La fawcetidina es un alcaloide piperidínico tetracíclico aislado de los licopodios Lycopodium fawcettii, Lycopodium alopecuroides y Lycopodium phlegmaria (Lycopodiaceae)Burnell, R.H.JCS, 1959, 3091- 3093
Derivados Nombre Estructura Fórmula molecular CAS Masa molecular (g/mol) Estado Fuente natural Otras propiedades Epidihidrofawcetidinacentro|150px C16H25NO247.380Sólido. PF = 156 - 157 °C Aislado de Lycopodium phlegmaria (Lycopodiaceae)Inubushi, Y. et al., Yakugaku Zasshi, 1982, 102, 434Anhidroaposerratininacentro|150pxC16H23NO262023-85-2261.363Sólido. PF = 151 °C Aislado de Lycopodium verticillatum (Lycopodiaceae)Nyembo, L. et al., Bull. Soc. Chim. Belg., 1976, 85, 595 [α]D = +211 (Cloroformo)Alolicopinacentro|150px C16H21NO223185-50-4259.347Cristales (Éter). PF = 53 - 56 °C Aislado de Lycopodium alopecuroides (Lycopodiaceae)Ayer, W.A. et al., Can. J. Chem., 1969, 47, 2449; 245711S-Hidroxifawcetidinacentro|150px C16H23NO2942502-18-3261.363Sólido amorfo Aislado de Lycopodium serratum.Katakawa, K. et al., J. Nat. Prod., 2007, 70, 1024- 1028 [α]23D = +134.2 (c, 0.28 en cloroformo)2S,11S-Dihidroxifawcetidinacentro|150px C16H23NO3942502-19-4277.363Sólido amorfo Aislado de Lycopodium serratum[α]23D = +84.7 (c, 0.2 en cloroformo)8S,11S''-Dihidroxifawcetidina |centro|150px | C16H23NO3 |942502-20-7 |277.363 |Sólido amorfo | Aislado de Lycopodium serratum''
Síntesis Pan y colaboradores realizaron la síntesis total de acuerdo al siguiente esquema sintético:Pan et al. J. Org. Chem. 2012, 77, 4801−4811 1000px|centro
Biosíntesis Biosíntesis Inubushi propuso el siguiente esquema de biosíntesis para la fawcetidina y la serratinina.Y. Inubushi, H. Ishii, B. Yasui, T. Harayama, Tetrahedron Lett. 1966, 7, 1551 La fawcetidina puede provenir de la deshidratación de la fawcetimina. centro|900px
Referencias
Categoría:Alcaloides