El ácido sulfanílico (también ácido 4-aminobencensulfónico, ácido para-aminobenzeno sulfónico o Ácido anilin-4-sulfónico) en un compuesto orgánico de fórmula C6H7NO3S. En condiciones normales se presenta como un sólido cristalino blanco, aunque, dependiendo del grado de hidratación puede formar laminillas si contiene dos moléculas de agua o filamentos, si solo hay una molécula. Puede tomar un cierto aspecto grisáceo debido a las impurezas producidas mediante oxidación por exposición al aire.
Se prepara calentando anilina con ácido sulfúrico a una temperatura de 190°C durante varias horas; se forma primeramente sulfato ácido de anilina, después pierde agua con lo que se obtiene la formación del ácido fenilsulfámico que posteriormente se reordena a ácido sulfanílico.
Síntesis El ácido sulfanílico puede ser sintetizado por sulfonación de la anilina mediante reacción con ácido sulfúrico concentrado .Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2nd Edition, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, p. 511, .Este proceso se lleva a cabo a través del ácido fenilsulfámico, un zwitterión con un enlace N-S. El mecanismo, propuesto por Eugen Bamberger implica una serie de reordenamientos en los que el ácido fenilsulfámico formaba ácido ortanílico, el cual se reordenaba a ácido sulfanílico al calentarse.
Estudios posteriores con radioazufre demostraron que el proceso es intermolecular, en el que el ácido fenilsulfámico se desulfata para generar trióxido de azufre, que luego reacciona con la anilina en la posición para de manera similar a un reordenamiento de Bamberger.
Características El ácido sulfanílico es peligroso cuando se calienta pues forma gases tóxicos, liberando óxidos de nitrógeno y azufre, reacciona fuertemente con oxidantes y forma sales fácilmente con las bases, puede perder el ion hidrógeno del grupo sulfónico. La sustancia tiene una temperatura de fusión de 288°C, una densidad de 1,485kg/L a 20°C y es poco soluble en agua (1g por 100mL de Agua a 20°C). La inhalación provoca irritaciones en las membrana mucosas y tracto respiratorio, el contacto con la piel puede causar inflamación o ligero dolor, el contacto con los ojos provoca irritación, enrojecimiento e inflamación por contacto, la ingestión es poco nociva, es de baja toxicidad, grandes cantidades pueden producir náusea y vómitos; con una DL50= 12,3g/kg en ratas.
Aplicaciones El ácido sulfanílico es un reactivo intermediario que se utiliza, principalmente, para la preparación de colorantes azoicos, pues reacciona fácilmente con las sales de diazonio o para la síntesis de sulfanilamida. También se utiliza en la reacción de Griess (análisis de nitratos) y otro tipo de reacciones analíticas. La concentración de iones nitrato o nitrito se deduce a partir de la intensidad del color de la solución roja resultante mediante colorimetría. También se utiliza en diversos procesos industriales y de síntesis orgánica.Asimismo, se utiliza como estándar en el análisis de combustión y en la reacción de Pauly para la detección cualitativa de los aminoácidos tirosina e histidina en proteínas.
Véase también
Sulfanilamida
Referencias
Categoría:Ácidos sulfónicos Categoría:Aminas aromáticas