El Ircinial A es un pseudoalcaloide aislado de las esponjas marinas Ircinia sp. y Amphimedon sp. colectadas en Okinawa. [α]25D = +48 (c, 2.9 en cloroformo). UV: [neutro] λmax231 (ε8500) ( MeOH).Kondo, K. et al., JOC, 1992, 57, 2480Tsuda, M. et al., Tetrahedron, 1994, 50, 7957
Actividad biológica Este compuesto exhibe citotoxicidad contra células leucémicas L1210 y células de carcinoma epidermoide humano KB.Tsuda, M. et al., Heterocycles, 1997, 46, 765- 794
Síntesis Winkler y colaboradores realizaron la síntesis total del ircinal A de acuerdo al siguiente esquema sintético:Winkler, J.D. et al., JACS, 1998, 120, 6425- 6426 600px|centro
Biosíntesis Los ircinales A y B son precursores factibles de las manzaminas. La biosíntesis del Ircinal A se presume parte de dialdehídos insaturados provenientes de la ruptura oxidativa de ácidos grasos insaturados de acuerdo al siguiente esquema biosintético:Baldwin et al. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, No. 19. pp.2661-2663 750px|centro
Referencias
Categoría:Alcaloides