La oniquina es un alcaloide aislado de la madera del árbol Onychopetalum amazonicum y Guatteria dielsiana, y de la corteza de Cleistopholis patens (Annonaceae). Este compuesto muestra actividad antifúngica contra Candida.Hufford, C.D. et al., J. Nat. Prod., 1987, 50, 961- 964 UV: [neutral]λmax253 (log ε4.62) ;279 (log ε3.85) ;289 (log ε3.88) ;308 (log ε3.3) (EtOH). Este compuesto fue aislado por primera vez por en . Se estableció una fórmula errónea como 4-metil-1-azafluorenona por muchos años hasta que fue se volvió a aislar y se estableció la estructura correcta.
Derivados Nombre Derivado Fórmula molecular CAS Masa molecular (g/mol) Estado Fuente natural Otras propiedades 3-Hidroxioniquina3-Hidroxi C13H9NO2942472-64-2211.220Polvo amarillo amorfo Aislado de Polyalthia nemoralisZhang, J. et al., J. Nat. Prod., 1987, 50, 800- 806UV: [neutral]λmax214 (log ε3.99) ;249 (log ε4.1) ;269 (log ε4.12) ( MeOH)Oxilopinina8-Hidroxi C13H9NO2211.220Agujas amarillas PF = 244 Aislado de Oxandra xylopioides (Annonaceae) y Unonopsis spectabilis (Annonaceae). 6-Metoxioniquina6-metoxiC14H11NO2105418-67-5225.246Cristales (EtOH) PF = 95 - 98 °C Aislado de la madera de Guatteria dielsianaGoulart, M.O.F. et al., Phytochemistry, 1986, 25, 1691- 1695UV: [neutral]λmax252 (log ε4.22) ;280 (log ε3.79) ;292 (log ε3.75) ;312 (log ε3.43) (EtOH)Zhang, J. et al., J. Nat. Prod., 1987, 50, 800- 806
Síntesis Rebstock y colaboradores sintetizaron la oniquina a partir de ácido [2-(diprop-1-en-2-ilcarbamoil)fenil]borónico y 4-cloro-2-yodopiridina de acuerdo al siguiente esquema sintético:Rebstock et al. Tetrahedron 60 (2004) 2181–2186 a)Ambos precursores se ponen a reaccionar con un catalizador de paladio de acuerdo al procedimiento de la reacción de Suzuki. b)En presencia de una base (2,2,6,6-tetrametilpiperiduro de litio) se logra la ciclización para formar el anillo de azaindeno. c)Se lleva a cabo una metilación de acuerdo a la reacción de Suzuki
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Clary y colaboradores sintetizaron la oniquina a través de una reacción de aza-Morita-Baylis-Hillman utilizando N-(bencilideno)bencensulfonamida con 2,4-pentadienoato de metilo, seguido por una adición conjugada intramolecular, una acilación de Friedel-Crafts , una adición de metilo por acción del metilcuprato y formación del anillo aromático.Clary et al. Synlett 2010(18): 2802-2804
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Referencias
Categoría:Alcaloides