El pueblo de Herrera del Duque, no tiene fecha concreta de fundación. Asentado en la comarca de la Siberia, su historia abarca desde la ocupación de la zona en la prehistoria con los grupos de cazadores-recolectores del Paleolítico, posteriores asentamientos neolíticos y de la Edad de los Metales hasta llegar a épocas históricas donde ha tenido continuidad hasta la actualidad.
Prehistoria Desde la primera presencia humana en la península ibérica el territorio ocupado por el actual término municipal de Herrera del Duque estuvo habitado. Las prácticas económicas de estos grupos se centraban en la caza y la recolección y solían habitar en las proximidades de los ríos, donde más abundante era la caza y donde se proveían de la materia prima para la fabricación de sus rudimentarias herramientas. Con el desarrollo y expansión de la agricultura y ganadería, en el período que denominamos Neolítico, se produce un cambio radical en las formas de organización social y de asentamiento. Las comunidades agrícolas tienden a la sedentarización en poblados, que en esta zona, van a situarse a las orillas de los ríos, cerca del agua y de las tierras de cultivo.
La generalización de las actividades productivas, el aumento de población fue creando más presión sobre las áreas de recursos que obligaba no solo a producir alimentos para sobrevivir sino también a defenderlos. A finales del Neolítico y comienzos del Calcolítico, los poblados comienzan a situarse preferentemente en lugares bien defendidos. El desarrollo de las actividades productivas como estrategia de consecución de recursos que se inicia en el Neolítico, y se generaliza en el período Calcolítico, a principios del tercer milenio a. C., permite una intensa colonización de la zona en paisajes idóneos para la producción agropecuaria.
thumb|right|Dolmen del Cerro de la Barca El yacimiento más antiguo en el espacio que se encuentra el término de Herrera del Duque, corresponde a las cuevas de la Panda. Estas cuevas componen una zona arqueológica situada sobre la ladera suroeste de la llamada sierra de la Panda. Las principales referencias documentales provienen de los estudios realizados por Desiderio Vaquerizo en 1988 en las que documentó dos abrigos con pinturas rupestres con una separación de 25 metros entre ambos conjuntos. La datación de este yacimiento parece moverse entre el Neolítico final y el Calcolítico inicial, aunque perduró durante todo el período Calcolítico. Los dos abrigos cuentan con vestigios pictóricos triangulares, esquemáticos y figuras humanas.
El primer poblamiento fue el Cerro de la Barca. Surgió durante la II Edad del Hierro, desde los siglos VII y VI aproximadamente. Se trata de uno de los yacimientos más importantes de toda la comarca por la calidad de los materiales recogidos, en el que aparecen decoraciones pintadas del ámbito celtibérico. Su localización se encuentra en la confluencia de los ríos Guadiana y Guadalupejo, en medio de una isla del embalse de García Sola. El hábitat es una fortificación con murallas realizadas en mampostería con torres cuadradas y rectangulares. Para este conjunto arqueológico, hay que hablar de varias fases de ocupación, destacando la parte más alta rodeada por un muro grueso hoy casi derruido. Fuera y dentro del muro, aparecen estructuras rectangulares bien marcadas de restos de viviendas e incluso restos de un pequeño foso defensivo. Se sabe que estuvo en contacto comercial con Grecia, gracias a los materiales griegos recogidos en el entorno. Fuera y alejado del poblado, se encuentra el dolmen de enterramiento del poblado, hoy restaurado.
Otro conjunto arqueológico es El Jardal. Situado en la orilla izquierda del río Guadiana, entre las localidades de Herrera del Duque y Castilblanco. El yacimiento tiene una extensión de unos 60 metros. Está compuesto por un pequeño cerro amurallado y varias tumbas de cremación que guardan parecido con las necrópolis portuguesas tanto en ritos como en ajuares. El rito funerario de estos enterramientos era la incineración secundaria. La cremación se realizaba en otro lugar y después las cenizas y restos óseos eran trasladados a las tumbas. La cronología de este yacimiento comprende entre el al Los materiales recuperados en la excavación de este yacimiento se encuentran en el Museo Arqueológico Provincial de Badajoz.
Edad Antigua miniatura|izquierda|Inscripción funeraria del asentamiento de las Posadillas La Historia Antigua es el periodo de la historia que abarca desde el I milenio hasta el periodo de s. III d. C al s. V d. C. Esta etapa engloba a los pueblos prerromanos, las colonizaciones fenicias, griegas y púnicas hasta la conquista romana de la península ibérica. Finaliza con el declive del Imperio y la consiguiente entrada definitiva de los pueblos bárbaros.
Entre el y la llegada de Roma existen numerosos hallazgos de castros o castillones como el de Azuche, Valdigüelo y la Pretura. Estos castillones, al carecer de restos cerámicos, es difícil darles una cronología. Están situados en puntos elevados de las sierras. Suelen tener varios recintos con cabañas, ya sean rectangulares o circulares, muralla y foso. Otros restos recuperados de esta etapa son las estelas decoradas. Son piezas que en un principio fueron interpretadas como funerarias pero últimamente se piensan que no lo son. La pieza mejor conservada es la estela decorada de Quinterías, localizada en el paraje conocido como las Navas. La estela es un fragmento de piedra con forma rectangular, tallada sobre cuarcita de color marrón y donde aparece una figura antropomorfa, un instrumento musical, un escudo y un objeto de difícil identificación.
Con la llegada de los romanos comienza el periodo de romanización en La Siberia Extremeña. La localidad, debió pertenecer en un primer momento a la Hispania Ulterior. Posteriormente con la división provincial de Augusto, pasaría a la Bética. Los principales restos romanos de Herrera del Duque se han localizado a unos 5 kilómetros de la población, en el asentamiento de «Las Posadillas», en el extremo oeste de la dehesa boyal, cerca del río Guadiana y no lejos de la entrada del arroyo Pelochejo. Son muestras de epigrafía. Por ello, se puede aventurar con cierto rigor la existencia de algún tipo de necrópolis y deducir, en consecuencia, la romanización de la localidad. Se ha documentado hasta siete epígrafes romanos, en Herrera del Duque y Peloche. Los restos mencionados lo integran losas y estelas funerarias, aras votivas y cipos.
Edad Media thumbnail|Escudo de los Sotomayor. A principios del se consolida en el occidente europeo los pueblos germanos aprovechando la debilidad del Imperio Romano. La crisis interna del imperio y la penetración gradual de los pueblos germanos cambian el régimen político romano. Sin embargo, los pueblos germanos adoptan el sistema económico y social romano. Los suevos, vándalos y alanos en el año 409, e inmediatamente después los visigodos en el 410, se hacen con el dominio del territorio. La vida de los habitantes de la localidad poco cambió, aunque la ubicación a mitad de camino entre Toledo y Mérida hace suponer algo de influencia. De la época visigoda se conservan vestigios de un ajuar femenino, vasija y pendiente, procedentes de una tumba localizada en la zona de las Posadillas. Los escasos restos, no dan pie para aventurar más datos que los deducibles del contexto general de la época.
Herrera perteneció al territorio musulmán prácticamente desde su llegada a la península en el 711. La influencia árabe no se dejó sentir tanto en zonas rurales como en los centros urbanos. A pesar de ello, dejaron barrios enteros, restos de fincas, obras hidráulicas y un gran número de vocablos. Herrera cambió de adscripción en numerosas veces durante el periodo musulmán. Así, las tierras de Herrera cambiaron de manos entre los reinos taifas de Badajoz, Sevilla y Toledo durante el Toda la comarca fue tierra de frontera durante el fue lugar de paso de los ejércitos de un lado a otro hasta que toda la comarca fue reconquistada poco después de la batalla de Las Navas en 1212.
Tras la reconquista, el rey Fernando III vendió las tierras de Herrera junto con otras al concejo de Toledo en 1284. Los Montes, desde esa fecha pertenecieron a Toledo durante seis siglos. La cantidad pagada al rey fue exagerada, por lo que muchos toledanos tuvieron que vender sus vajillas y joyas para pagar la deuda. A partir del se delimitaron los términos de Córdoba, Trujillo, Talavera y Toledo, al cual perteneció Herrera, junto con las órdenes de Alcántara y Calatrava. Estas lindes no fueron muy estables durante este periodo y fueron origen de numerosos altercados. En el último tercio del , se conceden las llamadas Cartas Puebla, para regular los problemas del poblamiento de los territorios conquistados. Las cartas eran otorgadas por el rey o señor a los habitantes o nuevos pobladores del lugar. Con estas cartas se favorecía las condiciones para la repoblación de un territorio recién conquistado como era la zona de Herrera. La primera de estas cartas que concedió, la otorgó el concejo de Toledo en 1298 a Puebla de Alcocer. En ella se le reconocían diversos privilegios de tipo fiscal, municipal, económico y de bienes y personas. Hubo hasta tres intentos de repoblación en los años 1288, 1344 y 1408. La repoblación de la comarca de los Montes tuvo dos grandes problemas: por un lado, el peligro de los golfines que eran bandoleros que aprovechaban la zona de fronteras para asaltar a las personas. Po otro, el conflicto entre la jurisdicción de Toledo y la de la Orden de Alcántara por el territorio de la comarca. Para poder acabar con estos problemas se tuvo que acudir al rey aunque también trataron de solucionarlo por cuenta propia.
Señorío de los García de Toledo En 1302 Diego García I de Toledo administraba la Puebla. Se aprovechó de los años turbios de la minoría de edad de Alfonso XI para hacerse con este territorio. En 1324 aparece Diego García II como sucesor, que desvinculó de Puebla de Alcocer las aldeas de Herrera, Peloche, Siruela, Garbayuela y Rincón entregándoselas a Alfonso Ferrández. Esta coyuntura no duró mucho, ya que, Alfonso XI devolvió estos territorios a la ciudad de Toledo en 1332. En 1334, Alfonso XI llevó a cabo una permuta con la ciudad de Toledo entregándole una serie de territorios para obtener Puebla de Alcocer. Los términos fueron deslindados quedándose Herrera, Peloche, Alcoracejo y Casas de Don Pedro en territorio de Puebla. En cambio, Siruela Tamurejo, Fuenlabrada, Villarta y Helechosa siguieron perteneciendo a Toledo.
Los años posteriores fueron muy agitados para el nuevo señor y también para el reino de Castilla por el enfrentamiento entre Pedro I el cruel y Enrique de Trastámara. La villa de Herrera se puso de lado de don Pedro formando parte en la batalla de Alcántara con veinticinco lanceros. Tras la derrota y muerte de don Pedro, Enrique II logró hacerse con la ciudad de Toledo. En 1369, accedió a devolverle los territorios que pertenecieron en otro tiempo a Toledo. Así el nuevo rey envió una carta a la villa de Herrera para que retornase a la jurisdicción de Toledo. Ya en 1441, Herrera volvió a dejar de pertenecer a Toledo definitivamente, cuando Juan II se la cedió al maestre de la Orden de Alcántara, Gutierre Sotomayor.
Señorío de los Sotomayor