La castanospermina es un alcaloide indolizínico aislado de las semillas de Castanospermum australe. Hohenschutz, Liza D.; Bell, E. Arthur; Jewess, Phillip J.; Leworthy, David P.; Pryce, Robert J.; Arnold, Edward; Clardy, Jon "Castanospermine, a 1,6,7,8-tetrahydroxyoctahydroindolizine alkaloid, from seeds of Castanospermum australe " Phytochemistry (1981) 20(4):pp.811-814 Es un potente inhibidor de algunas glucosidasas"Castanospermine inhibits alpha-glucosidase activities and alters glycogen distribution in animals" R Saul, J J Ghidoni, R J Molyneux, and A D Elbein. PNAS (1985) v.82(1):pp. 93–97 además de su actividad antiviral."Castanospermine, a potent inhibitor of dengue virus infection in vitro and in vivo".Whitby K, Pierson TC, Geiss B, Lane K, Engle M, Zhou Y, Doms RW, Diamond MS J. Virol. (2005) v.79(14):pp.8698–706
Biosíntesis La castanospermina proviene biosintéticamente del ácido pipecólico. Éste se condensa con dos unidades de acetato por medio de condensaciones de Claisen de la misma manera que en los policétidos. Por medio de oxidaciones es como se obtiene la castanospermina. centro|600px
Síntesis Dhavale y colaboradores reportaron la síntesis de la castanospermina a partir de la N-{(E)-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-benciloxi-2,2-dimetiltetrahidrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]metiliden}-1-fenilmetanamina.N. S.Karanjule, S.D. Markad, V. S. Shinde andD.D. Dhavale. J. Org.Chem. (2006) v.71:pp. 4667 centro|970px
Véase también Swainsonina
Referencias
Categoría:Alcaloides Categoría:Indolizinas Categoría:Alcaloides encontrados en Fabaceae