La hipodamina es un pseudoalcaloide tricíclico aislado de las secreciones defensivas de varias especies de insectos de la familia Coccinellidae: Hippodamia convergens, Hippodamia caseyi, Anisosticta 19-punctata y Chauliognathus pulchellus.Tursch, B. et al., Tet. Lett., 1974, 409Mueller, R.M. et al., JOC, 1984, 49, 2217 thumb|izquierda|200px|Hippodamia convergens
Biosíntesis Se ha comprobado con pruebas de marcaje isotópico que la lisina no participa en la biosíntesis de la hipodamina, sino que ésta se forma por la acción de un ácido graso previamente oxidadoHaulotte et al. Eur. J. Org. Chem. 2012, 1907–1912Laurent, P. et al., Insect Biochem. Mol. Biol., 2002, 32, 1017- 1023 700px|centro:
Derivados Nombre Estructura Fórmula molecular CAS Masa molecular (g/mol) Estado Fuente natural Converginacentro|130px C13H23NO41701-36-4209.331Líquido oleoso. Aislado de secreciones defensivas de Hippodamia convergens e Hippodamia caseyiPrecoccinelinacentro|130px C13H23N 38211-56-2193.331 PF = 195 - 197 °CAislado de las secreciones defensivas de Coccinella transversoguttata, Coccinella septempunctata, Chauliognathus pulchellus e Hippodamia convergensKarlsson, R. et al., Chem. Comm., 1972, 626Coccinellina130px|centro C13H23NO 34290-97-6 209.331 Sólido cristalino (Acetona). Descompone a 204 °CAislado de las secreciones defensivas de Coccinella transversoguttata y Coccinella septempunctataAyer, W.A. et al., Can. J. Chem., 1976, 54, 473; 1807; 1976, 54, 1494Mirrinacentro|130pxC13H23N 58207-39-9 193.331Sólido amorfoAislado de la secreción defensiva de Myrrha octodecimguttataTursch, B. et al., Tetrahedron, 1975, 31, 1541
Síntesis La síntesis de la coccinelina, precoccinelina e hipodamina fue realizada por Aleksey de acuerdo al siguiente esquema sintético. Dado que la hipodamina y la precoccinelina son estereoisómeros, el procedimiento sintético es similar y produce una mezcla de ambos compuestos, los cuales se separan por resolución.Aleksey et al., Org. Lett. (2006) 8(21):4899 - 4902 1000px|centro Referencias
Categoría:Seudoalcaloides