La pakistanamina es un alcaloide aislado de Berberis valdiviana, Berberis baluchistanica, Berberis calliobotrys, Berberis orthobotrys, Berberis julianae (Berberidaceae).Hussain, S.F. et al., Heterocycles, 1981, 15, 191Shamma, M. et al., JACS, 1972, 94, 1381; 1973, 95, 5742 [α]D = +135 (c, 0.5 en MeOH). Descompone a temperaturas mayores de 40 °C en solución. Transpone en ácido clorhídrico a 70° en 1-O-metilpakistanina, 1-O-Metilkalashina y de descompone a los monómeros. En metanol ácido sufre metanólisis formando 1,10-Di-O-metilpakistanina.Guinaudeau, H. et al., Chem. Comm., 1982, 1122
Síntesis Kametani y colaboradores sintetizaron la pakistamina en 1974.Kametani, T. et al., Heterocycles, 1974, 2, 159
Derivados Derivado Nombre Fórmula molecular CAS Masa molecular (g/mol) Estado Fuente natural Otras propiedades O1-Desmetil Valdivianina C37H40N2O6 84423-01-8 608.733Polvo amorfo Aislado de Berberis valdiviana y Berberis empetrifolia (Berberidaceae) [α]25D = +120 (c, 0.2 en MeOH) O7′-Desmetil Patagonina C37H40N2O6 84423-06-3 608.733Polvo amorfoAislado de Berberis valdiviana y Berberis empetrifolia (Berberidaceae)[α]25D = +192 (c, 0.2 en MeOH) O1,O6′-Di-desmetil Berbivaldina C36H38N2O6 84423-04-1594.706Polvo amorfoAislado de Berberis valdiviana (Berberidaceae) [α]D = +140 (c, 0.4 en MeOH). Transpone con catálisis ácida para dar porveniramina. O1,O7′-Di-desmetil Valdiberina C36H38N2O6 84472-23-1594.706Sólido Aislado de Berberis valdiviana (Berberidaceae).Weiss, I. et al., Heterocycles, 1984, 22, 2231 [α]25D = +91 (c, 0.4 en MeOH) 13-Epímero, O1-desmetil Epivaldivianina C37H40N2O6 98604-30-9 608.733SólidoAislado de los tallos de Berberis valdiviana (Berberidaceae)Firdous, S. et al., J. Nat. Prod., 1985, 48, 664[α]25D = +69.4 (c, 0.1 en MeOH) 13-Epímero, O1,O6-di-desmetil Epiberbivaldina C36H38N2O6 96245-07-7 594.706Polvo amorfo Aislado de Berberis actinacantha (Berberidaceae)[α]25D = +45.7 (c, 0.12 en cloroformo)13-Epímero, O1,O7′-di-desmetil Epivaldiberina C36H38N2O6 84472-22-0594.706Sólido amorfoAislado de Berberis valdiviana (Berberidaceae)[α]25D = +31 ( c, 0.1 en MeOH). Transpone con catálisis ácida en kiberina
Referencias
Categoría:Alcaloides