izquierda|200px|thumb|Phellinus tremulae El tremulano es un alcano sesquiterpénico que no se encuentra en forma natural, pero es prototipo de varios compuestos de origen terpénico. Los tremulanos constituyen una clase de sesquiterpenos que son caracterizados por un esqueleto aislado en 1993 del hongo de la podedumbre del álamo, el Phellinus tremulae. También se han aislado del Conocybe siliginea.Dong-Ze Liu, Fei Wang, Ji-Kai Liu. Sesquiterpenes from Cultures of the Basidiomycete Conocybe siliginea. J. Nat. Prod. (2007) 70:1503–1506
En años posteriores, otros estudios identificaron derivados del tremulano en distintas especies de hongos lignícolas, como Phellinus igniarius e Irpex lacteus, este último ampliamente distribuido en regiones templadas y utilizado tradicionalmente por sus propiedades medicinales. A partir de I. lacteus se aislaron numerosas variantes estructurales denominadas irlactinas e irpexolactinas, las cuales exhiben una diversidad química inusual dentro del grupo de los sesquiterpenos. La presencia de estos compuestos ha despertado interés en la química de metabolitos secundarios debido a su complejidad estructural y a su potencial bioactivo, lo que ha llevado a ampliar el estudio biosintético y taxonómico de los tremulanos en distintos géneros de hongos.
Compuestos con esqueleto de tremulano
Nombre Estructura Fórmula molecular CAS Masa molecular (g/mol) Estado Fuente natural Otras propiedades 11,12-Dihidroxi-1-tremulen-5-onacentro|160px C15H24O3 1040751-41-4 252.353AceiteAislado de Conocybe siliginea[α]18D = +41.4 ( c, 0.37 en cloroformo)Tremulenólido Acentro|150px C15H22O2152075-90-6234.338Sólido cristalino (hexano) PF = 110 - 112° Aislado de Phellinus tremulaeAyer, W.A. et al., JOC, 1993, 58, 7529 [α]D = +110.7 (c, 0.14 en MeOH)Conocenol Bcentro|170px C15H26O3955128-39-9254.369Aceite Aislado de Conocybe siliginea[α]D = +84.4 (c, 0.14 en MeOH)Conocenol C165px|centro C16H26O3 955128-40-2 266.380AceiteAislado de Conocybe siliginea[α]16D = +12.3 (c, 0.19 en cloroformo)Conocenol Dcentro|180px C16H26O3 955128-41-3 266.380AceiteAislado de Conocybe siligineaLiu, D.-Z. et al., J. Nat. Prod., 2007, 70, 1503- 1506 [α]17D = +69.3 (c, 0.22 en cloroformo)
Secotremulanos thumb|izquierda|150px|Conocybe siliginea También se han aislado 5,6-secotremulanos de Conocybe siliginea. centro|150px Nombre Estructura Fórmula molecular CAS Masa molecular (g/mol) Conocenólido Acentro|170px C15H22O3 955128-42-4 250.337Conocenólido Bcentro|170px C15H22O3 955128-42-4 250.337
Referencias
Categoría:Terpenos