer para el aminoácido tyrosina

Referencias

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