La grandirubrina es un secoalcaloide tetrahidroisoquinolínico tropolónico aislado de Abuta grandifolia y Cissampelos pareira (Menispermaceae). UV: [neutral]λmax232 (ε91200) ;254 (ε61700) ;274 (ε45700) ;296 (ε38000) ;312 (ε28800) ;343 (ε32400) ;363 (ε52500) ;384 (ε25700) ;400 (ε15500) ;480 (ε7940) ( 95% EtOH) [neutral]λmax218 (ε14600) ;250 (ε16600) ;262 (ε15700) ;264 (ε15500) ;298 (ε9800) ;300 (ε9700) ;363 (ε16900) ;570 (ε3400) ( EtOH).Menachery, M.D. et al., Heterocycles, 1980, 14, 943
Derivados 150px|centro
Nombre Derivado Fórmula molecular CAS Masa molecular (g/mol) Estado Fuente natural Otras propiedades ImerubrinaO-9-metil C20H17NO558189-33-6351.358Agujas naranja rojizo (MeOH/éter)PF = 184 °CSilverton, J.V. et al., JACS, 1977, 99, 6708 Aislado de los tallos de Abuta imene y Abuta rufescens (Menispermaceae)Cava, M.P. et al., Tetrahedron, 1975, 31, 1667
|Isoimerubrina | O10-Me | C20H17NO5 |74684-11-0 |351.358 |Agujas marrón rojizo PF = 184 °C | Aislado de Cissampelos pareira (Menispermaceae)Morita, H. et al., Chem. Pharm. Bull., 1993, 41, 1418; 1478 |UV: [neutral] = λmax218 (ε9200) ;257 (ε11200) ;304 (ε3500) ;362 (ε17700) ;414 (ε3400) ;480 (ε1200) ( EtOH) |- |Pareirubrina A |11-Metoxi | C20H17NO6 |147044-68-6 |367.357 |Agujas marrón rojizo PF = 169 °C | Aislado de Cissampelos pareira (Menispermaceae)Morita, H. et al., Chem. Lett., 1993, 339 |UV: [neutral]λmax274 (ε25200) ;294 (ε21000) ;364 (ε20200) ;420 (ε3800) ;472 (ε7700) ( EtOH) [neutral]λmax217 (ε2900) ;274 (ε25200) ;294 (ε21000) ;364 (ε20200) ;420 (ε3800) ;472 (ε7700) ( EtOH). |- |Pareirubrina B |4-Desmetoxi | C18H13NO4 |152845-78-8 |307.305 |Agujas marrón rojizo Descompone a 290 °C | Aislado de Cissampelos pareira (Menispermaceae) |UV: [neutral]λmax274 (ε25200) ;294 (ε21000) ;364 (ε20200) ;420 (ε3800) ;472 (ε7700) ( EtOH) [neutral]λmax252 (ε22900) ;300 (ε13200) ;364 (ε24600) ;394 (ε9300) ;416 (ε6900) ;520 (ε1500) ( EtOH). Presenta actividad antileucémica. |- |PareitroponaMorita, H. et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 597 |4-Desmetoxi, 10-desoxi | C18H13NO3 | |291.306 | | Aislado de Cissampelos pareira'' (Menispermaceae)Citotóxico.
Síntesis Un método de síntesis total fue propuesto por Banwell,Banwell, M.G. et al., Heterocycles, 1994, 39, 205 BogerBoger, D.L. et al., JACS, 1995, 117, 12452 y.Lee, J.C. et al., JACS, 2001, 123, 3243- 3246
Referencias
Categoría:Alcaloides